ethyl 2-propargyl-1-tetralone-2-carboxylate | 27419-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-propargyl-1-tetralone-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Aethocycarbonyl-2--tetral-1-on；1-oxo-2-prop-2-inyl-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；ethyl 1-oxo-2-prop-2-ynyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 27419-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: LHNMGYHIXMIZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-propargyl-1-tetralone-2-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  含1，4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环化形成双环环戊烯酮衍生物

  摘要：

  摘要 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环戊环化反应。在DMSO中使用吡咯烷/乙酸，在保留酯部分的情况下获得了氧代六氢环戊[ a ]茚（42％）和N -Boc保护的氧代六氢环戊[ c ]吡啶衍生物（62％）。后者化合物定义了一种有趣的药物化学新支架，具有三个位置，可以进一步衍生化。KO t的使用DMSO中的Bu或甲苯中的NaH导致环戊烯衍生物的酯部分皂化和脱羧或碳骨架内酯部分的置换。使用KOH水溶液，几乎在所有情况下都可以成功进行环戊环化反应，但是酯部分会被裂解。以良好或优异的产率获得了相应的双环和三环产物。1，4-二酮原料是通过铈催化β-氧代酯与乙酸异丙烯酯的氧化偶联而制得的。可替代地，使用由α-炔丙基化然后钯催化的炔烃水合组成的两步​​序列。 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590812
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 、 3-氯丙炔 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-propargyl-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted polycyclic cyclopentadienes and method for their preparation

  摘要：

  具有以下公式（II）的新多环环戊二烯化合物，其中各种取代基和符号R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z1和Z2以及“n”在描述中有指定的含义。这些化合物可以与过渡金属形成茂金属配合物，已在乙烯和α-烯烃的（共）聚合中显示出不寻常的性质。

  公开号：

  US20030166800A1

文献信息

• Intramolecular Schmidt Reaction of Vinyl Azides with Cyclic Ketones
  作者：Peng Chen、Chu-Han Sun、Yu Wang、Ying Xue、Chen Chen、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00395

  日期：2018.3.16

  tethered with a vinyl azide group undergo a Schmidt-hydrolysis sequence to give secondary lactams bearing a ketone side chain. Secondary lactams are obtained in a regioselective manner that is not possible in a conventional Schimdt reaction. In addition to the well-documented C-2 nucleophilicity, the N nucleophilicity of vinyl azide disclosed in this work opens a new direction for reaction invention involving

  与叠氮乙烯基连接的环状酮经过施密特水解序列，得到带有酮侧链的仲内酰胺。仲内酰胺是以区域选择性的方式获得的，这在常规的Schimdt反应中是不可能的。除了有据可证的C-2亲核性，这项工作中公开的叠氮化乙烯基的N亲核性为涉及叠氮化乙烯基的反应发明开辟了新的方向。
• Brown,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2195 - 2203
  作者：Brown,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Bicyclic Cyclopentenone Derivatives by Robinson-Type Annulation of Cyclic β-Oxoesters Containing a 1,4-Diketone Moiety
  作者：Irina Geibel、Christoph Kahrs、Jens Christoffers

  DOI：10.1055/s-0036-1590812

  日期：2017.9

  Abstract Robinson-type cyclopentannulations of cyclic β-oxoesters possessing a 1,4-diketone moiety are accomplished under four different Brønsted basic reaction conditions. Using pyrrolidine/acetic acid in DMSO, an oxohexahydrocyclopenta[a]indene (42%) and an N-Boc-protected oxohexahydrocyclopenta[c]pyridine derivative (62%) are obtained with retention of the ester moieties. The latter compound defines

  摘要 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环戊环化反应。在DMSO中使用吡咯烷/乙酸，在保留酯部分的情况下获得了氧代六氢环戊[ a ]茚（42％）和N -Boc保护的氧代六氢环戊[ c ]吡啶衍生物（62％）。后者化合物定义了一种有趣的药物化学新支架，具有三个位置，可以进一步衍生化。KO t的使用DMSO中的Bu或甲苯中的NaH导致环戊烯衍生物的酯部分皂化和脱羧或碳骨架内酯部分的置换。使用KOH水溶液，几乎在所有情况下都可以成功进行环戊环化反应，但是酯部分会被裂解。以良好或优异的产率获得了相应的双环和三环产物。1，4-二酮原料是通过铈催化β-氧代酯与乙酸异丙烯酯的氧化偶联而制得的。可替代地，使用由α-炔丙基化然后钯催化的炔烃水合组成的两步​​序列。 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的
• Substituted polycyclic cyclopentadienes and method for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030166800A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  New polycyclic cyclopentadiene compounds having the formula (II) wherein the various substituents and symbols R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , Z 1 and Z 2 and “n” have the meaning specified in the description. These compounds can form metallocene complexes with transition metals, which have shown unusual properties in the (co)polymerization of ethylene and alpha-olefins in general.

  具有以下公式（II）的新多环环戊二烯化合物，其中各种取代基和符号R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z1和Z2以及“n”在描述中有指定的含义。这些化合物可以与过渡金属形成茂金属配合物，已在乙烯和α-烯烃的（共）聚合中显示出不寻常的性质。