1-dimethylaminobuta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-dimethylaminobuta-1,3-diene
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,3-butadien-1-amine；NN-dimethylaminobuta-1,3-diene；1-Dimethylamino-buta-1.3-dien；1-(N,N-Dimethylamino)-butadien-1,3；1-Dimethylamino-butadien-(1.3)；1-(N,N-Dimethylamino)-1,3-butadien；N,N-dimethylbuta-1,3-dien-1-amine
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: VNIQZQGVXVYHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylaminobuta-1,3-diene 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-N²,N²-dimethyl-3-cyclohexene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,4,4a，10b-四氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺和1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺

  摘要：

  描述了制备标题化合物的合成方法。将β-硝基苯乙烯衍生物5的Diels-Alder环加成到N，N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺6中，得到5-芳基-N，N-二甲基-6-硝基-2-环己烯-1-胺7.用锌在乙酸中还原7得二氨基衍生物8。Schotten-Baumann酰化8得到酰胺9。用烷基异氰酸酯处理8得到氨基脲衍生物10。的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化脱水procudure 9和10，得到亚甲基-1,4,4a，10B-tetrahydrophenanthridinamines 3和N 6-烷基-1,4,4a，10b-四氢-N 4，N 4-二甲基-4,6-菲啶二胺11。在共沸条件下，二胺8与芳基醛的缩合得到亚胺12，该亚胺12在用酸处理时产生6-芳基-1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺4。这些材料的立体化学由质子磁共振研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290106
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 丁烯-2-醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-dimethylaminobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  1,4,4a，10b-四氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺和1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺

  摘要：

  描述了制备标题化合物的合成方法。将β-硝基苯乙烯衍生物5的Diels-Alder环加成到N，N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺6中，得到5-芳基-N，N-二甲基-6-硝基-2-环己烯-1-胺7.用锌在乙酸中还原7得二氨基衍生物8。Schotten-Baumann酰化8得到酰胺9。用烷基异氰酸酯处理8得到氨基脲衍生物10。的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化脱水procudure 9和10，得到亚甲基-1,4,4a，10B-tetrahydrophenanthridinamines 3和N 6-烷基-1,4,4a，10b-四氢-N 4，N 4-二甲基-4,6-菲啶二胺11。在共沸条件下，二胺8与芳基醛的缩合得到亚胺12，该亚胺12在用酸处理时产生6-芳基-1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺4。这些材料的立体化学由质子磁共振研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290106

文献信息

• über Cyclohexene, I Synthese und Reaktionen von 4-Phenyl-3-amino-cyclohexenen-(1), einer neuen Klasse von Analgetica
  作者：Gerhard Satzinger

  DOI：10.1002/jlac.19697280111

  日期：1969.11.25

  Raumerfüllung der Liganden am En und Dien (Tab. 1). Die Struktur von 3a und 4a wird durch Massen-, NMR und IR-spetroskopische Untersuchungen sowie durch Abbau bewiesen. Mittels Konformationsbetrachtungen gewonnene Aussagen über den räumlichen Bau von 3a–i und 4a–i werden bestätigt vom Geschwindigkeitsverlauf der Hydrierung der Ring-Doppelbindung, von supra-annularen Effekten und den Basizitätskonstanten der

  乙醇酸乙酯（1a）和相关的烯烃（1b - e）与富含电子的1-氨基-丁二烯-（1.3）2a - e二烯-（1.4）环加成反应成环加成反应，生成稳定的立体异构的4-苯基- 3-氨基-环己烯-（1）3a - i和4a - i铅。异构体的比例为3 r-二甲氨基4 t（或4 c）-苯基4 c（或4 t）-乙氧基羰基-环己烯（1）（3a或4a）与加成中所用溶剂的介电常数无关，但取决于烯和二烯上的配体所占据的空间（表1）。通过质谱，NMR和IR光谱研究以及降解证明了3a和4a的结构。通过构象考虑获得的关于3a - i和4a - i的空间结构的陈述通过环双键的氢化速率，超环效应以及氢化和非氢化化合物的碱度常数得到证实。-所有环己烯3a - i和4a，e，g，i具有止痛作用；的环己烷7 - 10，17和22 - 25不具有或仅弱镇痛性质。
• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 48. Novel conversions of pyridines to isoquinolines
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas Dennis、Hossein A. Dowlatshahi

  DOI：10.1039/p19800000331

  日期：——

  ‘mixed dimers’ of the corresponding 2-heteroaryl-4-oxidoisoquinolinium with the starting 1-heteroaryl-3-oxidopyridinium. The ‘mixed dimer’(21) is also effectively prepared by a two-step sequence of a novel intramolecular oxidation–reduction, followed by oxidation of the resulting alcohol. The ‘mixed dimers’ undergo reversible thermal dissociation and in one case the corresponding monomers could be trapped

  具有二烯胺的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓二聚体产生环加合物，将其加氢成相应的2-杂芳基-4-氧化异喹啉鎓与起始的1-杂芳基-3-氧化吡啶鎓的“混合二聚体”。“混合二聚体”（21）还可以通过两步过程进行新的分子内氧化还原反应，然后氧化生成的醇，从而有效制备。“混合的二聚体”经历可逆的热解离，在一种情况下，相应的单体可能被捕获为各种环加合物。
• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 51. Cycloadditions of 1-(β-benzoylvinyl)-3-oxidopyridiniums and subsequent transformations
  作者：Alan R. Katritzky、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gebran J. Sabongi、Gerhard W. Fischer

  DOI：10.1039/p19800000362

  日期：——

  β-p-Chloro-, β-p-bromo-, and β-2-chloro-5-nitrobenzoyl-vinyl chloride react with 3-hydroxypyridine to give quaternary salts which with base give the corresponding betaines. These betaines undergo thermal dimerisation and cycloadditions with mono- and di-enes at the 2,6- and 2,4-positions, respectively. The site-, regio-, and stereo-selectivity of these cycloadditions are discussed with reference to

  β-对氯，β-对溴和β-2-氯-5-硝基苯甲酰-氯乙烯与3-羟基吡啶反应生成季盐，与碱生成相应的甜菜碱。这些甜菜碱分别在2,6-位和2,4-位进行单烯烃和二烯烃的热二聚和环加成反应。这些环加成的位点，区域和立体选择性参考MO预测进行了讨论。加合物中的β-芳基乙烯基取代基可以被水解除去。
• Effect of the cross-linker on the general performance and temperature dependent behaviour of a molecularly imprinted polymer catalyst of a Diels–Alder reaction
  作者：Henning Henschel、Nicole Kirsch、Jimmy Hedin-Dahlström、Michael J. Whitcombe、Susanne Wikman、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.06.006

  日期：2011.11

  Here we present a series of molecularly imprinted polymers capable of catalysing the Diels-Alder reaction between benzyl 1,3-butadienylcarbamate (1) and N,N-dimethyl acrylamide (2). The polymer systems studied here demonstrated an unusual cross-linker and temperature dependent behaviour, namely that polymer catalysis of the Diels-Alder reaction was lower at elevated temperature, in contrast to the solution reaction. Furthermore, not only was the catalytic activity significantly influenced by the choice of cross-linker, but in a similar fashion also the extent of the temperature effect, indicating a close relationship between catalysis and the observed inhibition. Molecular dynamics simulations of both the polymer systems studied were used to provide insight into the molecular background of transition state stabilisation, and differences in properties of the systems based on different cross-linkers. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Saitschenko et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1975, vol. 11, p. 708,710; engl. Ausg. S. 705, 706
  作者：Saitschenko et al.

  DOI：——

  日期：——