2-(2-dimethylamino-ethyl)-cyclohexanone | 80649-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-dimethylamino-ethyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-Dimethylamino-aethyl)-cyclohexanon；2-[2-(Dimethylamino)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 80649-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: IVSFKODEVVMSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 2-(2-dimethylamino-ethyl)-cyclohexanone 在 乙醚 、 甲苯 作用下， 生成 1-ethyl-2-(2-dimethylamino-ethyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 56,59,60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-dimethylaminoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2-(2-dimethylamino-ethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1-(4-Cyclopentylphenyl)ethylamine and derivatives: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  4-环戊基乙酮肟的还原生成了标题化合物II，通过酰化、烷基化、还原和取代反应的组合转化，得到了化合物III-XI。2-苄基环戊基乙酮肟还原生成2-苄基环戊基胺（XVI），并通过与碘化甲基镁和随后的Ritter反应转化为甲酰胺衍生物XVIII，该衍生物被用作制备胺类XIX-XXI的起始材料。局部麻醉和平滑肌松弛是化合物II衍生物最典型的神经营养作用。2-苄基-1-甲基环戊基胺和衍生物XIX-XXI具有一定的降压活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812234

文献信息

• The Reaction of 2-Substituted Cyclohexanones with Organometallic Compounds
  作者：S. M. McElvain、Rodney B. Clampitt

  DOI：10.1021/ja01530a018

  日期：1959.11
• Grewe, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1072,1076
  作者：Grewe

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK, Z.;HOLUBEK, J.;BARTOSOVA, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 9, 2234-2244
  作者：VEJDELEK, Z.、HOLUBEK, J.、BARTOSOVA, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4404221A
  申请人：——

  公开号：US4404221A

  公开（公告）日：1983-09-13
• US4647686A
  申请人：——

  公开号：US4647686A

  公开（公告）日：1987-03-03