O,O-diethyl [1-[(2'-hydroxynaphth-1'-yl)](phenyl)methylamino]-1-(phenyl)methylphosphonate | 1186001-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O,O-diethyl [1-[(2'-hydroxynaphth-1'-yl)](phenyl)methylamino]-1-(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 1-[[[Diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]-phenylmethyl]naphthalen-2-ol；1-[[[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1186001-26-2
• 化学式: C₂₈H₃₀NO₄P
• 分子量: 475.524
• InChiKey: GQSKUOUXBILXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  629.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine 、 亚磷酸三乙酯 在 三甲基溴硅烷 、 乙醇 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以32%的产率得到O,O-diethyl [1-[(2'-hydroxynaphth-1'-yl)](phenyl)methylamino]-1-(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Betti碱α-氨基烷基膦酸衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  在卤代三甲基硅烷存在下，亚磷酸三乙酯与 3-烷基-1-苯基萘恶嗪反应，随后通过水解除去三甲基甲硅烷基，得到 Betti 碱的非对映异构 α-氨基烷基膦酸衍生物。在低温下与溴代三甲基硅烷的反应中观察到最高的非对映体过量。在3-异丁基-1-苯基萘恶嗪的情况下，主要的非对映异构体通过结晶从反应混合物中分离出来。X射线衍射分析用于建立其手性中心的相对构型。该方法也可用于制备 α-氨基苄基膦酸衍生物，以 1,3-二苯基萘恶嗪为例。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0608-5

文献信息

• 1-(α-Aminobenzyl)-2-naphthol: A New Chiral Auxiliary for the Synthesis of Enantiopure α-Aminophosphonic Acids
  作者：Kirill E. Metlushka、Boris A. Kashemirov、Viktor F. Zheltukhin、Dilyara N. Sadkova、Bernd Büchner、Christian Hess、Olga N. Kataeva、Charles E. McKenna、Vladimir A. Alfonsov

  DOI：10.1002/chem.200802540

  日期：2009.7.6

  Ooh Betti! A new diastereoselective synthesis of α‐aminophosphonates has been developed based on the reaction of trialkyl phosphites with chiral imines derived from (R)‐ or (S)‐1‐(α‐aminobenzyl)‐2‐naphthol (Betti base; see scheme, X=H, CH3, or Br). The reaction proceeds with high diastereoselectivity. Treatment with HCl results in the formation of the desired α‐aminophosphonic acids.

  哦，贝蒂！基于亚磷酸三烷基酯与衍生自（R）-或（S）-1-（α-氨基苄基）-2-萘酚的手性亚胺的反应，开发了一种新的非对映选择性的α-氨基膦酸酯合成（贝蒂碱;参见图式， X = H，CH 3或Br）。反应以高非对映选择性进行。用HCl处理可形成所需的α-氨基膦酸。
• Diastereoselective synthesis of α-aminoalkylphosphonic acid derivatives of Betti base
  作者：K. E. Metlushka、D. N. Sadkova、L. N. Shaimardanova、K. A. Nikitina、A. I. Tufatullin、O. N. Kataeva、V. A. Alfonsov

  DOI：10.1007/s11172-014-0608-5

  日期：2014.6

  3-isobutyl-1-phenylnaphthoxazine, a major diastereomer was isolated from the reaction mixture by crystallization. X-ray diffraction analysis was used to establish relative configuration of its chiral centers. This method can be also used for the preparation of α-aminobenzylphosphonic derivatives, which was shown using 1,3-diphenylnaphthoxazine as an example. Major diastereomers of α-aminobenzyl- and α-aminoalkylphosphonic

  在卤代三甲基硅烷存在下，亚磷酸三乙酯与 3-烷基-1-苯基萘恶嗪反应，随后通过水解除去三甲基甲硅烷基，得到 Betti 碱的非对映异构 α-氨基烷基膦酸衍生物。在低温下与溴代三甲基硅烷的反应中观察到最高的非对映体过量。在3-异丁基-1-苯基萘恶嗪的情况下，主要的非对映异构体通过结晶从反应混合物中分离出来。X射线衍射分析用于建立其手性中心的相对构型。该方法也可用于制备 α-氨基苄基膦酸衍生物，以 1,3-二苯基萘恶嗪为例。