4-(naphthalen-2-ylthio)butan-2-one | 6110-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylthio)butan-2-one
• 英文别名: 4-(naphthylsulfanyl)butan-2-one；Naphthyl-(2)-<3-oxo-butyl>-sulfid；4-Naphthalen-2-ylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 6110-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• mdl: MFCD12146613
• 分子量: 230.331
• InChiKey: ULKVJBKEWAPTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  391.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-oxopentanoate 、 2-萘硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到4-(naphthalen-2-ylthio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过两种反应物之间形成的电子供体-受体复合物对硫酚进行可见光介导的烷基化

  摘要：

  开发了一种无金属、无光催化剂的光化学系统，用于通过两种反应物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物 ( K EDA = 145 M –1 )直接烷基化苯硫酚，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为受体和苯硫酚阴离子作为供体，在叔胺的存在下。反应体系中的 EDA 配合物具有广泛的可见光吸收范围（400-650 nm），可以在阳光下有效触发反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01433

文献信息

• Synthesis of sulphur heterocyclics—1
  作者：B.D. Tilak、H.S. Desai、C.V. Deshpande、S.K. Jain、V.M. Vaidya

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80095-9

  日期：1966.1

  Interaction of 4-methyl-Δ3-thiachromene with polyphosphoric acid (PPA) yields 4-methylthiachroman and a blue thiacyanine dye. The latter is formed from 4-methylthianaphthalenium salt as a precursor.

  的4-甲基- Δ相互作用3 -thiachromene与多磷酸（PPA），得到4- methylthiachroman和蓝色噻菁染料。后者由4-甲基噻吩鎓盐作为前体形成。
• Green, efficient and practical Michael addition of arylamines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Ran Jiang、Dan-Hua Li、Jing Jiang、Xiao-Ping Xu、Tao Chen、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.082

  日期：2011.5

  The aza-Michael addition of aromatic amines to alpha,beta-unsaturated ketones was carried out effectively at room temperature in good to excellent yields without any catalyst or solvent. It was significant that part of adducts could be collected in almost quantitative yield without column chromatography. This procedure offered a green, efficient, and practical approach for the synthesis of beta-amino ketones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Carba-, Sulfa-, and Phospha-Michael Additions with NHC·CO₂ Adducts as Precatalysts
  作者：Morgan Hans、Lionel Delaude、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/jo500108a

  日期：2014.3.21

  N-heterocyclic carbene catalyzed Michael additions have been revisited with 1,3-dialkyl- or 1,3-diarylimidazol(in)ium-2-carboxylates, that is, NHC center dot CO2 adducts, as the source of the free NHC catalysts in solution. Using these precatalysts, a number of efficient carba-, sulfa-, and phospha-Michael additions were achieved very conveniently, without the need for an external strong base to generate the NHC by deprotonation of an azolium salt. To further expand the scope of the procedure, some NHC-catalyzed sulfa-Michael/aldol organocascades were also investigated.
• US4980509A
  申请人：——

  公开号：US4980509A

  公开（公告）日：1990-12-25