ethylenedithiotetrathiafulvalene acid chloride | 251901-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: ethylenedithiotetrathiafulvalene acid chloride
• 英文别名: 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carbonyl chloride；2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carbonyl chloride
• CAS: 251901-42-5
• 化学式: C₉H₅ClOS₆
• 分子量: 356.987
• InChiKey: QWYPYYJMOFEERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylenedithiotetrathiafulvalene acid chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4,5-ethylenedithio-4'-carbamoyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  The crystal chemistry of amide‐functionalized ethylenedithiotetrathiafulvalenes: EDT‐TTF‐CONRR′ (R, R′ = H, Me)

  摘要：

  本文描述了在TTF核心上直接官能化的乙烯基二硫代四硫富瓦烯（EDT-TTF）的制备，该官能团具有伯、仲或叔酰胺或酰肼官能团。本文报道了EDT-TTF-CO2H、EDT-TTF-CONH2、EDT-TTF-CONHMe和EDT-TTF-CONMe2的X射线晶体结构。这些官能化分子采用的固态结构似乎是氢键要求之间的折衷，氢键分别由OH、NH2、CH和CO基团提供和接受，而EDT-TTF部分的S·S·S范德华相互作用。TTF核心氢原子的活化，邻位于酰胺基，增强了其参与短C-H·O键的能力，从而产生在仲酰胺EDT-TTF-CONHMe中观察到的特征螯合R2R1(7)结构。

  DOI：

  10.1039/a902852h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-ethylenedithio-4'-carboxytetrathiafulvalene 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到ethylenedithiotetrathiafulvalene acid chloride
  参考文献：
  名称：

  The crystal chemistry of amide‐functionalized ethylenedithiotetrathiafulvalenes: EDT‐TTF‐CONRR′ (R, R′ = H, Me)

  摘要：

  本文描述了在TTF核心上直接官能化的乙烯基二硫代四硫富瓦烯（EDT-TTF）的制备，该官能团具有伯、仲或叔酰胺或酰肼官能团。本文报道了EDT-TTF-CO2H、EDT-TTF-CONH2、EDT-TTF-CONHMe和EDT-TTF-CONMe2的X射线晶体结构。这些官能化分子采用的固态结构似乎是氢键要求之间的折衷，氢键分别由OH、NH2、CH和CO基团提供和接受，而EDT-TTF部分的S·S·S范德华相互作用。TTF核心氢原子的活化，邻位于酰胺基，增强了其参与短C-H·O键的能力，从而产生在仲酰胺EDT-TTF-CONHMe中观察到的特征螯合R2R1(7)结构。

  DOI：

  10.1039/a902852h

文献信息

• Tetrathiafulvalene‐Based Phenanthroline Ligands: Synthesis, Crystal Structures, and Electronic Properties
  作者：Esmah Belhadj、Abdelkrim El‐Ghayoury、Thomas Cauchy、Magali Allain、Miloud Mazari、Marc Sallé

  DOI：10.1002/ejic.201402073

  日期：2014.8

  been studied. The UV/Vis absorption spectra of these compounds have been rationalized by time-dependent DFT (TD-DFT) calculations, and the single-crystal X-ray structures of 2 and 3 have been determined. The binding properties of these multifunctional systems for various transition metal ions (Ni2+, Zn2+, Cd2+, and Fe2+) have been analyzed in solution by cyclic voltammetry and UV/Vis spectroscopy.

  三种基于四硫富瓦烯的菲咯啉配体的合成和全面表征，即 N-(1,10-phenanthrol-5-yl)-6,7-(ethylenedithio)tetrathiafulvalene-2-carboxamide (1), 2-[(1) ,10-phenanthrol-5-yl)aminocarbonylmethylthio]-3,6,7-tris(methylsulfanyl)tetrathiafulvalene (2), and 2-[(1,10-phenanthrol-5-yl)iminomethyl]tetrathiafulvalene (3),描述。研究了三种配体的电子吸收特性和电化学行为。这些化合物的 UV/Vis 吸收光谱已通过时间相关 DFT (TD-DFT) 计算得到合理化，并且 2 和 3 的单晶 X 射线结构已确定。这些多功能系统对各种过渡金属离子（Ni2+、Zn2+、Cd2+、和
• Tetrathiafulvalene based phosphino-oxazolines: a new family of redox active chiral ligands
  作者：Céline Réthoré、Marc Fourmigué、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/b402877e

  日期：——

  Reaction of the lithium salt of EDT-TTF-2-(4-methyl)oxazoline with chloro-diphenylphosphine afforded the novel redox active chiral chelating ligands, EDT-TTF-phosphino-oxazolines, for which a palladium (II) dichloride complex was synthesized and structurally characterized.

