methylphosphonic anhydride | 1070-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methylphosphonic anhydride
• 英文别名: P¹,P²-Dimethylpyrophosphonsaeure；[hydroxy(methyl)phosphoryl]oxy-methylphosphinic acid
• CAS: 1070-90-2
• 化学式: C₂H₈O₅P₂
• 分子量: 174.03
• InChiKey: CCQOIBGABQRPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  321.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 methylphosphonic anhydride 反应 3.0h， 以5.4 g的产率得到甲基磷酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烷基甲基膦酸，有机磷CWA的降解产物—制备和直接定量GC-FID分析

  摘要：

  获得了七种烷基甲基膦酸，它们是有机磷化学战剂的水解降解产物，具有很高的纯度（大多高于98％），目的是用作将来认证的参考材料。合成了MPA的乙基（EMPA），异丙基（IMPA），频哪醇（PMPA），丁基（BUMPA），异丁基（IBUMPA），环己基（CHMPA）和2-乙基己基（EHMPA）单酯，并通过MS EI，FTIR和NMR进行了表征（1 H，13 C，31P），TLC以及衍生化后的GC和GC-MS。建立了在非衍生化烷基甲基膦酸的CP-FFAP CB柱上直接定量GC FID分析的条件。这是对游离烷基膦酸进行定向GC分析的首次成功尝试。确定了它们的化学纯度，并用GC-FID方法评估了其中一些的定量极限（LOQ）值。

  DOI：

  10.2478/s11532-010-0102-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 在 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methylphosphonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学-I：通过有机二氯膦酸酯和二甲基亚砜之间形成的非常活泼的中间体进行的磷酸化。

  摘要：

  二氯有机膦酸与DMSO在无水溶剂中放热反应，得到P 1 P 2-二取代的焦磷酸和焦膦酸。MeSCH 2 Cl，（MeS）2 CH 2，Me 2 S和Me 2 S 2是被鉴定为反应副产物的硫化合物。我们的发现与活性磷酸化剂是P-XYZ型化合物的假设相一致。提出了磷酸化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88152-3

文献信息

• Alkyl methylphosphonic acids, the degradation products of organophosphorous CWA — preparation and direct quantitative GC-FID analysis
  作者：Iwona Połeć、Anna Kiełczewska、Leszek Konopski、Grażyna Oleksa、Hanna Krukowska、Jan Legocki

  DOI：10.2478/s11532-010-0102-3

  日期：2010.12.1

  Seven alkyl methylphosphonic acids, products of hydrolytic degradation of organophosphorus chemical warfare agents, were obtained with a high purity (mostly above 98%), with the aim of being applyed as future certified reference materials. Ethyl (EMPA), isopropyl (IMPA), pinacolyl (PMPA), butyl (BUMPA), isobutyl (IBUMPA), cyclohexyl (CHMPA) and 2-ethylhexyl (EHMPA) monoesters of MPA were synthesized

  获得了七种烷基甲基膦酸，它们是有机磷化学战剂的水解降解产物，具有很高的纯度（大多高于98％），目的是用作将来认证的参考材料。合成了MPA的乙基（EMPA），异丙基（IMPA），频哪醇（PMPA），丁基（BUMPA），异丁基（IBUMPA），环己基（CHMPA）和2-乙基己基（EHMPA）单酯，并通过MS EI，FTIR和NMR进行了表征（1 H，13 C，31P），TLC以及衍生化后的GC和GC-MS。建立了在非衍生化烷基甲基膦酸的CP-FFAP CB柱上直接定量GC FID分析的条件。这是对游离烷基膦酸进行定向GC分析的首次成功尝试。确定了它们的化学纯度，并用GC-FID方法评估了其中一些的定量极限（LOQ）值。
• Organophosphorus chemistry—I
  作者：M.A. Ruveda、E.N. Zerba、E.M. De Moutier Aldao

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88152-3

  日期：1972.1

  Organophosphonodichloridates react exothermically with DMSO in anhydrous solvents to give P1P2-disubstituted pyrophosphoric and pyrophosphonic acids. MeSCH2Cl, (MeS)2CH2, Me2S and Me2S2 were the sulphur compounds identified as by-products of the reaction. Our findings are consistent with the assumption that the active phosphorylating agents are compounds of the P-XYZ type. A mechanism for the phosphorylation

  二氯有机膦酸与DMSO在无水溶剂中放热反应，得到P 1 P 2-二取代的焦磷酸和焦膦酸。MeSCH 2 Cl，（MeS）2 CH 2，Me 2 S和Me 2 S 2是被鉴定为反应副产物的硫化合物。我们的发现与活性磷酸化剂是P-XYZ型化合物的假设相一致。提出了磷酸化反应的机理。