3-methyl-5-n-butyl-Δ²-isoxazoline | 72553-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-5-n-butyl-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: 5-butyl-3-methyl-2-isoxazoline；5-butyl-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazole；3-methyl-5-butylisoxazoline；5-butyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 72553-35-6
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: LARUTSRFMWZGHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-n-butyl-Δ²-isoxazoline 在 镍 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-羟基辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  .DELTA.2-异恶唑啉的减少。3. 雷尼镍催化β-羟基酮的形成

  摘要：

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux

  DOI：

  10.1021/ja00356a021
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 硝基乙烷 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-methyl-5-n-butyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  .DELTA.2-异恶唑啉的减少。3. 雷尼镍催化β-羟基酮的形成

  摘要：

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux

  DOI：

  10.1021/ja00356a021

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of 1,2,5-oxadiazole 2-oxides and 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：William R. Mitchell、R. Michael Paton

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a04

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis (FVP, 450-600 oC/10 -3 mmHg) of 3,4-diaryl- and 3,4-dialkyl-1,2,5oxadiazole 2-oxides (furoxans) has been investigated. In all cases the 1,2,5-oxadiazole ring cleaved cleanly at O(1)-N(2) and C(3)-C(4) to afford two nitrile oxide fragments, which were trapped in high yield (75-97%) as their isoxazoline cycloadducts by reaction with alk-1-enes. At higher temperatures (700-800

  已经研究了 3,4-二芳基和 3,4-二烷基-1,2,5 恶二唑 2-氧化物（呋喃烷）的快速真空热解（FVP，450-600 oC/10 -3 mmHg）。在所有情况下，1,2,5-恶二唑环在 O(1)-N(2) 和 C(3)-C(4) 处完全裂解，得到两个腈氧化物片段，它们以高产率 (75- 97%) 作为它们的异恶唑啉环加合物与 1-烯烃反应。在更高的温度 (700-800 oC) 下，异氰酸酯会作为副产物形成。乙腈氧化物二聚化成二甲基呋喃后进行 1 H NMR 光谱，并确定二阶反应的速率常数。呋喃烷通过 FVP 以良好的产率 (61-95%) 转化为异氰酸酯，然后二氧化硫介导的生成腈氧化物的异构化。2,4,5-三取代-1,2,3-三唑1-氧化物表现出更高的热稳定性，但在 700-800 oC 下，4,5-二甲基化合物 25b 分解生成 1,2-二（5-甲基-2-苯基 1,2,3-三唑
• Isolation of nitrile oxides from the thermal fragmentation of furazan -oxides
  作者：William R. Mitchell、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86315-2

  日期：1979.1

  Flash vacuum pyrolysis of furoxans generates nitrile oxides, which have been reacted with alkenes to yield 2-isoxazolines, and have been examined by 1H and 13C nmr spectroscopy.

  呋喃喃的闪蒸真空热解生成一氧化氮，该氧化氮已与烯烃反应生成2-异恶唑啉，并已通过1 H和13 C nmr光谱进行了检查。
• An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines
  作者：Karl Erik Larsen、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91313-4

  日期：1984.1

  high yields by N-Chlorosuccinimide into hydroxamic acid chlorides, and corresponding nitrile oxides generated by addition of triethylamine at 40°–50° underwent 1,3-dipolar polar addition to alkenes, giving 2-isoxazolines. The whole procedure could be performed as a one-pot reaction. Oximes with other functions, sensitive to free chlorine could be converted selectively into hydroxamic acid chlorides by

  N-氯代琥珀酰亚胺将醛糖高产率地转化为异羟肟酸酰氯，在40°-50°C下加入三乙胺生成相应的腈氧化物，将1,3-偶极极性加到烯烃上，得到2-异恶唑啉。整个过程可以作为一锅反应进行。通过该程序可以将对游离氯敏感的具有其他功能的肟选择性地转化为异羟肟酸氯化物。异亚丙基甘油醛肟被添加到丙烯醛二乙基缩醛中，从而提供了碳水化合物合成的入口，但是反应的立体特异性低。通过用NCS和碱处理，将2：3、5：6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖肟转化为N-氢西米酸内酯。
• Reaction of 2-Isoxazolines with Organolithiums in the Presence of Boron Trifluoride
  作者：Hidemitsu Uno、Tetsuya Terakawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.66.2730

  日期：1993.9

  In the presence of boron trifluoride, 3,4,5-tri-, 3,5,5-tri and 3,5-disubstituted 2-isoxazolines underwent nucleophilic addition of alkyl- and aryllithiums to give 3,3,4,5-, 3,3,5,5-, and 3,3,5-substituted isoxazolidines in moderate to good yields. On the other hand, in the case of 3,4,5,5-tetrasubstituted isoxazolines, the addition did not proceed at all but proton abstraction took place to afford

  在三氟化硼存在下，3,4,5-三-、3,5,5-三和3,5-二取代的2-异恶唑啉与烷基-和芳基锂进行亲核加成得到3,3,4,5- 、3,3,5,5- 和 3,3,5- 取代的异恶唑烷，产率适中。另一方面，在 3,4,5,5-四取代的异恶唑啉的情况下，加成根本没有进行，而是发生了质子提取，得到了异恶唑啉阴离子的“ate”络合物，通过氘化证实了其形成以及与苯甲醛的羟醛反应。
• Preparation of isoxazolines and isoxazoles
  申请人：W.R. Grace & Co.-Conn.

  公开号：US04952700A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  A process for forming isoxazolines or isoxazoles by contacting, in the presence of base, a nitro compound, a cyclic anhydride and a dipolarophile. The dicarboxylic acid is readily regenerated to be again reused as the dehydrating agent of additional nitro compound.

  在碱的存在下，通过接触一种硝基化合物、一种环状酸酐和一个双极亲合物，形成异氧杂环烷或异氧杂环酮的过程。二羧酸可以很容易地再生，以作为脱水剂来再次使用于其他硝基化合物。