N-methyl-N-nonylaniline | 117846-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-nonylaniline
• CAS: 117846-70-5
• 化学式: C₁₆H₂₇N
• 分子量: 233.397
• InChiKey: KSPVNQHZGKJVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-nonylaniline 、 方酸 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 以50%的产率得到2,4-bis[4-(N-nonyl-N-methylamino)phenyl]squaraine
  参考文献：
  名称：

  用于方酸结合的合成 β-环糊精二聚体：宿主结构对光物理特性、聚集体形成和化学反应性的影响

  摘要：

  本文报道了三种新型 β-环糊精二聚体主体的合成和应用，用于在水溶液中络合近红外 (NIR) 方酸染料。研究了一系列具有可变末端基团的八种不同的 N-取代的 N-甲基苯胺基方酸菁染料，其中最佳的正己基取代的方酸菁客体显示出比其他方酸菁-主体组合高几个数量级的结合常数，并且与文献报道的相当系统。此外，方酸染料与β-环糊精二聚体主体的疏水络合导致方酸的光物理性质、聚集倾向和水解衰变敏感性发生剧烈变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800283
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 N-甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到N-methyl-N-nonylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于方酸结合的合成 β-环糊精二聚体：宿主结构对光物理特性、聚集体形成和化学反应性的影响

  摘要：

  本文报道了三种新型 β-环糊精二聚体主体的合成和应用，用于在水溶液中络合近红外 (NIR) 方酸染料。研究了一系列具有可变末端基团的八种不同的 N-取代的 N-甲基苯胺基方酸菁染料，其中最佳的正己基取代的方酸菁客体显示出比其他方酸菁-主体组合高几个数量级的结合常数，并且与文献报道的相当系统。此外，方酸染料与β-环糊精二聚体主体的疏水络合导致方酸的光物理性质、聚集倾向和水解衰变敏感性发生剧烈变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800283

文献信息

• Glycerol Boosted Rh‐Catalyzed Hydroaminomethylation Reaction: A Mechanistic Insight
  作者：Alejandro Serrano‐Maldonado、Trung Dang‐Bao、Isabelle Favier、Itzel Guerrero‐Ríos、Daniel Pla、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.202001978

  日期：2020.10

  We report a Rh‐catalyzed hydroaminomethylation reaction of terminal alkenes in glycerol that proceeds efficiently under mild conditions to produce the corresponding amines in relatively high selectivity towards linear amines, moderate to excellent yields by using a low catalyst loading (1 mol % [Rh], 2 mol % phosphine) and relative low pressure (H2/CO, 1:1, total pressure 10 bar). This work sheds light

  我们报道了甘油中末端烯烃的Rh催化加氢氨基甲基化反应，该反应在温和条件下有效地进行，以相对高的线性胺选择性生成相应的胺，通过使用低催化剂负载量（1 mol％[Rh]， 2摩尔％的膦）和相对低压（H 2/ CO，1：1，总压力10 bar）。这项工作揭示了甘油在通过氢转移使烯胺还原中的重要性。而且，通过排除有害的醛醇缩合反应，首次在加氢氨基甲基化反应的框架中获得了Rh在缩合步骤中作为化学选择性催化剂的关键作用的证据。氢氨基甲基化是在分子机制下进行的。催化活性物质进入金属基纳米颗粒的结果使催化体系失去活性。
• A Selective and General Cobalt‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Olefins to Amines
  作者：Ji Yang、Fábio G. Delolo、Anke Spannenberg、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202112597

  日期：2022.1.10

  A general and selective synthesis of amines via hydroaminomethylation of olefins in the presence of the specific Co-tert-BuPy-Xantphos catalyst is presented. This novel system is complementary to previously known noble metal catalysts and constitutes one of the most general catalysts for HAM.

  介绍了在特定的 Co- tert -BuPy-Xantphos 催化剂存在下通过烯烃的氢氨基甲基化合成胺的一般选择性合成方法。这种新系统是对以前已知的贵金属催化剂的补充，是最常见的 HAM 催化剂之一。
• Thermoregulated phase-transfer rhodium nanoparticle catalyst for hydroaminomethylation of olefins
  作者：Kaoxue Li、Yanhua Wang、Yicheng Xu、Wenjiang Li、Mingming Niu、Jingyang Jiang、Zilin Jin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.01.018

  日期：2013.4

  Rh nanoparticles used as catalysts for hydroaminomethylation reaction is reported for the first time. An efficient and recyclable Rh nanoparticle catalyst stabilized by thermoregulated ligand Ph2P(CH2CH2O)nCH3 (n = 16) was studied for the hydroaminomethylation of olefins in the aqueous/1-butanol biphasic system through thermoregulated phase-transfer catalysis, which allows not only for a homogeneous

  首次报道了用作氢氨甲基化反应催化剂的Rh纳米粒子。通过温度调节配体Ph 2 P（CH 2 CH 2 O）n CH 3稳定的高效可循环利用的Rh纳米颗粒催化剂（n = 16）研究了通过温度调节相转移催化在水/ 1-丁醇双相体系中烯烃的氢氨甲基化，该方法不仅可以进行均相催化反应，而且还易于进行双相分离。在优化的条件下，1-辛烯的转化率和产物胺的选择性分别高达99％和97％。反应后，可以通过简单的相分离将Rh纳米颗粒催化剂从产物中分离出来，并直接循环用于下一次运行。
• An efficient and recyclable ionic diphosphine-based Ir-catalyst for hydroaminomethylation of olefins with H₂O as the hydrogen source
  作者：Huan Liu、Da Yang、Dong-Liang Wang、Peng Wang、Yong Lu、VO-Thanh Giang、Ye Liu

  DOI：10.1039/c8cc03431a

  日期：——

  One-pot tandem hydroaminomethylation with H₂O as the hydrogen source was accomplished over an ionic diphosphine-based Ir-catalyst with high efficiency and recyclability.

  使用H₂O作为氢源的一锅式串联羟胺甲基化反应在基于离子双膦基Ir催化剂上高效实现，具有高效性和可循环性。
• The electronic and steric effects of neutral and ionic phosphines on Ir(I)-complex catalyzed hydroaminomethylation of olefins
  作者：Huan Liu、Da Yang、Yixuan Yao、Yongqiang Xu、Hongyan Shang、Xufeng Lin

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110843

  日期：2020.4

  the moderate π-accepting nature (1J31P-77Se of 753 Hz) and relatively less steric hindrance was able to spur the activities of the corresponding Ir-catalysts. In addition, the catalytic performances over the Ir(I)- and Rh(I)-precursors was compared under the same reaction conditions. The advantages of Ir(I)-catalyst over Rh(I)-catalyst for this tandem reaction were also discussed in detail.

  通过1 J 31 P- 77 Se偶联对一系列中性和离子（单-/二-）膦对Ir（I）络合物催化剂的烯烃加氢甲基化性能的电子和空间效应进行了系统研究。恒定测量，单晶X射线衍射和高压原位FTIR光谱。发现具有中等π接受性质的L1的中性单膦（1 J 31 P- 77Se（753 Hz）和相对较少的空间位阻能够刺激相应的Ir催化剂的活性。此外，在相同的反应条件下，对Ir（I）-和Rh（I）-前体的催化性能进行了比较。还详细讨论了Ir（I）催化剂比Rh（I）催化剂在串联反应中的优势。