N-(4-chloromethyl-2-thiazolyl)methanamide | 111608-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-chloromethyl-2-thiazolyl)methanamide
• 英文别名: 2-formylamino-4-chloromethylthiazole；4-chloromethyl-2-formylaminothiazole；N-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]formamide
• CAS: 111608-46-9
• 化学式: C₅H₅ClN₂OS
• 分子量: 176.626
• InChiKey: IAWQHJBMHBLBEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 N-(4-chloromethyl-2-thiazolyl)methanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-formylamino-4-(4-nitrophenylthiomethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives, processes for production thereof and

  摘要：

  该公式化合物为：##STR1## 其中A为S、SO或SO2，R1为H或酰基，R2为H、烷基、羟基烷基、卤素或羧基，R3为吡啶基。这些化合物可用作治疗药剂，用于治疗风湿病、肾炎和血小板减少症等疾病。

  公开号：

  US05256675A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(chloromethyl)thiazol-2-amine hydrochloride 、 甲乙酐 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以49.2%的产率得到N-(4-chloromethyl-2-thiazolyl)methanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Antiallergic N-(4-(4-(1H-Indol-3-yl)piperidinoalkyl)-2-thiazolyl)alkanamides Possessing Both Antihistaminic and Anti Slow-Reacting Substance (SRS) Activities.

  摘要：

  合成了一系列N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶醇烷基]-2-噻唑基]烷酰胺衍生物，并测试了其体内抗过敏反应活性和体外抗缓慢反应物质(SRS)活性。在合成的化合物中，N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶甲基]-2-噻唑基]丙酰胺(7)是平衡性最佳的化合物（抗过敏反应活性，ED50=0.92mg/kg 口服；抗SRS活性，IC50=0.89μg/ml）。关于7的生物活性，我们将抗过敏反应活性归因于其强效的抗组胺活性，而将抗SRS活性归因于对5-脂氧合酶的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1822

文献信息

• Antiallergic thiazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04742057A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  A thiazole compound of allergically activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino optionally having suitable substituent(s), R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sup.3 is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s), hydroxy or lower alkoxy, A is lower alkylene, Q is hydrogen or halogen, and a heavy solid line means a single or double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  公式为 ##STR1## 的过敏活性噻唑化合物，其中 R.sup.1 是氨基，可选择具有适当的取代基，R.sup.2 是氢，低烷基或芳基，R.sup.3 是氢，硝基，氨基，可选择具有适当的取代基，羟基或低烷氧基，A 是低烷基，Q 是氢或卤素，重实线表示单键或双键，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它的制药组合物。
• Thiazole derivatives, processes for production thereof and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0412404A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  A compound of the formula : wherein R¹ is hydrogen or acyl which may be substituted with halogen, R² is hydrogen, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, halogen or carboxy, A is -CH₂-, -CO-, -C(=NOR⁴)- [wherein R⁴ is lower alkyl, [wherein m is 0, 1 or 2], and R³ is aryl which may be substituted with halogen, hydroxy, lower alkoxy, nitro, amino or acylamino; or N-containing unsaturated heterocyclic group which may be substituted with lower alkyl, amino, hydroxy or halo(lower)alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient in admixture with pharmaceutically acceptable carriers.

  式中的化合物 其中 R¹ 是氢或可被卤素取代的酰基、 R² 是氢、低级烷基、羟基（低级）烷基、卤素或羧基、 A 是-CH₂-、-CO-、-C(=NOR⁴)-[其中 R⁴ 是低级烷基、 [其中 m 为 0、1 或 2]，以及 R³ 是可被卤素、羟基、低级烷氧基、硝基、氨基或酰氨基取代的芳基；或 可被低级烷基、氨基、羟基或卤代（低级）烷基取代的含 N 的不饱和杂环基团、 及其药学上可接受的盐类、 它们的制备工艺以及由它们作为活性成分与药学上可接受的载体混合而成的药物组合物。
• New thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0224919B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• US4742057A
  申请人：——

  公开号：US4742057A

  公开（公告）日：1988-05-03
• US5256675A
  申请人：——

  公开号：US5256675A

  公开（公告）日：1993-10-26