  通过 EDT-TTF-2-(4- 甲基)恶唑啉的锂盐与氯二苯基膦的反应，得到了新型氧化还原活性手性螯合配体 EDT-TTF-膦-恶唑啉，并合成了二氯化钯 (II) 配合物，确定了其结构特征。
• Amino Acid Derivatives of Tetrathiafulvalene and Their N-H···O Peptide Bond Dipoles-Templated Solid State Assemblies
  作者：Abdelkrim El-Ghayoury、Leokadiya Zorina、Sergey Simonov、Lionel Sanguinet、Patrick Batail

  DOI：10.1002/ejoc.201201330

  日期：2013.2

  Esters 1–3 contain hydrogen-bond acceptors, namely carbonyl groups, as well as one strong (NH) and one weak (C–H) hydrogen-bond donor. In addition to the hydrogen-bonded sets of ester derivatives, acids 4 and 5 present the carboxylic acid moiety, which acts as both a hydrogen-bond donor and acceptor. EDT-TTF-CO-GlyOH has been previously used to afford a new type of hydrogen-bonded acid/zwitterion (1:1)

  我们报告了一系列四硫富瓦烯的氨基酸衍生物，以及它们在结晶固态下的肽残基的结构导向能力，以稳定相互作用的模式，如 β 链和片基基序。在基于乙二硫四硫富瓦烯 (EDT-TTF) 和二甲基四硫富瓦烯 (Me2-TTF) 的化合物 1-5 中确实确定了特征性氢键基序。酯 1-3 包含氢键受体，即羰基，以及一个强 (NH) 和一个弱 (C-H) 氢键供体。除了酯衍生物的氢键组，酸 4 和 5 还存在羧酸部分，它既充当氢键供体又充当氢键受体。EDT-TTF-CO-GlyOH 以前曾被用于提供一种新型的氢键酸/两性离子 (1:
• A Series of Redox Active, Tetrathiafulvalene-Based Amidopyridines and Bipyridines Ligands: Syntheses, Crystal Structures, a Radical Cation Salt and Group 10 Transition-Metal Complexes
  作者：Thomas Devic、Narcis Avarvari、Patrick Batail

  DOI：10.1002/chem.200305776

  日期：2004.8.6

  electron-donating properties of the new donors have been investigated by cyclic voltammetry measurements. A radical cation salt, formulated [EDT-TTF-CONH-m-Py](.) (+)[PF(6)](-), has been prepared by electrocrystallization and its crystal structure determined by X-ray analysis. Square planar dicationic complexes with the same donor and M(II)L(2) fragments (M=Pd, Pt, L(2)=bis(diphenylphosphino)propane (dppp) or

  已合成了EDT-TTF和BTM-TTF的酰胺吡啶和-2,2'-联吡啶衍生物（EDT =乙二硫，BTM =双（硫代甲基），TTF =四硫富瓦烯），并进行了晶体学表征。在固态下，所有这些供体的不同超分子组织是分子间相互作用（即范德华力，氢键，π-π堆积和供体-受体相互作用）之间竞争的结果。新的供体的电子给体性质已通过循环伏安法测量进行了研究。通过电结晶制备了一种配成[EDT-TTF-CONH-m-Py]（。）（+）[PF（6）]（-）的自由基阳离子盐，并通过X射线分析确定了其晶体结构。具有相同供体和M（II）L（2）片段（M = Pd，Pt，已经合成出L（2）＝双（二苯基膦基）丙烷（dppp）或双（二苯基膦基）乙烷（dppe），并且对其中之一包含Pd（dppp）单元进行了结构表征。该复合物在结晶状态的构象是反的，与d1外消旋对映异构体对共存。
• Terpyridine–tetrathiafulvalene hybrid ligands and their electroactive metal complexes
  作者：Esmah Belhadj、Abdelkrim El-Ghayoury、Emilie Ripaud、Leokadiya Zorina、Magali Allain、Patrick Batail、Miloud Mazari、Marc Sallé

  DOI：10.1039/c3nj00041a

  日期：——

  transition metal cations (Ni2+, Zn2+, Cd2+ and Fe2+) are analyzed in solution by cyclic voltammetry and UV-visible spectroscopy. In addition, a tetrahedral neutral zinc metal complex of ligand (2) formulated as (MeS)3-TTF-SCH2CONH-Tpy-ZnCl2·MeOH [complex (3)] and an octahedral nickel complex formulated as [(MeS)3-TTF-SCH2CONH-Tpy}2Ni]·(ClO4)2·0.5(H2O) [complex (4)] are characterized in the solid state by

  两种氧化还原活性物质的合成和完整表征（包括X射线结构） 特吡啶–四硫富瓦烯配体即（4'-酰胺-2,2'：6'，2''-吡啶基）-6,7-乙撑二硫代四硫富瓦烯（1）和2-（4'-硫代乙酰胺-2,2'：6'，2'描述了′-叔吡啶基）-3,6,7-三（甲基硫烷基）-6，四硫富瓦烯（2）。通过循环伏安法和紫外可见光谱法分析了这些多功能系统对各种过渡金属阳离子（Ni 2 +，Zn 2 +，Cd 2+和Fe 2+）的结合性能。此外，配体（2）的四面体中性锌金属配合物配制成（MeS）3 -TTF-SCH 2 CONH-Tpy-ZnCl 2 ·MeOH [配合物（3）]和配制成[（MeS）3 -TTF-SCH 2 CONH-Tpy} 2 Ni]·（ClO 4）2 ·0.5（H 2 O）[络合物（4）]的八面体镍络合物的特征在于通过X射线衍射获得固态。