2,8-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 60288-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,8-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-3,1-benzoxazin-4-on；2,8-dimethyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 60288-17-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: UPESZMKSJCDUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  312.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 N-(2-苄基-6-甲基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wardrop,A.W.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1279 - 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,8-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化羰基化合成4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮，以苯-1,3,5-三甲酸三酯为CO源

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1002/chem.202103137

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Quinazolinone Derivatives as Potential Fungicides
  作者：Jing-Wen Peng、Xiao-Dan Yin、Hu Li、Kun-Yuan Ma、Zhi-Jun Zhang、Rui Zhou、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05475

  日期：2021.4.28

  Plant diseases caused by phytopathogenic fungi reduce the yield and quality of crops. To develop novel antifungal agents, we designed and synthesized eight series of quinazolinone derivatives and evaluated their anti-phytopathogenic fungal activity. The bioassay results revealed that compounds KZL-15, KZL-22, 5b, 6b, 6c, 8e, and 8f exhibited remarkable antifungal activity in vitro. Especially, compound

  由植物致病真菌引起的植物病害降低了作物的产量和质量。为了开发新型的抗真菌剂，我们设计并合成了8个系列的喹唑啉酮衍生物，并评估了它们的抗植物病原性真菌活性。生物测定结果表明，化合物KZL-15，KZL-22，图5b，图6b，图6c，图8E和图8F显示出显着的抗真菌活性在体外。尤其是，化合物6c对巩膜核盘菌，Satellakis sasakii，镰刀镰刀菌（Fusarium graminearum）和尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum）的IC 50值（抑制浓度50％）分别为2.46、2.94、6.03和11.9μg/ mL。进一步的机制询问显示，用化合物6c处理的菌核菌中菌丝异常，细胞器受损和细胞膜通透性改变。另外，体内生物测定法表明，化合物6c在100μg/ mL浓度下对核盘菌的治疗和保护作用（分别为87.3和90.7％）可与阳性对照嘧菌酯（分别为89.5和91.2％）相媲美。这项工作验证了化合物6c的潜力
• Synthesis of new 3-phenylquinazolin-4(3H)-one derivatives as potent antibacterial agents effective against methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA and VRSA)
  作者：Srikanth Gatadi、Jitendra Gour、Grace Kaul、Manjulika Shukla、Arunava Dasgupta、Ravikumar Akunuri、Richa Tripathi、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.012

  日期：2018.12

  infections due to the drug resistant Staphylococcus aureus is on rise necessitating the need for rapid development of new antibacterial agents. In our present work, a series of new 3-phenylquinazolin-4(3H)-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activity against ESKAP (E. coli, S. aureus, K. pneumoniae, A. baumannii, P. aeroginosa) pathogen panel and pathogenic mycobacterial

  由于耐药性金黄色葡萄球菌引起的感染正在增加，因此需要快速开发新的抗菌剂。在我们目前的工作中，设计，合成并评估了一系列新的3-苯基喹唑啉-4（3 H）-one衍生物对ESKAP的抗菌活性（大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，鲍曼不动杆菌， P. aeroginosa）病原体和致病性分枝杆菌菌株。研究表明，化合物4a，4c，4e，4f，4g，4i，4o和4p对金黄色葡萄球菌具有选择性和有效的抑制活性，MIC值为0.125–8  µg / mL。此外，发现化合物4c，4e和4g对Vero细胞无毒（CC 50 => 10–> 100  µg / mL），并显示出良好的选择性指数（SI = 40–> 200）。化合物4c，4e和4g还显示出对各种MDR-金黄色葡萄球菌的有效抑制活性。包括VRSA。获得的有希望的结果表明上述系列化合物作为潜在的抗菌剂在治疗多​​药耐药金黄色葡萄球菌感染中的潜在用途。
• BENZOTHIAZOLE AND BENZOOXAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Black Lawrence A.

  公开号：US20090163464A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing the compounds.

  式(I)的化合物在治疗受组织胺-3受体配体预防或改善的症状或疾病方面具有用处。还公开了式(I)的化合物的药物组合物、使用这种化合物和组合物的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• Synthesis of 1,2,3-triazole linked 4(3H)-Quinazolinones as potent antibacterial agents against multidrug-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Srikanth Gatadi、Jitendra Gour、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Swetarka Das、Arunava Dasgupta、Satyaveni Malasala、Ramya Sri Borra、Y.V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.070

  日期：2018.9

  development of new antibacterial agents acting via novel mechanisms to overcome this pressing issue. In this context, a number of 1,2,3-triazole linked 4(3H)-quinazolinone derivatives were designed and synthesized as potent antibacterial agents. When evaluated against ESKAP pathogen panel, compounds 7a, 7b, 7c, 7e, 7f, 7g, 7h, 7i, 9a, 9c, 9d and 9e exhibited significantly selective inhibitory activities towards

  耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌感染正在引起全球健康问题，导致发病率和死亡率增加。耐药性的持续增加强调了对发现和开发通过新颖机制起作用的新型抗菌剂以克服这一紧迫问题的需求。在这种情况下，许多1,2,3-三唑连接的4（3 H）-喹唑啉酮衍生物被设计并合成为有效的抗菌剂。当针对ESKAP病原体评估时，化合物7a，7b，7c，7e，7f，7g，7h，7i，9a，9c，9d和9e对金黄色葡萄球菌具有明显的选择性抑制活性。（MIC = 0.5-4  μ克/毫升）。为了理解和证实这些化合物的特异性，结合亚致死浓度的多粘菌素B九肽（PMBN）对化合物7a和9a进行了针对大肠杆菌和鲍曼不动杆菌的测试，发现它们是无活性的。这清楚地表明，这些化合物对金黄色葡萄球菌具有特定和有效的活性，并且对革兰氏阴性病原体没有活性。令人鼓舞的是，还发现这些化合物对Vero细胞无毒，并显示出良好的选择性指数（SI = 40