cholesterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol
• 英文别名: Cholesterin；(3S,10R,13R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-DXMGKPOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol 在 硫酰氟 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到9a,11b-dimethyl-9-(6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrocyclopenta[1,2]phenanthro[8a,9-b]oxiren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SO 2 F 2介导的烯烃与过氧化氢的环氧化。

  摘要：

  已开发出一种廉价，温和且高效的环氧化方案，包括在室温下将SO2F2气体鼓泡到烯烃，30％过氧化氢水溶液和4 N碳酸钾水溶液在1,4-二恶烷中的溶液中1h相应的环氧化物的收率好至极好。新型的SO2F2 / H2O2 / K2CO3环氧化系统适用于各种烯属底物，包括富电子和电子不足的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01784

文献信息

• A Highly Efficient Synthesis of Tri-<i>O</i>-Acyl-α-D-Glucopyranose 1,2-(Orthoesters) under High Pressure
  作者：Yasuo Gama、Makoto Sasaki、Masahiko Yasumoto、Yutaka Ishigami

  DOI：10.1246/cl.1990.2099

  日期：1990.11

  High pressure-assisted condensation reaction of acylated glucosyl bromides with complex alcohols in the presence of diisopropylethylamine and tetrabutylammonium bromide gave the corresponding 1,2-orthoesters in good to excellent yields without using heavy metal salts.

  在二异丙基乙胺和四丁基溴化铵的存在下，酰化葡糖基溴化物与复合醇的高压辅助缩合反应得到相应的 1,2-原酸酯，收率良好至极好，无需使用重金属盐。
• <scp>Togni‐II</scp> Reagent Mediated Selective Hydrotrifluoromethylation and Hydrothiolation of Alkenes ^†
  作者：Shuang Teng、Lingkui Meng、Bingbing Xu、Guangsheng Tu、Peng Wu、Zhiwen Liao、Yulin Tan、Jian Guo、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1002/cjoc.202100464

  日期：2021.12

  reactions of Togni-II reagent and thiols, a thiol-tuned selective functionalization of unactivated olefins was disclosed. In combination with aryl thiols, stoichiometric amount of Togni-II reagent prompted a hydrotrifluoromethylation of alkenes, in which, aryl thiols played as reductant and hydrogen source; while by utilization of alkyl thiols, catalytic amount of Togni-II reagent initiated thiol-ene

  基于 Togni-II 试剂和硫醇的氧化还原反应，公开了未活化烯烃的硫醇调节的选择性官能化。与芳基硫醇结合，化学计量的Togni-II试剂促进烯烃的氢三氟甲基化，其中芳基硫醇作为还原剂和氢源；而通过利用烷基硫醇，催化量的Togni-II试剂引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。报告的应用程序的特点是它们的操作简单和广泛的官能团耐受性。
• Cobalt‐Catalysed Reductive Etherification Using Phosphine Oxide Promoters under Hydroformylation Conditions
  作者：Fábio G. Delolo、Johannes Fessler、Helfried Neumann、Kathrin Junge、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202103903

  日期：2022.2.21

  No noble metal needed: The cobalt-catalysed reductive etherification of aldehydes with alcohols under syngas conditions has been investigated and proved to be efficient for a broad range of coupling partners. The promoting effect of phosphine oxides allows for a milder and more general reaction: the methodology presented a good functional group tolerance and could be applied to natural alcohols.

  不需要贵金属：已经研究了在合成气条件下钴催化的醛与醇的还原醚化反应，并证明对广泛的偶联伙伴有效。氧化膦的促进作用使反应更温和、更普遍：该方法具有良好的官能团耐受性，可应用于天然醇。
• Regioselective Annulation of Allenylphosphine Oxides with Aromatic Amides under Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Deepan Chowdhury、Mainak Koner、Suman Ghosh、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01125

  日期：2022.5.27

  Engaging allenes in transition-metal-catalyzed C–H bond activation strategy is immensely promising to access high-value scaffolds. However, such a reaction manifold remains largely elusive using cheap and sustainable ruthenium catalysis. We disclose an unprecedented ruthenium-catalyzed (4 + 2) annulation between aromatic amides and allenylphosphine oxides, furnishing NH-free isoquinolinones in high

  让丙二烯参与过渡金属催化的 C-H 键活化策略非常有希望获得高价值的支架。然而，使用廉价且可持续的钌催化剂，这种反应歧管在很大程度上仍然难以捉摸。我们公开了一种前所未有的钌催化 (4 + 2) 芳族酰胺和烯基氧化膦之间的环化反应，以高产率提供不含 NH 的异喹啉酮。这种操作简单的方法利用弱协调辅助，显示出高选择性，并且适合于几个生物学相关基序的后期功能化。
• Labeled chemically reactive and biologically active conjugates, and methods and compositions thereof
  申请人：Sun Yi

  公开号：US10815248B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  The invention generally relates to novel fluorophore-labeled, bi- or multi-functional, chemically reactive and/or biologically active conjugates, and related compositions and methods thereof.

  本发明一般涉及新型荧光团标记、双功能或多功能、化学反应性和/或生物活性共轭物及其相关组合物和方法。