4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenylselanylpyrimidin-2-one | 101760-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenylselanylpyrimidin-2-one
• CAS: 101760-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅Se
• 分子量: 398.277
• InChiKey: KWKRZPJNGXXGAX-XIDUGBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞苷 、 苯基氯化硒 在 吡啶 作用下， 反应 26.0h， 以49%的产率得到4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenylselanylpyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-苯基硒烯基取代的嘧啶核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  嘧啶核苷的几种5-苯基硒烯基衍生物是通过在碱性条件下亲电将苯基硒烯基氯加到核苷上而合成的。利用该途径，还制备了5-（苯基硒烯基）-6-氮杂尿嘧啶。这些化合物可用作胸苷酸合酶的抑制剂，潜在的抗病毒剂和抗癌剂，以及用作5或6取代核苷合成的通用中间体。5-（苯基硒烯基）阿拉伯糖基尿嘧啶（PSAU，4）和相应的胞嘧啶类似物（PSAC，5）是对阿拉伯糖胞嘧啶耐药的早幼粒细胞白血病细胞系的弱抑制剂。PSAU和PSAC对L1210细胞的活性明显低于ara-C，并且发现它们选择性地干扰2'-脱氧胞苷和2'的细胞摄取和/或磷酸化

  DOI：

  10.1021/jm00157a031

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-phenylselenenyl-substituted pyrimidine nucleosides
  作者：Raymond F. Schinazi、Jack Arbiser、Jung Ja S. Lee、Thomas I. Kalman、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00157a031

  日期：1986.7

  derivatives of pyrimidine nucleosides were synthesized by electrophilic addition of phenylselenenyl chloride to the nucleosides under basic conditions. With use of this route, 5-(phenylselenenyl)-6-azauracil was also prepared. These compounds may serve as inhibitors of thymidylate synthase, as potential antiviral and anticancer agents, and as versatile intermediates for the synthesis of 5- or 6-substituted

  嘧啶核苷的几种5-苯基硒烯基衍生物是通过在碱性条件下亲电将苯基硒烯基氯加到核苷上而合成的。利用该途径，还制备了5-（苯基硒烯基）-6-氮杂尿嘧啶。这些化合物可用作胸苷酸合酶的抑制剂，潜在的抗病毒剂和抗癌剂，以及用作5或6取代核苷合成的通用中间体。5-（苯基硒烯基）阿拉伯糖基尿嘧啶（PSAU，4）和相应的胞嘧啶类似物（PSAC，5）是对阿拉伯糖胞嘧啶耐药的早幼粒细胞白血病细胞系的弱抑制剂。PSAU和PSAC对L1210细胞的活性明显低于ara-C，并且发现它们选择性地干扰2'-脱氧胞苷和2'的细胞摄取和/或磷酸化