(E)-tributyl(oct-1-en-1-yl)stannane | 203442-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-tributyl(oct-1-en-1-yl)stannane
• 英文别名: tri-n-butyl(trans-1-octenyl)tin；tributyl[(E)-1-octenyl]tin；E-1-Tri-n-butylstannyl-1-octene
• CAS: 203442-78-8
• 化学式: C₂₀H₄₂Sn
• 分子量: 401.263
• InChiKey: RKBVCEBSAXUZHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tributyl(oct-1-en-1-yl)stannane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61-83的产率得到tri-n-butyl(trans-1,2-epoxy-1-octyl)tin
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 在 三丁基氯化锡 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-tributyl(oct-1-en-1-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of N-Methoxy-N-methylcarbamoyl Chloride for the Synthesis of N-Methoxy-N-methylamides
  作者：Masahiro Murakami、Yujiro Hoshino、Hajime Ito、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1998.163

  日期：1998.2

  A new synthetic method of N-methoxy-N-methylamides is developed. The palladium-catalyzed coupling reaction of N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride furnished N-methoxy-N-methylamide in moderate to good yield, wherein a carbonyl equivalent was appended to sp and sp2 carbon atoms as a versatile synthetic basis for further manipulation.

  开发了一种合成N-甲氧基-N-甲基酰胺的新方法。N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯的钯催化偶联反应以中等至良好的产率提供了N-甲氧基-N-甲基酰胺，其中将羰基等价物附加到sp和sp2碳原子上作为进一步操作的通用合成基础。
• 11-(2-Hydroxyethylthio)prostenoic acid E.sub.2 series derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04085272A1

  公开（公告）日：1978-04-18

  This disclosure describes certain 11-(2-hydroxyethylthio)-9-keto-prostenoic acid E series derivatives, and their intermediates, useful as bronchodilators and inflammatory medeator release inhibitors.

  本披露涉及某些11-(2-羟乙基硫基)-9-酮-前列腺素酸E系列衍生物及其中间体，可用作支气管扩张剂和炎症介质释放抑制剂。
• 11-(2-Hydroxyethylthio) prostenoic acid E and F series derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04218566A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  This disclosure describes certain 11-(2-hydroxyethylthio) prostenoic acid E and F series derivatives, and their intermediates, useful as bronchodilators and inflammatory medeator release inhibitors.

  这份披露描述了某些11-(2-羟乙基硫基)前列腺酸E和F系列衍生物，以及它们的中间体，可用作支气管扩张剂和炎症介质释放抑制剂。
• Dimerization–Carbostannylation of Alkynes Catalyzed by a Palladium–Diimine Complex: Regioselectivity, Stereoselectivity and Mechanism
  作者：Hiroto Yoshida、Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Yuki Honda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.74.637

  日期：2001.4

  Double insertion of alkynes into the C–Sn bond of an alkynyl-, alkenyl-, allyl- or arylstannane proceeded in the presence of a palladium–diimine complex to afford highly conjugated alkenylstannanes with exclusive syn selectivity. Perfect regioselectivities were observed in the dimerization–carbostannylation of ethyl propiolate with a palladium–1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene complex

  在钯-二亚胺络合物的存在下，炔烃双插入炔基-、烯基-、烯丙基-或芳基锡烷的 C-Sn 键，以提供具有专属顺式选择性的高度共轭的烯基锡烷。在丙炔酸乙酯与钯-1,2-双[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊络合物的二聚-碳甲烷基化反应中观察到了完美的区域选择性，这使得可以区域选择性和立体选择性合成甲锡烷基取代的粘康酸衍生物。通过交叉偶联或同偶联反应进一步扩展了二聚 - 羰基烷基化产物的 π 共轭。钯环戊二烯被提议作为中间体。
• 2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile)-Mediated Alkyne Hydrostannylation: Reaction Mechanism
  作者：Martins S. Oderinde、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201303736

  日期：2013.10.18

  free‐radical hydrostannylation of alkynes has been extensively studied and while every published mechanism involves solely radical intermediates, this appears not to be correct. Trace molecular oxygen is necessary for any radical‐mediated hydrostannylation to occur with a wide selection of alkynes, thus leading to a proposed hybrid single‐electron transfer/radical propagation mechanism. AIBN=2,2′‐azobis

  不像您想像的那样激进：炔烃的自由基加氢苯乙烯基化已得到广泛研究，尽管每种已公开的机理都只涉及自由基中间体，但这似乎是不正确的。自由基与多种炔烃发生自由基聚合所需的痕量分子氧是必需的，因此导致提出了混合单电子转移/自由基传播机理。AIBN = 2,2'-偶氮二（2-甲基丙腈）。