Benzylidene-2-naphthylamine | 75472-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Benzylidene-2-naphthylamine
• 英文别名: (E)-N-(naphthalen-2-yl)-1-phenylmethanimine；(E)-N-(2-naphthyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 75472-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: CKIGNOCMDJFFES-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  400.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylidene-2-naphthylamine 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-甲基-3-苯基苯并[f]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Kozlov; Sauts; Gusak, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 4, p. 531 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-萘胺 在 fly-ash:PTS 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88%的产率得到Benzylidene-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis of azomethines, spectral correlations and antimicrobial activities of some E-benzylidene-4-chlorobenzenamines

  摘要：

  一些偶氮甲碱，包括取代苄叉-4-氯苯胺（E-亚胺），已在无溶剂条件下通过飞灰：PTS催化的微波辅助缩合4-氯苯胺和取代苯甲醛合成。亚胺的产率已发现超过85%。所有亚胺的纯度已通过其物理常数以及紫外、红外和核磁共振光谱数据进行检查。这些光谱数据已通过单一和多元线性回归分析与Hammett取代常数以及F和R参数相关联。从统计分析的结果中，研究了取代基对上述光谱数据的影响。所有亚胺的抗菌活性已采用标准方法进行研究。

  DOI：

  10.4314/bcse.v29i2.10

文献信息

• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• A Convenient Synthesis of Aminoacids by ZnBr₂ Promoted Reaction of Ketene <i>bis</i>(Trimethylsilyl) Acetals with Aldimines
  作者：M. Mladenova、M. Bellassoued

  DOI：10.1080/00397919308009832

  日期：1993.3

  Abstract The ZnBr2 promoted addition of ketene bis(trimethylsilyl) acetals to aromatic aldimines affords β-arylaminoacids in good to excellent yields. Under the same reaction conditions vinylic ketene bis(trimethylsilyl) acetals give exclusively or mainly δ - phenylaminoacids.

  摘要 ZnBr2 促进乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）缩醛与芳族醛亚胺的加成，以良好至极好的收率提供 β-芳基氨基酸。在相同的反应条件下，乙烯基烯酮双(三甲基甲硅烷基)缩醛仅或主要产生δ-苯基氨基酸。
• Synthesis of benzo[f]quinoline derivatives by condensation of N-arylmethylene-2-naphthylamines with acetylcyclohexane and 1-acetylcyclohexene
  作者：V. I. Grachek

  DOI：10.1007/s11176-005-0094-4

  日期：2004.11

  N -Arylmethylene-2-naphthylamines react with acetylcyclohexane and 1-acetylcyclohexene under mild conditions to afford 2-aryl-2-(2-naphthylamino)ethyl cyclohexyl and 1-cyclohexenyl ketones, respectively. Under more severe conditions (110°C), the reaction is accompanied by cyclization with formation of 3-aryl-1-cyclohexyl(or 1-cyclohexenyl)benzo[ f ]quinolines. Proper choice of the amount of catalyst

  N- 芳基亚甲基-2-萘胺在温和条件下与乙酰基环己烷和1-乙酰基环己烯反应，分别得到2-芳基-2-（2-萘基氨基）乙基环己基和1-环己烯基酮。在更苛刻的条件下（110℃），反应伴随环化，形成3-芳基-1-环己基（或1-环己烯基）苯并[ f ]喹啉。催化剂，温度和反应时间的量的适当选择允许中间体3-芳基-1-环己基（或1-环己烯基）-3,4-二氢苯并[隔离 ˚F 〕喹啉。
• Role of imine isomerization in the stereocontrol of the Staudinger reaction between ketenes and imines
  作者：Fernando P. Cossío、Abel de Cózar、Miguel A. Sierra、Luis Casarrubios、Jaime G. Muntaner、Bimal K. Banik、Debasish Bandyopadhyay

  DOI：10.1039/d1ra06114c

  日期：——

  allowed determining that the stereochemistry of the Staudinger reaction between ketenes and imines is strongly associated with the nature of the imine, which affects the two steps of the reaction. The first step, namely the nucleophilic attack of the sp2-hybridized nitrogen atom of the imine on the sp-hybridized carbon atom of the ketene, is affected by the energetically accessible in situ isomerization

  计算-实验分析可以确定乙烯酮和亚胺之间的施陶丁格反应的立体化学与亚胺的性质密切相关，亚胺的性质会影响反应的两个步骤。第一步，即亚胺的 sp 2杂化氮原子对乙烯酮的 sp 杂化碳原子的亲核攻击，受到原位能量可接近性的影响亚胺的异构化模式。第二步由前一步形成的两性离子中间体的旋转电环化组成。后一个周环步骤取决于亚胺的取代基产生的向内/向外的扭矩电子效应。这些因素对该反应立体化学的影响已通过数值方法进行动力学分析。这些模拟的结果与实验结果兼容并支持这些结论。

表征谱图