2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine | 1024006-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-Cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1024006-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: FVEMSBUFFCKITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-bromo-2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES

  摘要：

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。

  公开号：

  WO2015076800A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE AND PYRAZINE BMI-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE BMI-1 À BASE DE PYRIDINE ET DE PYRAZINE SUBSTITUÉES

  摘要：

  本文描述了替代吡啶和吡嗪化合物及其形式，这些化合物抑制B-细胞特异性Moloney小鼠白血病病毒整合位点1（Bmi-1）蛋白的功能并降低其水平的方法，以及它们的用途方法，用于抑制Bmi-1的功能并降低Bmi-1的水平，以治疗由Bmi-1介导的癌症。

  公开号：

  WO2015076800A1

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles
  作者：Tao Guo、Jing-Jing Liang、Song Yang、Huan Chen、Ya-Ning Fu、Shu-Lei Han、Yun-Hui Zhao

  DOI：10.1039/c8ob01263f

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles using air as the oxidant has been developed. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of 3-azolyl-imidazopyridines in moderate to good yields and with good functional group tolerance. The biological evaluation revealed that the newly synthesized compounds

  已经开发出了一种使用空气作为氧化剂的有效的钯催化的咪唑并吡啶与唑类的氧化C–H / C–H交叉偶联。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于以中等至良好的产率和良好的官能团耐受性合成3-偶氮基-咪唑并吡啶。生物学评估表明，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物3e和3h对源自人的肺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。
• Visible-Light-Promoted C(sp³)–C(sp²) Cross-Dehydrogenative Coupling of Tertiary Amine with Imidazopyridine
  作者：Golam Kibriya、Avik Kumar Bagdi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01433

  日期：2018.9.7

  A metal-free visible-light-promoted C(sp3)–C(sp2) cross-dehydrogenative coupling between tetrahydroisoquinoline and imidazo[1,2-a]pyridine has been developed to afford 3-substituted imidazopyridines using a catalytic amount of rose bengal as photosensitizer under aerobic conditions. The present methodology is also applicable to imidazo[1,2-a]pyrimidine, indolizine, indole, and pyrrole as well as N

  四氢异喹啉与咪唑并[1,2- a ]吡啶之间的无金属可见光促进的C（sp 3）-C（sp 2）交叉脱氢偶联反应已开发出来，可以使用催化量的3-取代的咪唑并吡啶玫瑰孟加拉在有氧条件下作为光敏剂。本方法学还适用于咪唑并[1,2- a ]嘧啶，吲哚嗪，吲哚和吡咯以及N，N-二甲基苯胺。广泛的底物范围，有机光催化剂的使用，无金属和温和的反应条件是该方法的诱人之处。
• Conversion of Pyridine to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization with Oxime Esters
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Xiaodong Tang、Min Zhang、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol403105p

  日期：2013.12.20

  A rapid and environmentally friendly conversion of pyridine to imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization with ketone oxime esters.

  通过铜与酮肟酯的需氧脱氢环化反应，已开发了吡啶向咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速环保转化。
• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。
• 一种1,2-二酮类咪唑杂环化合物的合成方法 及应用
  申请人：国家烟草质量监督检验中心

  公开号：CN109776529B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明属有机化学领域，具体涉及一种1,2‑二酮类咪唑杂环化合物的合成方法，其特征在于：该化合物具有以下结构，是在不添加任何催化剂和添加剂的条件下，以二甲苯作为溶剂，将咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物和苯基乙二醛类水合物在反应瓶内发生反应得到的；该合成方案在不添加任何催化剂的条件下通过双C‑H键活化的方式实现了C‑C键的直接构建；该合成方案不使用卤化或者提前活化的底物，具有绿色环保，反应条件温和，反应效率高，原子经济性好等优点。药物活性测试评价结果表明，一些杂环化合物具有较好药物活性。这将对我国新型1,2‑二酮类咪唑杂环化合物分子骨架药物的研究提供帮助。