4-phenylamino-butan-2-one | 6220-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-phenylamino-butan-2-one
• 英文别名: 4-(phenylamino)-2-butanone；1-Anilino-butanon-(3)；<2-Anilino-aethyl>-methyl-keton；4-Anilino-butanon-(2)；2-Butanone, 4-(phenylamino)-；4-anilinobutan-2-one
• CAS: 6220-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QVNNESUIUTZTAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylamino-butan-2-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氮杂杂环合成中烯丙醇与苯胺的好氧氧化偶联

  摘要：

  我们在本文中报道了烯丙醇与苯胺的空前和方便的Pd催化氧化偶联，以提供β-氨基酮，将其以一锅法转化为取代的喹啉。为独家偏好ň烷基化过ñ与文献报道的方法相比，烯丙基化使这种方法具有独特性。详细的机械研究表明，共轭添加途径是烯丙基胺化途径中最主要的途径。本方法的显着方面是在该方法中使用容易获得的，稳定的烯丙醇和分子氧作为末端氧化剂，从而消除了对不稳定和昂贵的烯酮的需求。此外，我们通过分子内α-芳基化方法和一锅多米诺法研究了β-氨基酮的合成效用，从而提供了快速获得二氢吲哚和喹啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00287
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-but-2-enyl)-aniline 在 硫酸 作用下， 生成 4-phenylamino-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vavrecka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1949, vol. 14, p. 399,405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Aza-Michael reactions in water using functionalized ionic liquids as the recyclable catalysts
  作者：X. Liu、M. Lu、G. Gu、T. Lu

  DOI：10.1007/bf03245908

  日期：2011.9

  Some recyclable SO3H-functionalized ionic liquids have been used as catalysts in water for the aza-Michael reactions of amines with α,β-unsaturated compounds to produce β-amino compounds. High yields of the products, short reaction times, mild reaction conditions, simple experimental procedure, reusable catalysts and no obvious loss of the catalytic activity make this protocol a contribution to organic

  一些可循环利用的SO 3 H-官能化的离子液体已用作水中的催化剂，用于胺与α，β-不饱和化合物的aza-Michael反应生成β-氨基化合物。产物的高产率，短的反应时间，温和的反应条件，简单的实验程序，可重复使用的催化剂以及没有明显的催化活性损失，使得该方案对有机化学有所贡献。
• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Facile Michael Addition of Amines and Thiols to ?,?-Unsaturated Ketones in Water under Neutral Conditions
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、A.?A. Jafari

  DOI：10.1002/adsc.200404348

  日期：2005.4

  Sodium dodecyl sulfate (SDS) catalyzes facile Michael additions of amines and thiols to α,β-unsaturated ketones under neutral micellar conditions to afford the corresponding Michael adducts in good to high yields.

  十二烷基硫酸钠（SDS）在中性胶束条件下催化胺和硫醇向α ，β-不饱和酮的容易的迈克尔加成反应，从而以高产率高收率地提供相应的迈克尔加合物。
• Iodine-catalyzed coupling of β-hydroxyketones with aromatic amines to form β-aminoketones and Benzo[h]quinolones
  作者：Changqing Miao、Liya Jiang、Lanhui Ren、Qingxia Xue、Fang Yan、Weiwei Shi、Xinjian Li、Jiwen Sheng、Shuangshuang Kai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.041

  日期：2019.4

  β-unsaturated ketone intermediates and aza-Michael addition were not involved in this coupling reaction which made it unique when compared to other reactions reported in literature. Inexpensive iodine catalyst, easy accessible raw materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance and excellent selectivity made this coupling reaction be a practical method. This reaction can also be

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。