1,3-bis(2-pyridylimino)benz(f)isoindoline | 196491-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(2-pyridylimino)benz(f)isoindoline
• 英文别名: 1,3-bis(2-pyridylimino)benz(f)isoindole；3-bis(2-pyridylimino)benz(f)isoindoline；benz(f)BPI；(3Z)-N-pyridin-2-yl-3-pyridin-2-yliminobenzo[f]isoindol-1-amine
• CAS: 196491-54-0；685504-68-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N₅
• 分子量: 349.395
• InChiKey: KHQHBKPXPYCESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 1,3-bis(2-pyridylimino)benz(f)isoindoline 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1,3-bis(2-pyridylimino)benz(f)isoindoline platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚酸酯Pt（ii）衍生物的动力学和机理研究。实验和新的计算方法†

  摘要：

  氯化物配体的取代由三个生物相关的亲核试剂，硫脲（速率涂），Ñ，Ñ -dimethylthiourea（吨度）和Ñ，Ñ，Ñ，Ñ -tetramethylthiourea（Tmtu）中，在复合物：1,3-双（2-吡啶基亚氨基）异二氢吲哚铂（II）氯化物（P t2中），1,3-双（2-吡啶基亚氨基）苯并（F）异吲哚啉铂（II）氯化物（PT3）和1,3-双（1- isoquinolylimino）异吲哚啉铂（II）络合物（Pt4使用停止流和紫外可见分光光度法在伪一级条件下研究了作为浓度和温度的函数的假一阶条件。研究中纳入了双（吡啶基吡啶基）3,4-吡咯烷基氯化铂（II）（Pt1）的计算模型数据进行比较。观察到的取代反应的拟一级反应速率常数服从速率定律k obs = k 2[Nu]。置换反应的高负活化熵和二阶动力学都支持活化的缔合模式。反应性取决于LUMO能量的稳定性，并且与所连接的苯环的数量成反比

  DOI：

  10.1039/c3dt52272e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1,3-二亚氨基苯并[f]异吲哚啉 在 calcium chloride 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1,3-bis(2-pyridylimino)benz(f)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  阴离子-三齿3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚啉衍生物的方形-平面铂（II）配合物的光谱和发光研究

  摘要：

  1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚啉（HL1），1,3-双（2-吡啶基氨基）苯（f）异吲哚啉（HL2）或5,6-二氢-2,3-二苯基-5的反应与（Pt（tht）2 Cl 2（tht =四氢噻吩））的-（吡啶-2-吡喃基）吡咯并[3,4- b ]吡嗪-7-亚胺基吡啶-2-胺（HL3 ）得到相应的Pt（L） Cl络合物。通过前驱体Pt（L）Cl与炔基配体通过CuI催化的乙炔铂σ配位反应，制备了一系列中性的铂（II）炔基络合物Pt（L）（C≡CR）。铂的晶体结构测定（L3）氯（3），铂（L1）（C≡CPh）（4），和Pt（L1）（C≡CC 6 ħ 4卜吨-4）（6）的X射线晶体学分析表明，具有单阴离子三齿L配体的中性铂（Π）配合物比具有中性三齿2,2'：6'，2'-吡啶基配体。两个铂（L）Cl和铂（L）（C≡CC 6 ħ 4 R-4）表现出复合物低能量在400〜550纳米的吸收，主要产生从π→π

  DOI：

  10.1021/ic902019s

文献信息

• PLATINUM (II) COMPLEXES CONTAINING N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGAND AND PINCER LIGANDS, SYNTHESIS, AND THEIR APPLICATIONS IN CANCER TREATMENT
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20200048291A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Provided herein is a method of synthesis of Pt(II) complexes, a pharmaceutical composition comprises thereof. Also provided herein are the methods for the treatment and prevention of cancer/tumor in patients in need thereof by the administration of the Pt(II) complexes. Also provided is a method of detecting the Pt(II) complex in a biological system. Also provided is a method of making the Pt(II) complex The Pt(II) complexes possess anticancer activity such as the induction of cell death, inhibition of cellular proliferation, and inhibition of tumor growth in vivo.

  本文提供了一种合成Pt(II)配合物的方法，以及包含该配合物的药物组合物。本文还提供了治疗和预防癌症/肿瘤的方法，通过给予Pt(II)配合物进行治疗。还提供了一种在生物系统中检测Pt(II)配合物的方法。还提供了一种制备Pt(II)配合物的方法。Pt(II)配合物具有抗癌活性，如诱导细胞死亡、抑制细胞增殖以及抑制体内肿瘤生长。
• A Paradigm for Blue- or Red-Shifted Absorption of Small Molecules Depending on the Site of π-Extension
  作者：Kenneth Hanson、Luke Roskop、Peter I. Djurovich、Federico Zahariev、Mark S. Gordon、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/ja1075162

