2-Hydroxymethyl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one | 130408-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
• CAS: 130408-09-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: UEYCUZXLBXHUKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anthranilonitrile hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-Hydroxymethyl-6H-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044

文献信息

• Triazolochinazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0080176A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 1,2,4-Tria- zolo(1,5-c)chinazolinone der allgemeinen Formel II, in der X eine Carboxylgruppe ggf. in Form ihres Salzes mit einem physiologisch verträglichen Amin- oder Metallkation, oder den Rest wobei R4 einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Ring, einen Benzylrest, einen der Reste oder in denen n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 und R5 und R6 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen, bedeutet, oder X stellt eine Hydroxymethyl-, Nitril-, Tetrazolyl-, Carbonylaminotetrazol- oder Carbamoylgruppe dar, und R' und R2, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, einen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkyl-, Mono- oder Dialkylaminogruppe mit 1 bis 5 C-Atomen im Alkyl, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl, einen Alkylthio-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfonyl-, Dialkylaminosulfonylrest mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkyl oder R' und R2 bilden zusammen eine Alkylendioxygruppe wobei n für die Zahl 1 oder 2 steht, oder eine Alkylengruppe wobei n für die Zahl 3 bis 5 steht, und R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, die ggf. durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen ist, eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen oder eine Aralkylgruppe mit 7 bis 10 C-Atomen bedeutet, und deren pharmazeutisch verträglichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen, die als wertvolle Arzneimittel bei der Behandlung von allergischen Erkrankungen verwendet werden können.

  本发明涉及通式 II 的 1，2，4-三唑并（1，5-c）喹唑啉酮、 其中 X 为羧基，可选择以生理上可耐受的胺或金属阳离子盐的形式存在，或为基团 其中 R4 是具有 1 至 8 个碳原子的烷基、环上具有 3 至 8 个碳原子的环烷基、苄基、上述基团之一 或 其中 n 代表 2 至 4 的整数，R5 和 R6 代表具有 1 至 3 个碳原子的烷基，或 X 代表羟甲基、腈基、四唑基、羰基氨基四唑或氨基甲酰基，R'和 R2（可以相同或不同）代表氢原子、氟原子、氯原子或溴原子、烷基中含有 1 至 5 个碳原子的烷基，烷基中含有 1 至 5 个碳原子的三氟甲基、硝基、氨基、烷基、单烷基氨基或二烷基氨基，烷基中含有 1 至 6 个碳原子的烷氧基，烷基中含有 1 至 6 个碳原子的烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、二烷基氨基磺酰基，或 R' 和 R2 共同形成一个亚烷基二氧基。 其中 n 为数字 1 或 2，或亚烷基 其中 n 为 3 至 5，R3 为氢原子、具有 1 至 7 个碳原子的烷基（可选择被 1 或 2 个氧原子打断）、具有 2 至 7 个碳原子的烯基或具有 7 至 10 个碳原子的芳烷基，以及它们的药学上可接受的盐、它们的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可用作治疗过敏性疾病的有价值的药物。
• US4463007A
  申请人：——

  公开号：US4463007A

  公开（公告）日：1984-07-31