4-(dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)cyclohexa-2,5-dienone | 19211-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4-(dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-<2.3,6.7-Dibenzotropyliden>-cyclohexadien-(2.5)-on-(1)；4-(2-Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 19211-96-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: BFERPLMOFVPIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)cyclohexa-2,5-dienone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(1,3-di(pyridin-2-yl)-2,8-dihydrodibenzo[3,4:6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrrol-8-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  合成基于二苯并异戊二烯酮的新型多环π-共轭二氢哒嗪，哒嗪和吡咯

  摘要：

  研究了新型多环π共轭二氢哒嗪，哒嗪和吡咯的合成。二氢哒嗪染料是通过反电子需求的Diels-Alder环加成反应合成的，该反应是二苯并双氢肾上腺素与带有各种取代基的四嗪之间的加成反应。通过用PIFA或NO氧化添加二氢哒嗪的二苯并异丁烯酮，可以高产率合成哒嗪。哒嗪与p的电子逆反Diels-Alder反应后，还通过H位移异构化获得了哒嗪的p-醌衍生物-醌二苯并异戊二烯酮。然后通过用锌还原处理将这些哒嗪转化为相应的吡咯。观察到所有获得的二氢哒嗪在长波长下均具有吸收和发射。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.61
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 碘 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4-(dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  新型醌甲基化物的合成：5-(对烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇及相关化合物的O-脱烷基化

  摘要：

  由 5-(p-烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇和相关底物合成一系列新型三环对醌甲基化物 (p-QMs)报告了产量。该反应建议在温和的酸性条件下通过三环体系 B 环上侧挂 5-芳环的对位上的对烷氧基的 O-脱烷基化进行。氧原子，以及苯环上 O-烷基侧翼的取代基团也被研究了反应的机制是从相对较高的中间阳离子稳定性、半缩酮的可能中间体以及构象方面讨论的效果。已经对中央七元 B 环进行了各种修改，以向三环系统引入更多刚性，并进一步阐述了反应的范围。此外，二烯酮 14 的单晶结构已经确定，对醌甲基化物显示为非平面的，这将解释这些系统的相对构象刚性及其适应平面环己-2,5-二烯酮的能力部分，从而解释了这些系统相对于它们的 5 和 6 元 B 环对应物的稳定性。这些化合物可用于合成可显示光致变色和热致变色特性的新型染料或化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400754

文献信息

• Foehlisch,B. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 2717 - 2730
  作者：Foehlisch,B. et al.

  DOI：——

  日期：——