2,4-dibromo-N-isopropylaniline | 62982-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-dibromo-N-isopropylaniline
• 英文别名: 2,4-Dibrom-N-isopropylanilin；2,4-Dibromo-N-(propan-2-yl)aniline；2,4-dibromo-N-propan-2-ylaniline
• CAS: 62982-58-5
• 化学式: C₉H₁₁Br₂N
• mdl: MFCD12147037
• 分子量: 293.001
• InChiKey: AJILQUOABXZGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以76 %的产率得到2,4-dibromo-N-isopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  Aromatic C(sp²)−H Functionalization by Consecutive Paired Electrolysis: Dibromination of Aryl Amines with Dibromoethane at Room Temperature

  摘要：

  摘要在此，我们首次公开了一种在室温无金属和外部氧化剂条件下，通过芳香族 C(sp2)-H（对位和正位）双官能化二溴化芳基胺的简便高效的电化学方法。该反应使用 1,2-二溴乙烷进行演示，在温和的反应条件下，通过使用 C(+)/Pt(-) 电极的简单设置，对多种 N 取代芳胺进行二溴化处理。这一转化过程进展顺利，底物范围广泛，能以中等到极好的产率和高区域选择性获得有价值的多用途 N-取代型 2,4-二溴苯胺。在这种配对电解过程中，1,2-DBE 阴极还原后阳极氧化生成溴鎓中间体，然后与苯胺偶联生成二溴化合产物。这是一种具有挑战性的氧化还原中性反应的独特方法。电化学正、对二溴化反应的多功能性体现在对具有挑战性的芳基胺具有独特的区域选择性，以及无需使用化学氧化剂或活化剂即可进行克级规模的电合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202303179

文献信息

• A quick, mild and efficient bromination using a CFBSA/KBr system
  作者：Pan-Pan Jiang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1039/c6ra20217a

  日期：——

  chemistry and brominated compounds as building blocks are of paramount importance in organic synthesis. In our study, we have developed an efficient method of bromination by using a CFBSA/KBr system at room temperature in a short reaction time. Notably, this approach has been proven to be applicable to a range of substrates including 1,3-diketones and β-keto esters, phenols, aromatic amines and heteroarenes

  溴化是有机化学中的一个基本转变，而溴化化合物则是有机合成中最重要的组成部分。在我们的研究中，我们通过在室温下以短反应时间使用CFBSA / KBr系统开发了一种有效的溴化方法。值得注意的是，该方法已被证明适用于一系列底物，包括1,3-二酮和β-酮​​酯，苯酚，芳族胺和杂芳烃，具有良好或优异的收率。
• Aromatic C(sp²)−H Functionalization by Consecutive Paired Electrolysis: Dibromination of Aryl Amines with Dibromoethane at Room Temperature
  作者：Gaurav Shukla、Malkeet Singh、Anup Kumar Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/chem.202303179

  日期：2024.2.12

  Herein, we disclose a facile and efficient electrochemical method for the dibromination of aryl amines by double functionalization of aromatic C(sp²)−H (both para and ortho) under metal‐ and external oxidant‐free conditions at room temperature for the first time. The reaction is demonstrated using 1,2‐dibromoethane to dibrominate a wide range of N‐substituted aryl amines in a simple setup with C(+)/Pt(−) electrodes under mild reaction conditions. This transformation proceeds smoothly with a broad substrate scope affording the valuable and versatile N‐substituted 2,4‐dibromoanilines in moderate to excellent yields with high regioselectivity. In this paired electrolysis, cathodic reduction of 1,2‐DBE followed by anodic oxidation generates bromonium intermediates, which then couple with anilines to furnish the dibrominated products. It represents a distinctive approach to challenging redox‐neutral reactions. The versatility of the electrochemical ortho‐, para‐dibromination was reflected by unique regioselectivities for challenging aryl amines and gram‐scale electrosynthesis without the use of a stoichiometric oxidant or an activating agent.

  摘要在此，我们首次公开了一种在室温无金属和外部氧化剂条件下，通过芳香族 C(sp2)-H（对位和正位）双官能化二溴化芳基胺的简便高效的电化学方法。该反应使用 1,2-二溴乙烷进行演示，在温和的反应条件下，通过使用 C(+)/Pt(-) 电极的简单设置，对多种 N 取代芳胺进行二溴化处理。这一转化过程进展顺利，底物范围广泛，能以中等到极好的产率和高区域选择性获得有价值的多用途 N-取代型 2,4-二溴苯胺。在这种配对电解过程中，1,2-DBE 阴极还原后阳极氧化生成溴鎓中间体，然后与苯胺偶联生成二溴化合产物。这是一种具有挑战性的氧化还原中性反应的独特方法。电化学正、对二溴化反应的多功能性体现在对具有挑战性的芳基胺具有独特的区域选择性，以及无需使用化学氧化剂或活化剂即可进行克级规模的电合成。