4-chloro-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine | 24192-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-piperidinopyrimidine；4-chloro-2-piperidin-1-ylpyrimidine
• CAS: 24192-95-8
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD00234559
• 分子量: 197.667
• InChiKey: DFNTXDDYVXGSLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-Piperidin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Neurotropic Pyrimidine Heterocyclic Compounds. II. Effects of Novel Neurotropic Pyrimidine Derivatives on Astrocytic Morphological Differentiation.

  摘要：

  星形胶质细胞在支持脑损伤后神经再生方面发挥重要作用。本研究考察了新型神经趋向性合成嘧啶化合物对星形胶质细胞形态分化的影响。将原生质培养的星形胶质细胞用2-哌啶基-5,6-二氢-7-甲基-6-氧(7H)吡咯并[2,3-d]嘧啶马来酸盐(MS-430)及其相关化合物处理,60分钟内诱导出星形胶质细胞突起。MS-430处理细胞的形态与二丁酰cAMP(DBcAMP)处理细胞相似。MS-430诱导星形胶质细胞突起形成在60分钟内观察到,最大效应出现在药物浓度为0.5-1.0 mM时。罗丹明-鬼笔环肽染色显示,MS-430和DBcAMP使星形胶质细胞骨架肌动蛋白重组。MS-430未增加培养的星形胶质细胞中cAMP的积累。这些结果表明,神经趋向性嘧啶通过非cAMP依赖性机制诱导星形胶质细胞形态分化。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.138
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(1-piperidinyl)pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Salituro Francesco G.

  公开号：US20100331307A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Compounds and compositions comprising compounds that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  本文描述了调节丙酮酸激酶M2（PKM2）的化合物和含有这些化合物的组合物。本文还描述了利用调节PKM2的化合物治疗癌症的方法。
• Regioselective 2-Amination of Polychloropyrimidines
  作者：Sean M. Smith、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00799

  日期：2016.5.6

  The regioselective amination of substituted di- and trichloropyrimidines affording the 2-substituted products is reported. While aryl- and heteroarylamines require the use of a dialkylbiarylphosphine-derived palladium catalyst for high efficiency, more nucleophilic dialkylamines produce 2-aminopyrimidines under noncatalyzed SNAr conditions. The key is the use of 5-trimethylsilyl-2,4-dichloropyrimidine

  报道了提供2-取代产物的取代的二氯和三氯嘧啶的区域选择性胺化。尽管芳基胺和杂芳基胺需要使用二烷基联芳基膦衍生的钯催化剂才能实现高效率，但更多的亲核性二烷基胺在未催化的S N Ar条件下会产生2-氨基嘧啶。关键是使用5-三甲基甲硅烷基-2,4-二氯嘧啶作为母体二氯嘧啶的替代物。对于更具挑战性的情况，制备了2-氯-4-硫代甲氧基甲氧基类似物，并专门提供了所需的2-氨基-4-硫代甲氧基嘧啶产物。
• Pyrimidinyl Biphenylureas: Identification of New Lead Compounds as Allosteric Modulators of the Cannabinoid Receptor CB₁
  作者：Leepakshi Khurana、Bo-Qiao Fu、Anantha L. Duddupudi、Yu-Hsien Liao、Sri Sujana Immadi、Debra A. Kendall、Dai Lu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01448

  日期：2017.2.9

  cannabinoid receptor 1 (CB1) and antagonized G protein coupling. This compound demonstrated potent anorectic effects similar to the CB1 antagonist rimonabant that once was marketed for the treatment of obesity, suggesting a new chemical entity for the discovery of antiobesity drugs. To increase structural diversity of this class of CB1 ligands, we designed and synthesized two classes of novel analogues

  变构调节剂1-（4-氯苯基）-3-（3-（6-（吡咯烷基-1-基）吡啶-2-基）苯基）脲（PSNCBAM- 1，2）结合了大麻素受体1（CB 1）和拮抗的G蛋白偶联。该化合物表现出有效的厌食作用，类似于曾经出售用于治疗肥胖症的CB 1拮抗剂利莫那班，这为发现抗肥胖药提供了新的化学实体。为了增加这类CB 1配体的结构多样性，我们设计并合成了两类新型类似物，其中2的吡啶环被嘧啶环取代。这些积极地调节了CB 1的结合正构激动剂CP55,940，同时表现出对G蛋白偶联活性的拮抗作用。有趣的是，化合物7d和8d表现出通过β-arrestin介导的ERK1 / 2磷酸化，而正构CP55940则以G蛋白依赖性方式发生。这些可以用作未来CB 1变构调节剂发展的新的先导化合物，它们通过新的机理表现出偏向激动性和潜在的抗肥胖行为。
• Diaminotriazoles useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20040214817A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• DIAMINOTRIAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Pierce C. Albert

  公开号：US20080014189A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及蛋白激酶抑制剂。该发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。