O-(2,2-dimethylcyclopentyl)-methylfluorophosphonate | 453574-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,2-dimethylcyclopentyl)-methylfluorophosphonate
• 英文别名: 2, 2-dimethylcyclopentyl methylphosphonofluoridate；2,2-Dimethylcyclopentyl methylphosphonofluoridate；2-[fluoro(methyl)phosphoryl]oxy-1,1-dimethylcyclopentane
• CAS: 453574-97-5
• 化学式: C₈H₁₆FO₂P
• 分子量: 194.186
• InChiKey: WLHVXHBOEJKSJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,2-dimethylcyclopentyl)-methylfluorophosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 O-(2,2-dimethylcyclopentyl)-methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  O-(2,2-二甲基环戊基)-甲基氟膦酸酯的自发水解动力学和反应介质恒定 pH 值期间的水解动力学

  摘要：

  研究了 O-(2,2-二甲基环戊基)-甲基氟膦酸酯在稀水溶液中的水解。O-(2,2-二甲基环戊基)-甲基氟膦酸酯的水解速率作为 pH 值（在 3 到 9 的范围内并且不保持 pH 值恒定——在自发水解中）和温度（在范围从 25°;C 到 40°;C）。这些研究的目的是模拟自然界中剧毒化合物降解的真实过程，获取有关降解速率的信息，以获得最有效的系统去除它们。

  DOI：

  10.1080/10426500307875
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代膦酰二氯 、 rac-2,2-二甲基环戊醇 在 三甲胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 O-(2,2-dimethylcyclopentyl)-methylfluorophosphonate
  参考文献：
  名称：

  An OPAA enzyme mutant with increased catalytic efficiency on the nerve agents sarin, soman, and GP

  摘要：

  The wild-type OPAA enzyme has relatively high levels of catalytic activity against several organophosphate G-type nerve agents. A series of mutants containing replacement amino acids at the OPAA Y212, V342, and 1215 sites showed several fold enhanced catalytic efficiency on sarin, soman, and GP. One mutant, Y212F/V342L, showed enhanced stereospecificity on sarin and that enzyme along with a phosphotriesterase mutant, GWT, which had the opposite stereospecificity, were used to generate enriched preparations of each sarin enantiomer. Inhibition of acetylcholinesterase by the respective enantioenriched sarin solutions subsequently provided identification of the sarin enantiomers as separated by normal phase enantioselective liquid chromatography coupled with atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry.

  DOI：

  10.1016/j.enzmictec.2017.11.001

文献信息

• Mutant OPAA enzymes with increased catalytic efficiency on organophosphorus compound EA1356
  申请人：U.S. Army Edgewood Chemical Biological Center

  公开号：US10124043B1

  公开（公告）日：2018-11-13

  The invention comprises isolated, mutant, non-wild-type organophosphorus acid anhydrolase (OPAA) enzymes having three site mutations, methods of production, and methods of use to effectively degrade organophosphorus compound EA1356 (2-methylcyclohexyl methylphosphonofluoridate) with greater catalytic efficiency than the wild-type OPAA enzyme.

  本发明包括具有三个位点突变的分离、突变、非野生型有机磷酸酐分解酶（OPAA）、生产方法和使用方法，可有效降解有机磷化合物 EA1356（2-甲基环己基甲基膦酰氟），其催化效率高于野生型 OPAA 酶。
• Mutant OPAA enzyme with increased catalytic efficiency on organophosphorus compound GP
  申请人：U.S. Army Edgewood Chemical Biological Center

  公开号：US10335465B1

  公开（公告）日：2019-07-02

  The invention is directed toward mutant, non-wild-type organophosphorus acid anhydrolase enzymes having three site mutations, methods of production, and methods of use to effectively degrade toxic organophosphorus compounds, most preferably GP (2,2′-dimethylcyclopentyl methylphosphonofluoridate).

  本发明涉及具有三个位点突变的突变体、非野生型有机磷酸酐酶、生产方法和使用方法，以有效降解有毒的有机磷化合物，最优选的是GP（2,2′-二甲基环戊基甲基膦酰氟）。
• Mutant OPAA enzyme with increased catalytic efficiency on GP
  申请人：U.S. Army Edgewood Chemical Biological Center

  公开号：US10363289B1

  公开（公告）日：2019-07-30

  The invention is directed toward mutant, non-wild-type organophosphorus acid anhydrolase enzymes having three site mutations, methods of production, and methods of use to effectively degrade toxic organophosphorus compounds, most preferably GP (2, 2′-dimethylcyclopentyl methylphosphonofluoridate).

  本发明涉及具有三个位点突变的突变体、非野生型有机磷酸酐酶、生产方法和使用方法，以有效降解有毒的有机磷化合物，最优选的是GP（2, 2′-二甲基环戊基甲基膦酰氟）。