allyl (4-hydroxy)phenylacetate | 208932-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: allyl (4-hydroxy)phenylacetate
• 英文别名: allyl 4-hydroxyphenylacetate；(4-hydroxyphenyl)acetic acid allyl ester；(4-Hydroxy-phenyl)-acetic acid allyl ester；prop-2-enyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 208932-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZDCGILKOCUVTLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4-hydroxy)phenylacetate 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-hydroxy-phenyl)-acetic acid 4-allyloxycarbonylmethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用J anda J el™树脂固相合成低聚酯

  摘要：

  该通信描述了固相合成低聚酯的一般方法。将J anda J el™树脂与高度酸不稳定的Rink接头一起用作固体载体。使用缓冲试剂进行酯偶联反应，并将单体作为烯丙基酯进行保护。以这种方式，可以在基本上中性的条件下进行酯偶联和脱保护，从而以优异的收率和纯度产生产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00172-1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 烯丙醇 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到allyl (4-hydroxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的甘露糖苷糖簇：合成路线和抗粘附特性

  摘要：

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000185

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE CARBAMATES FOR USE AS INHIBITORS OF HORMONE SENSITIVE LIPASE<br/>[FR] CARBAMATES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA LIPASE HORMONOSENSIBLE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004111032A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Novel substituted piperidine carbamates, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to hormone sensitive lipase. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which modulation of the activity of hormone sensitive lipase is beneficial.

  新型替代哌啶羰酸酯化合物，包括它们的药物组合物以及在治疗和/或预防与激素敏感性脂肪酶相关的疾病和紊乱中的应用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防需要调节激素敏感性脂肪酶活性的疾病和紊乱是有益的。
• Design and Synthesis of Phosphotyrosine Peptidomimetic Prodrugs
  作者：Hugo Garrido-Hernandez、Kyung D. Moon、Robert L. Geahlen、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/jm060142p

  日期：2006.6.1

  delivery of aryl phosphates has been developed that utilizes a phosphoramidate-based prodrug approach. The prodrugs contain an ester group that undergoes reductive activation intracellularly with concomitant expulsion of a phosphoramidate anion. This anion undergoes intramolecular cyclization and hydrolysis to generate aryl phosphate exclusively with a t(1/2) = approximately 20 min. Phosphoramidate prodrugs

  已经开发出一种新的方法用于磷酸芳基酯的细胞内递送，该方法利用了基于氨基磷酸酯的前药方法。前药包含酯基，该酯基在细胞内经历还原活化并伴随着驱逐氨基磷酸酯阴离子。该阴离子经过分子内环化和水解，仅在（1/2）=大约20分钟时生成磷酸芳基酯。合成了靶向SH2结构域的含磷酸肽模拟物的氨基磷酸酯前药（8-10）。在生长抑制测定法和基于细胞的转录测定法中对这些拟肽前药的评估表明，这些前药的IC50值在低微摩尔范围内。还进行了含有P-NH-Ar接头（16-18）的二氨基氨基磷酸酯类似物的合成，以期释放的氨基磷酸酯可能对磷酸酶具有抗性。对于这些前药，观察到可比的活化速率和基于细胞的活性，但是中间体氨基磷酰胺二价阴离子在（1/2）=大约30分钟时自发水解。
• Substituted piperidine carbamates
  申请人：Ebdrup Soren

  公开号：US20060160851A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Novel substituted piperidine carbamates, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to hormone sensitive lipase. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which modulation of the activity of hormone sensitive lipase is beneficial.

  小说替代哌啶羧酸酯，包括它们的制药组合物和在治疗和/或预防与激素敏感性脂肪酶相关的疾病和障碍中的使用。更具体地说，这些化合物对于治疗和/或预防调节激素敏感性脂肪酶活性有益的疾病和障碍是有用的。
• Process for preparing 2-phenyl-3-naphthylpropionic acid derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020062033A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  A process for preparing a compound represented by general formulae (5) and (6) in the following reaction scheme or salts thereof, wherein R 1 represents a protective group for a nitrogen atom; R 2 represents a methanesulfonyl group or p-toluenesulfonyl group; R 3 represents a hydrogen atom, an aralkyl group, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; and X represents a halogen atom. 1 The above process is useful as an industrial process for preparing intermediates of anticoagulant aromatic amidine derivatives described in Japanese Patent Application Laid-Open (kokai) No. 208946/1993.

  以下反应方程式中，制备由通式（5）和（6）表示的化合物或其盐的过程，其中R1代表氮原子的保护基；R2代表甲磺酰基或对甲苯磺酰基；R3代表氢原子、芳基烷基或具有1至6个碳原子的烷基；X代表卤素原子。该过程可用作制备抗凝药芳香酰胺衍生物中间体的工业过程，该中间体在日本专利申请公开（kokai）号208946/1993中有描述。
• Rhodium-Catalyzed C(sp²)–O Cross Couplings of Diazo Quinones with Phenols to Construct Diaryl Ethers
  作者：Zhen Fu、XiaoKun Wang、Xiaoyu Ren、Zhen Guo、Chengming Wang、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03969

  日期：2024.1.12

  The diaryl ether represents a prevalent structural motif found in numerous biologically active molecules. Herein, we describe a dirhodium-catalyzed C(sp2)–O cross coupling reaction between diazo quinones and phenols for the construction of diaryl ethers in moderate to high yields. The reaction proceeds under mild and neutral conditions and is tolerant of various functional groups. The synthetic method

  二芳基醚代表了许多生物活性分子中常见的结构基序。在此，我们描述了重氮醌和苯酚之间的二铑催化的C(sp 2 )-O交叉偶联反应，用于以中等到高产率构建二芳基醚。该反应在温和中性条件下进行，并且能够耐受各种官能团。该合成方法已成功应用于Navl.7抑制剂的简捷合成。