6,13-dihydropentacene | 13579-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-dihydropentacene
• CAS: 13579-08-3
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: SNZIMMWYSCVVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  482.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-dihydropentacene 在 四氯苯醌 、 xylene 作用下， 生成 15r.16c.18.19-tetrachloro-17.20-dioxo-6.13.15.16.17.20-hexahydro-6.13-o-benzeno-pentacene
  参考文献：
  名称：

  Clar; John, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2967,2976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,13-dihydro-pentacene-5,7,12,14-tetraol 在 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 6,13-dihydropentacene
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 495,514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in the Cycloproparene Series: Cycloaddition Reactions With 1,3-Diphenylisobenzofuran
  作者：B Halton、SGG Russell

  DOI：10.1071/ch9902099

  日期：——

  The behaviour of cyclopropabenzene (1) with 1,3-diphenylisobenzofuran ( dpibf ) is temperature dependent. Addition to the strained bridge bond of (1) gives the Diels -Alder adduct (13) in tetrahydrofuran at 20°C, but in chloroform at the same temperature the ring-expanded 5,10-epoxydibenzocycloheptene (12) is also formed. Compound (12) becomes the sole product from reaction at 30°C or higher. Cyclopropa [b]naphthalene (2) is inert to dpibf under similar conditions but provides the dimer 6,13-dihydropentacene (15). The triazoloindazole (19) results from reaction of (2) with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)- dione.

  环丙苯（1）与 1,3-二苯基异苯并呋喃（dpibf）的反应与温度有关。在 20°C 的四氢呋喃中，加到 (1) 的应变桥键上会产生 Diels -Alder 加合物 (13)，但在相同温度的氯仿中也会形成环状扩展的 5,10-环氧二苯并环庚烯 (12)。在 30°C 或更高温度下，化合物 (12) 成为反应的唯一产物。 环丙[b]萘（2）在类似条件下对 dpibf 具有惰性，但可生成二聚体 6,13-二氢并五苯（15）。(2) 与 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮反应生成三唑并吲唑 (19)。
• Reduction of Aromatic Ketones or Thioketones with Phenylphosphine
  作者：Michiko Tamano、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.2577

  日期：1985.9

  addition of diethyl disulfide gave the reduction products of the ketones and S,S-diethyl phenylphosphonodithioate or S,S-diethyl phenylphosphonotrithioate. A possible intermediate of the phosphine moiety was suggested to be phenylphosphinylidene [PhP=O] or phenylphosphinothioylidene [PhP=S]. The reduction of 10,10′-bianthrone and Δ10,10′-bianthrone resulted in the cleavage of the carbon–carbon single and double

  某些芳族酮或硫酮与苯基膦反应并随后加入二乙基二硫化物得到酮和 S,S-二乙基苯基二硫代膦酸酯或 S,S-二乙基苯基膦酰三硫代酯的还原产物。膦部分的可能中间体被认为是苯基亚膦基[PhP=O]或苯基亚膦硫基[PhP=S]。10,10'-联蒽酮和Δ10,10'-联蒽酮的还原分别导致碳-碳单键和双键的断裂和羰基的还原。
• Studies in the Cycloproparene Series: Electron Transfer Induced Dimerizations of Cyclopropa[b]naphthalene
  作者：MJ Cooney、B Halton、M Baumgarten、L Gherghel

  DOI：10.1071/ch9951167

  日期：——

  Attempts to characterize the radical anion from 1H-cyclopropa[b]naphthalene (1) by conventional electron transfer techniques has led instead to detection of the pentacene radical anion (10)•- and the pentaphene analogue (11)•- by ENDOR spectroscopy. Reactions of (1) with potassium in tetrahydrofuran on a preparative scale depend upon the surface, and 6,13-dihydropentacene (8), 6,7-dihydropentaphene (9), pentacene (10), 2-methylnaphthalene (12) and 1,2-di(2′-naphthyl)ethane (13) are formed.

  由于试图用传统的电子转移技术来描述 1H-环丙[b]萘（1）的自由基阴离子的特征，我们转而用ENDOR 光谱来检测戊烯自由基阴离子（10）和戊吩类似物（11）。在制备规模上，(1) 与钾在四氢呋喃中的反应取决于表面，并生成 6,13-二氢并五苯 (8)、6,7-二氢并五苯 (9)、并五烯 (10)、2-甲基萘 (12) 和 1,2-二（2′-萘基）乙烷 (13)。
• Chromium- and Cobalt-Catalyzed, Regiocontrolled Hydrogenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Bo Han、Pengchen Ma、Xuefeng Cong、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.9b03328

  日期：2019.6.5

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are difficult substrates for hydrogenation because of the thermodynamic stability caused by aromaticity. We report here the first chromium- and cobalt-catalyzed, regiocontrolled hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons at ambient temperature. These reactions were promoted by low-cost chromium or cobalt salts combined with diimino/carbene ligand and methylmagnesium

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。
• Hydroacenes Made Easy by Gold(I) Catalysis
  作者：Ruth Dorel、Paul R. McGonigal、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201604952

  日期：2016.9.5

  A novel strategy for the synthesis of partially saturated acene derivatives has been developed based on a Au(I) -catalyzed cyclization of 1,7-enynes. This method provides straightforward access to stable polycyclic products featuring the backbone of the acene series, up to nonacene.

  基于Au（I）催化的1,7-烯炔的环化反应，已经开发了一种合成部分饱和并苯衍生物的新策略。该方法可直接获得具有并苯系列骨架（直至并苯）的稳定多环产物。