  日期：2010.11.17

  Benzannulation of aromatic molecules is often used to red-shift absorption and emission bands of organic and inorganic, molecular, and polymeric materials; however, in some cases, either red or blue shifts are observed, depending on the site of benzannulation. A series of five platinum(II) complexes of the form (N(∧)N(∧)N)PtCl are reported here that illustrate this phenomenon, where N(∧)N(∧)N represents

  芳香族分子的苯环化常用于红移有机和无机、分子和聚合物材料的吸收和发射带；然而，在某些情况下，根据苯并环化的位置，观察到红移或蓝移。此处报道了一系列形式为 (N(∧)N(∧)N)PtCl 的五种铂 (II) 配合物，它们说明了这种现象，其中 N(∧)N(∧)N 代表三齿单阴离子配体 2,5 -双(2-吡啶亚氨基)3,4-二乙基吡咯酸酯(1)、1,3-双(2-吡啶亚氨基)异吲哚酸酯(2)、1,3-双(2-吡啶亚氨基)苯(f)异吲哚酸酯(3)、 1,3-双(2-吡啶亚氨基)苯(e)异吲哚酯(4)和1,3-双(1-异喹啉亚氨基)异吲哚酯(5)。对于这一系列的分子，相对于它们各自的非苯胺化合物，吸收和发射最大值的蓝移（2 和 3）或红移（4 和 5），据观察，这取决于苯并环化的位点。实验数据和第一性原理计算表明，相似的 HOMO 能级和具有苯环化的不稳定或稳定的 LUMO 是观察到的趋势的原因。使用简单分子轨道理论提出了
• ARYLIMINO-ISOINDOLINE COMPLEXES FOR USE IN ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  申请人：Thompson Mark E.

  公开号：US20090243468A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Materials comprising emissive arylimino-isoindoline complexes comprising 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindoline (BPI) transition metal and lanthanide complexes as described. Organic light emitting devices comprising these complexes are also described.

  所述材料包括发光芳基亚胺异吲哚啉配合物，其中包括1,3-双(2-吡啶基亚胺)异吲哚啉(BPI)过渡金属和镧系金属配合物。还描述了包含这些配合物的有机发光器件。
• Biomolecular interactions of 1,3-bis(2-arylimino)isoindolate-based palladium(II) complexes: Substitution kinetics, DNA/protein-binding, and molecular docking approaches
  作者：Daniel O. Onunga、Reinner O. Omondi、Meshack Sitati、Gershom K. Mutua、Deogratius Jaganyi、Allen Mambanda

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121730

  日期：2023.12

  UV–visible spectrophotometer. The reactions proceeded through two consecutive steps for most complexes with exception of Pd4 showing only a single step. The substitution rates followed the order: Pd1>Pd2>Pd3>Pd4 due to varying degrees of steric influences and σ-/π-donations caused by the methylation and benzannulation on the cis-/trans-positions of the pyridyl rings of the BPI. The quenching of the

  一系列 1,3-双(2-芳基亚氨基)异吲哚啉 Pd(II) 络合物核心即；氯代(1,3-双(2-吡啶亚氨基)异吲哚啉)钯(II), Pd1 , 氯代(1,3-双(4-甲基-2-吡啶亚氨基)异吲哚啉)钯(II), Pd2 , 氯代(1,合成了3-双(2-吡啶亚氨基)苯( f )异吲哚啉)钯(II)、Pd3和氯化(1,3-双(1-异喹啉亚氨基)异吲哚啉)钯(II)、Pd4，并对其进行了适当表征和晶体结构Pd2的阐明。硫脲配体Tu、Dmtu和Tmtu取代氯配体的动力学和机理，来自配合物在伪一级条件下进行研究。使用停流分析仪或紫外可见分光光度计进行分析。大多数配合物的反应都经过两个连续的步骤，但Pd4除外，仅显示一个步骤。取代率遵循以下顺序：Pd1 > Pd2 > Pd3 > Pd4，这是由于不同程度的空间影响以及顺式/反式上的甲基化和苯并环化引起的 σ-/π-供体-BPI 吡啶基环的位置。Pd(II)
• Platinum (II) complexes containing N-heterocyclic carbene ligand and pincer ligands, synthesis, and their applications in cancer treatment
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US10577387B1

  公开（公告）日：2020-03-03

  Provided herein is a method of synthesis of Pt(II) complexes, a pharmaceutical composition comprises thereof. Also provided herein are the methods for the treatment and prevention of cancer/tumor in patients in need thereof by the administration of the Pt(II) complexes. Also provided is a method of detecting the Pt(II) complex in a biological system. Also provided is a method of making the Pt(II) complex The Pt(II) complexes possess anticancer activity such as the induction of cell death, inhibition of cellular proliferation, and inhibition of tumor growth in vivo.

  本文提供了一种铂(II)配合物的合成方法，一种药物组合物包含其中。本文还提供了通过服用铂(II)配合物治疗和预防癌症/肿瘤的方法。还提供了一种在生物系统中检测铂(II)配合物的方法。铂(II)配合物具有抗癌活性，如诱导细胞死亡、抑制细胞增殖和抑制体内肿瘤生长。