2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-[1,3]dithiole-4-carbonyl chloride | 919090-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-[1,3]dithiole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole-4-carbonyl chloride；2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiole-4-carbonyl chloride
• CAS: 919090-49-6
• 化学式: C₁₀H₇ClOS₇
• 分子量: 403.08
• InChiKey: TZHSPMUEQKRMLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-[1,3]dithiole-4-carbonyl chloride 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (4R)-2-[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  TTF-恶唑啉衍生物的中性和自由基阳离子盐中的O⋯S与N⋯S分子内非键相互作用：合成，理论研究，晶体结构和物理性质

  摘要：

  已经合成了外消旋和对映纯的乙二硫基-四硫富瓦烯-硫代甲基-恶唑啉（EDT-TTF-（SMe）-OX）衍生物。 单晶X射线衍射分析揭示了O⋯S非键相互作用的建立，这在TTF系列中是前所未有的，其特征是S⋯O距离短和线性的O⋯SMe基元。在模型分子上DFT / B3LYP层面的理论计算表明，可能的平面s-trans（O⋯S相互作用）和s-顺式（N⋯S相互作用）构型均为能量最小值，由极弱的能隙隔开。还根据DFT计算方法估算了两种形式之间的平衡所对应的能垒，以及它们在自由基中的相对稳定性。阳离子TTF的状态。后者认为，存在增强N⋯S相互作用的轻微趋势。根据理论计算的预测，在两个混合价基中观察到O⋯S和N⋯S非键相互作用的共存阳离子电结晶制备的外消旋TTF与阴离子簇簇Mo 6 Cl 14的盐。有趣的是，可以通过选择电结晶来微调TTF：二价阴离子的比例。溶剂。物理测量（例如单晶上的电导率和热电势）与磁

  DOI：

  10.1039/b701617d
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylthio-2-oxo-1,3-dithiol-4-carbonsaeuremethylester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-methylsulfanyl-[1,3]dithiole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  TTF-恶唑啉衍生物的中性和自由基阳离子盐中的O⋯S与N⋯S分子内非键相互作用：合成，理论研究，晶体结构和物理性质

  摘要：

  已经合成了外消旋和对映纯的乙二硫基-四硫富瓦烯-硫代甲基-恶唑啉（EDT-TTF-（SMe）-OX）衍生物。 单晶X射线衍射分析揭示了O⋯S非键相互作用的建立，这在TTF系列中是前所未有的，其特征是S⋯O距离短和线性的O⋯SMe基元。在模型分子上DFT / B3LYP层面的理论计算表明，可能的平面s-trans（O⋯S相互作用）和s-顺式（N⋯S相互作用）构型均为能量最小值，由极弱的能隙隔开。还根据DFT计算方法估算了两种形式之间的平衡所对应的能垒，以及它们在自由基中的相对稳定性。阳离子TTF的状态。后者认为，存在增强N⋯S相互作用的轻微趋势。根据理论计算的预测，在两个混合价基中观察到O⋯S和N⋯S非键相互作用的共存阳离子电结晶制备的外消旋TTF与阴离子簇簇Mo 6 Cl 14的盐。有趣的是，可以通过选择电结晶来微调TTF：二价阴离子的比例。溶剂。物理测量（例如单晶上的电导率和热电势）与磁

  DOI：

  10.1039/b701617d

文献信息

• Chiral tetrathiafulvalene based phosphine- and thiomethyl-oxazoline ligands. Evaluation in palladium catalysed asymmetric allylic alkylation
  作者：Céline Réthoré、Isabelle Suisse、Francine Agbossou-Niedercorn、Eva Guillamón、Rosa Llusar、Marc Fourmigué、Narcis Avarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.088

  日期：2006.12

  New chiral redox active ligands based on ethylenedithio-tetrathiafulvalene (EDT-TTF) bearing racemic or optically pure oxazolines have been synthesised. These auxiliaries possess an additional functionality on the TTF unit, namely a thiomethyl residue or a diphenylphosphino moiety. All ligands have been tested in asymmetric allylic substitutions. The enantioselectivity reached is 85% ee.

  合成了基于乙二硫基四硫富瓦烯（EDT-TTF）的具有外消旋或光学纯恶唑啉的新手性氧化还原活性配体。这些助剂在TTF单元上具有附加的功能，即硫代甲基残基或二苯基膦基部分。所有配体均已在不对称的烯丙基取代中进行了测试。达到的对映选择性为85％ee。