4,5-dimethylxanthenone | 412339-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,5-dimethylxanthenone
• 英文别名: 4,5-Dimethylxanthen-9-one
• CAS: 412339-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: HXJIELIOHCDDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylxanthenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[5-(Cyanomethyl)-9-oxoxanthen-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。60.5-取代的9-氧杂蒽并-4-乙酸的结构与体内结肠38活性之间的关系。

  摘要：

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。

  DOI：

  10.1021/jm00167a015
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二邻甲苯酯 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4,5-dimethylxanthenone
  参考文献：
  名称：

  Fosse; Robyn, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Xanthone in synthesis: a reactivity profile via directed lithiation of its dimethyl ketal
  作者：Michal R. Odrowaz-Sypniewski、Petros G. Tsoungas、George Varvounis、Paul Cordopatis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.050

  日期：2009.11

  Xanthone, as its dimethyl ketal, undergoes functionalization with a synthetically useful degree of regioselectivity using a lithiation protocol. The core structure is regenerated during the work-up. Monosubstitution at C-4 or C-1 and disubstitution at C-4 and C-5 or C-1 and C-5 are observed. The substitution pattern appears to be dependent upon the experimental conditions.

  黄原酮，作为其二甲基缩酮，使用锂化方案以合成上有用的区域选择性进行官能化。核心结构在处理过程中会重新生成。观察到在C-4或C-1处单取代，在C-4和C-5或C-1和C-5处有解离。取代模式似乎取决于实验条件。
• Antiviral compositions containing bis-basic ketones of xanthene and
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03957989A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Novel bis-basic ketones of xanthene and xanthen-9-one have antiviral activity when administered orally and parenterally. The compounds are represented by the following formula: ##SPC1## Wherein Z is oxygen or H.sub.2 ; each A is a straight or branched alkylene chain having from 1 to about 6 carbon atoms; and each Y is A. the group ##EQU1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are individually hydrogen, lower alkyl having from 1 to about 6 carbon atoms, cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, alkenyl of from 3 to 6 carbon atoms and having the vinyl unsaturation in other than the 1-position of the alkenyl group; or B. the group ##EQU2## WHEREIN N IS A WHOLE INTEGER FROM 4 TO 6, AND R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl of from 1 to about 4 carbon atoms and can be linked to any one of the carbon atoms of the heterocyclic group; or C. the group ##EQU3## wherein X is oxygen or NR.sup.4, and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl of from 1 to about 4 carbon atoms; Or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds can be prepared by several different methods.

  黄色素和黄色素-9-酮的新型双酮类化合物，经口服或注射后具有抗病毒活性。该化合物的化学式如下：##SPC1## 其中，Z为氧或H.sub.2;每个A是具有1到约6个碳原子的直链或支链烷基链；每个Y为A。该基团的##EQU1##其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、具有1到约6个碳原子的低烷基、具有3到6个碳原子的环烷基、具有3到6个碳原子的烯基，并且具有烯丙基团中的乙烯不饱和度除1-位置之外的其他位置；或B。该基团的##EQU2##其中N是4到6的整数，R.sup.3为氢、具有1到约4个碳原子的低烷基，并且可以连接到杂环团的任何一个碳原子上；或C。该基团的##EQU3##其中X为氧或NR.sup.4，R.sup.4为氢或具有1到约4个碳原子的低烷基；或其药学上可接受的酸加盐。这些化合物可以通过几种不同的方法制备。
• Compounds having antitumor and antibacterial properties
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US05281620A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  The novel class of xanthenone-4-acetic acids represented by the general formula (I) ##STR1## where R.sub.1 represents up to two of the groups lower alkyl, halogen, CF.sub.3, CN, NO.sub.2, NH.sub.2, CH.sub.2 COOH, OR.sub.2, OH, NHCOR.sub.2, NHSO.sub.2 R.sub.2, SR.sub.2, SO.sub.2 R.sub.2, CH.sub.2 CONHR.sub.2 or NHR.sub.2 (where R.sub.2 is lower alkyl optionally substituted with hydroxy, amino or methoxy functions), at any of the positions 1-8 which are available, R.sub.1 may also represent the substitution of an aza (--N.dbd.) group for one or two of the methine (--CH.dbd.) groups in the carbocyclic rings and two of R.sub.1 on any two available adjacent positions may also represent the grouping --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- to form an additional fused benzene ring; and basic addition salts thereof, possess antitumour and antibacterial properties.

  通式（I）所代表的新型黄色素-4-乙酸类化合物，其中R.sub.1代表以下任意一个或两个基团：低碳链烷基，卤素，CF.sub.3，CN，NO.sub.2，NH.sub.2，CH.sub.2 COOH，OR.sub.2，OH，NHCOR.sub.2，NHSO.sub.2 R.sub.2，SR.sub.2，SO.sub.2 R.sub.2，CH.sub.2 CONHR.sub.2或NHR.sub.2（其中R.sub.2为低碳链烷基，可选地带有羟基，氨基或甲氧基功能），在可用的1-8位置中的任意位置。R.sub.1还可以代表将一个或两个亚胺（-N.dbd.）基团取代为碳环中的一个或两个甲烷（-CH.dbd.）基团，而在任意两个可用的相邻位置上的两个R.sub.1也可以代表群-CH.dbd.CH-CH.dbd.CH-以形成额外的融合苯环;以及其基本加成盐，具有抗肿瘤和抗菌性能。
• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 10
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• 372. Molecular rearrangements. Part III. The thermal rearrangement of aryl benzyl ethers
  作者：F. M. Elkobaisi、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9590001873

  日期：——