1,17-dichloro-4,7,10,13-heptadecatetrayne | 158953-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,17-dichloro-4,7,10,13-heptadecatetrayne
• 英文别名: 1,17-Dichloroheptadeca-4,7,10,13-tetrayne
• CAS: 158953-83-4
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₂
• 分子量: 293.236
• InChiKey: PXMFEGFUNFYFJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,17-dichloro-4,7,10,13-heptadecatetrayne 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 氢气 作用下， 以55%的产率得到(all Z)-1,17-dichloro-4,7,10,13-heptadecatetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [19-11C]arachidonic acid

  摘要：

  报告了 (all-Z)-1,17-二氯-4,7,10,13-十七碳四烯的制备方法。该合成以 5-氯-1-戊炔为起点，分五个步骤进行，总收率为 22%。在铜介导的偶联反应中使用相应的双格氏试剂与[1-11C]碘化乙酯发生偶联反应，然后用二氧化碳进行碳化，在 52 分钟内得到[19-11C]花生四烯酸，衰变校正放射化学收率为 23%。最终产品的放射化学纯度为 98%。在一次典型的运行中，从 20 GBq [11C]O2 开始，得到了 760 MBq 的[19-11C]花生四烯酸，比活度为 1.6 GBq/μmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340705
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4,7-octadiyn 在 吡啶 、 乙基溴化镁 、 三溴化磷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,17-dichloro-4,7,10,13-heptadecatetrayne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [19-11C]arachidonic acid

  摘要：

  报告了 (all-Z)-1,17-二氯-4,7,10,13-十七碳四烯的制备方法。该合成以 5-氯-1-戊炔为起点，分五个步骤进行，总收率为 22%。在铜介导的偶联反应中使用相应的双格氏试剂与[1-11C]碘化乙酯发生偶联反应，然后用二氧化碳进行碳化，在 52 分钟内得到[19-11C]花生四烯酸，衰变校正放射化学收率为 23%。最终产品的放射化学纯度为 98%。在一次典型的运行中，从 20 GBq [11C]O2 开始，得到了 760 MBq 的[19-11C]花生四烯酸，比活度为 1.6 GBq/μmol。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340705

文献信息

• Synthesis of [19-11C]arachidonic acid
  作者：Tor Kihlberg、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.2580340705

  日期：1994.7

  The preparation of (all Z)-1,17-dichloro-4,7,10,13-heptadecatetraene is reported. The synthesis was performed in five steps with a total yield of 22 %, starting from 5-chloro-1-pentyne. The corresponding bis Grignard reagent was used in a copper-mediated coupling reaction with [1-11C]ethyl iodide followed by a carbonation with CO2 to afford [19-11C]arachidonic acid in 23 % decay corrected radiochemical yield within 52 min. The radiochemical purity of the final product was 98 %. In a typical run starting with 20 GBq [11C]O2, 760 MBq of [19-11C]arachidonic acid was obtained, with a specific activity of 1.6 GBq/μmol.

  报告了 (all-Z)-1,17-二氯-4,7,10,13-十七碳四烯的制备方法。该合成以 5-氯-1-戊炔为起点，分五个步骤进行，总收率为 22%。在铜介导的偶联反应中使用相应的双格氏试剂与[1-11C]碘化乙酯发生偶联反应，然后用二氧化碳进行碳化，在 52 分钟内得到[19-11C]花生四烯酸，衰变校正放射化学收率为 23%。最终产品的放射化学纯度为 98%。在一次典型的运行中，从 20 GBq [11C]O2 开始，得到了 760 MBq 的[19-11C]花生四烯酸，比活度为 1.6 GBq/μmol。