1,3a-4,9a-tetrahydro-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole | 28082-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3a-4,9a-tetrahydro-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole
• 英文别名: 1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-[1]benzopyrano[4,3-c]isoxazole；(3ar,9bc)-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole；3H-[1]Benzopyrano[4,3-c]isoxazole, 1,3a,4,9b-tetrahydro-, cis-；(3aS,9bR)-3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c][1,2]oxazole
• CAS: 28082-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZXMFDPAQTCFAEQ-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3a-4,9a-tetrahydro-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole 生成 <3aR, 9bS>-(-)-1,3a-4,9a-tetrahydro-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient resolution of benzopyrano[4,3-c]isoxazolidine derivatives: Versatile chiral auxiliaries for asymmetric alkylation

  摘要：

  Benzopyrano[4,3-c]isoxazolidine derivatives, newly developed chiral auxiliaries for asymmetric alkylation, were synthesized and resolved in a unique manner. Resolution could be executed so efficiently that both enantiomers were obtained with a single resolving reagent in excellent yields.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00162-i
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3a-4,9a-tetrahydro-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Aufbau neuer heterocyclen mittels intramolekularer nitron-olefin-cycloadditionen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97923-7
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 在 1,3a-4,9a-tetrahydro-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-4-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-3-phenyl-2-butanone 、 4-(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)-3-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  手性异恶唑烷介导的甲基酮立体选择性药物α-苯基化

  摘要：

  已经开发出在（+）-苯并吡喃并恶恶唑烷存在下，有效的甲基酮与三苯基铝的不​​对称α-苯基化反应。反应的进行通过所述原位形成手性的Ñ -alkoxyenamine和随后的非对映选择性亲核苯基化，以提供α-苯基化产品在中度至良好的产率，具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02480d

文献信息

• Nucleophilic Arylation of <i>N</i> ,<i>O</i> -Ketene Acetals with Triaryl Aluminum Reagents: Access to α-Aryl Amides through an Umpolung Process
  作者：Norihiko Takeda、Erika Futaki、Yukiko Kobori、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/anie.201708665

  日期：2017.12.18

  By the nucleophilic phenylation of O‐silyl N,O‐ketene acetals, generated in situ from N‐alkoxy amides, a phenyl group can be introduced onto the α‐carbon atom of amides through N−O bond cleavage in a two‐step, one‐pot process. The asymmetric synthesis of α‐aryl amides through the diastereoselective arylation of a chiral N,O‐ketene acetal is also described.

  提出了一种新型的酰胺类α-芳基化方法。通过由N-烷氧基酰胺原位生成的O-甲硅烷基N，O-乙烯酮缩醛的亲核苯基化作用，可以通过N-O键裂解将苯基分为两步引入酰胺的α-碳原子上，一锅法。还描述了通过手性N，O-乙烯酮缩醛的非对映选择性芳基化反应制得的α-芳基酰胺的不对称合成。
• Highly diastereoselective desymmetrisation of cyclic meso-anhydrides and derivatisation for use in natural product synthesis
  作者：Amanda C. Evans、Deborah A. Longbottom、Masato Matsuoka、John E. Davies、Richard Turner、Vilius Franckevičius、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b813494d

  日期：——

  A new and efficient desymmetrisation of succinic and glutaric cyclic meso-anhydrides is described, providing excellent yields and diastereoselectivities in most cases. Derivatisation of the desymmetrised products is demonstrated by their conversion into mono-protected 1,4-diols. General synthetic utility of the method is established by its application towards a key fragment in the total synthesis of the immunosuppressant antitumour natural product, rapamycin.

  本文描述了琥珀酸和谷氨酸环状内消旋酐的一种新的高效去对称化方法，在大多数情况下提供了优异的产率和非对映选择性。通过将去对称化产物转化为单保护的1,4-二醇，展示了它们的衍生化能力。通过该方法在免疫抑制抗肿瘤天然产物雷帕霉素的全合成中关键片段的应用，证明了其普遍的合成实用性。
• Highly Diastereoselective Desymmetrisation of Cyclic<i>meso</i>-Anhydrides and Derivatisation to Mono-Protected 1,4-Diols
  作者：Steven V. Ley、Amanda C. Evans、Deborah A. Longbottom、Masato Matsuoka

  DOI：10.1055/s-2005-862393

  日期：——

  providing good yields and diastereo-selectivities in all cases (routinely >95% de). Derivatisation of the chiral compounds synthesised is then demonstrated by their conversion into mono-protected 1,4-diols.

  描述了一种新的、有效的双环和三环内消旋酸酐去对称化，在所有情况下都提供了良好的产率和非对映选择性（通常 >95% de）。然后通过将合成的手性化合物转化为单保护的 1,4-二醇来证明其衍生化。
• A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted Isoxazolidines<i>via</i>Nitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO
  作者：Atsushi Abiko

  DOI：10.1246/cl.1995.357

  日期：1995.5

  The remarkable catalysis of Bu2SnO for nitrone formation in the nitrone-olefin cycloaddition reaction has been discovered, and has led to the development of a general method for the synthesis of N-unsubstituted isoxazolidine derivatives.

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。
• Abiko, Atsushi; Moriya, Osamu; Filla, Sandra A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 869 - 871
  作者：Abiko, Atsushi、Moriya, Osamu、Filla, Sandra A.、Masamune, Satoru

  DOI：——

  日期：——