n-Valeriansaeure-kohlensaeureethyl-esteranhydrid | 14189-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: n-Valeriansaeure-kohlensaeureethyl-esteranhydrid
• 英文别名: Ethoxycarbonyl pentanoate
• CAS: 14189-22-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: RVDBPCMRVPQAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Valeriansaeure-kohlensaeureethyl-esteranhydrid 在 ammonium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-Valeryl-benzamid
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化对羧酸衍生物进行定向 γ-C(sp3)-H 烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09306
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 正戊酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 n-Valeriansaeure-kohlensaeureethyl-esteranhydrid
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化对羧酸衍生物进行定向 γ-C(sp3)-H 烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09306

文献信息

• Reactivite des derives organomanganeux—VIII
  作者：G. Friour、A. Alexakis、G. Cahiez、J. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91097-x

  日期：1984.1

  of ketones by acylation of organomanganous reagents is studied. Thus acid chlorides in ether, symmetrical acid anhydrides in ether or THF and mixed carboxylic-carbonic anhydrides (R'COOCOOEt) in ether are compared, they lead to the corresponding ketones with good or excellent yields. Some problems of reproductibility are encountered and discussed when mixed anhydrides R'COOCOOEt are used in THF. The

  研究了酰化试剂，溶剂和配体的性质对有机锰试剂酰化制备酮的影响。因此，比较了醚中的酰氯，醚或THF中的对称酸酐以及醚中的混合羧酸碳酸酐（R'COOCOOEt），它们可产生相应的酮，收率良好或优异。在THF中使用混合酸酐R'COOCOOEt时，会遇到一些生殖问题。添加多种助溶剂（例如C 6 H 6，AcOEt，CO 3 Et 2，CH 2 CN，CH 2CL 2。在加入酰化剂之前，向反应混合物中加入。）不会影响酮的收率。相比之下，几种配体（例如Me 2 S或Ph 3 P）与有机锰试剂的络合对它们的酰化作用没有后续作用。选择溶剂或配体的主要限制是使用氨基衍生物，这通常会导致酮的产率非常低（例如C 5 H 5 N，TMEDA，Et 3 N）或产率无法再现（例如HMPA）。描述了这些研究的两个应用：
• ?-Polycarbonylverbindungen, 3. Mitt.: �ber Synthesen mit den Trimethylsilylestern der Acetessigs�ure und Malons�ure. Ein neuer Weg zu Diacyl-methanen und Diacyl-essigs�ureestern
  作者：Ulrich Schmidt、Martin Schwochau

  DOI：10.1007/bf00909019

  日期：——
• Design, synthesis and antibacterial activity of novel andrographolide derivatives
  作者：Zhongli Wang、Pei Yu、Gaoxiao Zhang、Lipeng Xu、Dingyuan Wang、Liang Wang、Xiangping Zeng、Yuqiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.094

  日期：2010.6.15

  A series of andrographolide derivatives were synthesized through a facile condensation reaction with different carboxylic acids. The new compounds were characterized and screened for their antibacterial activities. A number of the new compounds significantly reduced bacterial quorum sensing virulence factors production in Pseudomonas aeruginosa, essential for pathogenesis. Compound 11b showed the best activity among all the new compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FRIOUR, G.;ALEXAKIS, A.;CAHIEZ, G.;NORMANT, J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 4, 683-693
  作者：FRIOUR, G.、ALEXAKIS, A.、CAHIEZ, G.、NORMANT, J.

  DOI：——

  日期：——
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3377473A1

  公开（公告）日：2018-09-26