1,2-di(naphthalen-1-yl)disulfane | 39178-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-di(naphthalen-1-yl)disulfane
• 英文别名: 1,1'-dinaphthyl disulfide；bis(1-naphthalene)disulfide；bis(1-naphthyl) disulfide；1-Naphthyl disulfide；1-(naphthalen-1-yldisulfanyl)naphthalene
• CAS: 39178-11-5
• 化学式: C₂₀H₁₄S₂
• 分子量: 318.463
• InChiKey: TXIBBNMZMRYADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C
• 沸点：
  417.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2912 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(naphthalen-1-yl)disulfane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到bis(1-naphthyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 L-精氨酸 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以81%的产率得到1,2-di(naphthalen-1-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  Amino acid and water-driven tunable green protocol to access S–S/C–S bonds via aerobic oxidative coupling and hydrothiolation

  摘要：

  精氨酸与水结合被用作噻吩酚的氧化偶联和炔烃的氢硫化反应的有效可循环有机催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra02909g

文献信息

• Solvent free, palladium catalyzed highly facile synthesis of diaryl disulfides from aryl thiols
  作者：Pratip Kumar Dutta、Arpi Majumder、Sanjay Dutta、Basab Bijayi Dhar、Parthapratim Munshi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.074

  日期：2017.2

  An efficient solvent free Pd(pCH2S)2dba catalyzed green-chemical strategy for the synthesis of diaryl disulfides from aryl thiols in moderate to excellent yield is reported. Variety of diaryl disulfides were synthesized. The catalyst is recyclable up to four cycles.

  报道了一种有效的无溶剂的Pd（pCH 2 S）2 dba催化的绿色化学策略，用于以中等至极好的收率从芳基硫醇合成二芳基二硫化物。合成了多种二芳基二硫化物。催化剂可循环使用多达四个循环。
• Aerobic Oxidation of Thiols Catalyzed by Copper Nanoparticles Supported on Diamond Nanoparticles
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Sergio Navalon、David Sempere、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/cctc.201200569

  日期：2013.1

  well as CuI and CuII species. The resulting diamond‐supported Cu NPs were highly active for the selective aerobic oxidation of aromatic thiols to the corresponding disulfides, whereas aliphatic thiols exhibited much lower reactivity because of some poisoning and catalyst deactivation produced by aliphatic thiols. The Cu catalysts used for thiophenol oxidation could be reused in four consecutive runs with

  通过Fenton处理进行纯化后，商品金刚石纳米颗粒（NPs）是用于沉积铜纳米颗粒的合适固体支持物。在Fenton纯化的金刚石NP上，在氢气下于500°C加热是一种方便的退火工艺，该工艺可减少表面羧酸基团的数量，并导致样品的平均Cu粒径为3-4 nm。用红外和X射线光电子能谱以及XRD和TEM表征了负载在金刚石NP上的Cu NP样品。结论是样品中含有Cu 0以及Cu I和Cu II物种。所得的金刚石支撑的Cu NP对芳香族硫醇选择性好氧氧化成相应的二硫化物具有很高的活性，而脂肪族硫醇由于脂肪族硫醇产生的某些中毒和催化剂失活而表现出低得多的反应性。用于苯硫酚氧化的Cu催化剂可连续四次重复使用，催化活性降低4％。这种Cu催化剂表现出相似的催化活性，但与类似的金刚石负载Au催化剂相比，价格更便宜。
• Boron Nitride Nanoplatelets as a Solid Radical Initiator for the Aerobic Oxidation of Thiophenol to Diphenyldisulfide
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Ana Primo、Ivan Esteve-Adell、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/cctc.201402876

  日期：2015.3

  Boron nitride (BN) nanoplatelets suspended in ethanol were obtained through the sonication of BN powders prepared through biopolymer‐templated pyrolysis and air calcination of (NH4)3BO3–chitosan powders. AFM measurements indicate that BN nanoplatelets have an average height of 1.5 nm and length and width dimensions between 30 and 100 nm. BN nanoplatelets exhibit higher catalytic activity for the molecular

  悬浮在乙醇中的氮化硼（BN）纳米片是通过对BN粉末进行超声处理而获得的，该BN粉末是通过生物聚合物模板热解和空气煅烧（NH 4）3 BO 3-壳聚糖粉末制备的。AFM测量表明BN纳米片的平均高度为1.5 nm，长度和宽度尺寸在30到100 nm之间。与硼和氮共混的石墨烯或市售大块六角形BN相比，BN纳米片对分子氧介导的芳香族硫醇氧化成相应的二硫化物具有更高的催化活性。反应范围包括取代的芳族和杂芳族硫醇，而脂族硫醇的反应性低得多。N的热过滤试验和自由基猝灭-叔丁基α苯基硝酮支持涉及含硫自由基的自氧化机制。由于聚集，BN纳米血小板在反应过程中失活。本研究揭示了用作SH键的不溶自由基引发剂的BN纳米片的活性。
• Process for preparation of benzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05578724A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  A series of benzoquinolin-3-ones are pharmaceuticals effective in treating conditions consequent on both Type I and Type II 5.alpha.-reductase and their preparation is disclosed.

  一系列苯醌啉-3-酮类药物在治疗由I型和II型5α-还原酶引起的疾病方面具有有效性，并且其制备方法已被披露。
• Regioselective transition metal- and halogen-free direct dithiolation at C(sp³)–H of nitrotoluenes with diaryl disulfides
  作者：Shailesh Kumar、Rahul Kadu、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c6ob01856d

  日期：——

  tert-butoxide-mediated regioselective direct C–S bond formation at the C(sp3)–H position of nitrotoluenes with disulfides in DMSO at room temperature. The developed reaction generated, in good yields, various dithioacetals having OMe, halogen, and NH2 functionalities at various positions of the arene rings of the disulfides. Interestingly, in the absence of nitrotoluene, diaryl disulfides and diselenides underwent one-carbon

  在这里，我们描述了室温下在DMSO中硝基甲苯与二硫键的C（sp 3）–H位置形成叔丁醇钾介导的区域选择性直接C–S键的形成。进行的反应以高收率产生了在二硫化物的芳环的各个位置具有OMe，卤素和NH 2官能度的各种二硫缩醛。有趣的是，在不存在硝基甲苯的情况下，对二芳基二硫化物和二硒化物进行一碳同系形成二硫缩醛和二硒缩醛。将合成的二硫缩醛转化为4-硝基苯甲醛和7-（双（苯硫基）甲基）-1 H-吲哚。