(R)-2,2-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal | 1186386-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-4-nitrobutanal
• CAS: 1186386-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MMMWGNYDGZLVQA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基乙烯基)萘 、 异丁醛 在 (S)-N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷-硫脲双功能催化剂促进α，α-二取代醛向β-硝基烯烃的高度不对称迈克尔加成

  摘要：

  制备了一系列衍生自1-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并将其首先用于将α，α-二取代醛与反式-β-硝基烯烃进行迈克尔加成反应。对于各种芳基和杂芳基硝基烯烃，均获得中等收率（47–75％）和出色的对映选择性（高达96％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.039

文献信息

• Asymmetric conjugate addition of carbonyl compounds to nitroalkenes catalyzed by chiral bifunctional thioureas
  作者：Xue-jing Zhang、Sheng-ping Liu、Jin-hua Lao、Guang-jian Du、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.003

  日期：2009.7

  Readily available chiral thioureas derived from cyclohexane-1,2-diamine were prepared and found to be highly effective organocatalysts for the conjugate addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes. Excellent enantioselectivities and yields were obtained for a variety of aryl and heteroaryl nitroalkenes. The base additives are essential for good yields and excellent enantioselectivities in this

  制备了易于获得的衍生自环己烷-1，2-二胺的手性硫脲，并发现其是将醛和酮共轭加成至硝基烯烃的高效有机催化剂。对于各种芳基和杂芳基硝基烯烃，获得了优异的对映选择性和收率。在这种转化中，基础添加剂对于获得高收率和出色的对映选择性至关重要。基于新的实验证据，提出了一种改进的催化机理，以使基础添加剂的重要作用合理化。
• Magnetic Nanoparticles-Supported Chiral Catalyst with an Imidazolium Ionic Moiety: An Efficient and Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael and Aldol Reactions
  作者：Anguo Ying、Shuo Liu、Zhifeng Li、Gang Chen、Jianguo Yang、Hua Yan、Songlin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600145

  日期：2016.6.30

  only in the enantioselective Michael addition but also in the asymmetric aldol condensation to afford good to excellent yields (70–94%) and satisfactory stereoselectivity (ee: 92–100%, dr: 91:9–99:1).The role of the ionic moiety was verified by comparison of the catalyst with an ionic moiety‐free counterpart. The heterogeneous catalyst was easily separated and recovered using external magnetic force

  制备了由咪唑离子部分改性的磁性纳米粒子支撑的手性氨基环己烷与硫酰胺的混合物，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM）对其进行了表征，振动样品磁力分析（VSM），热重分析（TG）分析和元素分析。该催化剂不仅成功地用于对映选择性迈克尔加成反应中，而且还成功地应用于不对称的羟醛缩合反应中，具有良好至优异的收率（70–94％）和令人满意的立体选择性（ee：92–100％，博士：91：9–99：1）。通过比较催化剂与无离子部分的对应物，验证了离子部分的作用。该多相催化剂很容易利用外部磁力进行分离和回收，最多可使用五次，而不会明显降低其催化活性。
• Chiral Primary Amine–Squaramide Catalyzed Highly Enantio­selective Michael Addition of Isobutyraldehyde to Nitroolefins
  作者：Zhi-Wei Ma、Jing-Chao Tao、Xiao-Feng Liu、Bin Sun、Xian-Hui Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588090

  日期：——

  to 98%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Chiral primary amine–squaramides have not been extensively studied to date in the field of organocatalysis. In this paper, novel chiral squaramides derived from natural product stevioside were developed. Both enantiomers of a series of γ-nitroaldehydes were generated by using these squaramide catalysts for the Michael addition reaction

  摘要 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。
• 一种高效负载催化剂不对称催化Michael加成的 方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104610003B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明涉及一种高效、环境友好的手性负载催化剂，以水做溶剂室温反应条件下实现异丁醛与硝基烯烃不对称Michael加成方法。所述方法包括以超顺磁纳米颗粒负载、“离子气氛”修饰的手性小分子为催化剂，N,N-二甲基吡啶(DMAP)为促进剂、25℃、常压下异丁醛与硝基烯烃进行立体选择性Michael加成反应，负载催化剂重复使用5次，未发现反应收率和ee值明显下降。该法操作简单、催化剂立体选择性好、回收简单、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，易于实现规模化生产。
• Highly Enantioselective Michael Additions of Isobutyraldehyde to Nitroalkenes Promoted by Amphiphilic Bifunctional Primary Amine-Thioureas in Organic or Aqueous Medium
  作者：Zhi-Wei Ma、Yu-Xia Liu、Wen-Jing Zhang、Yan Tao、Yu Zhu、Jing-Chao Tao、Ming-Sheng Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201101086

  日期：2011.11

  isobutyraldehyde and nitroalkenes. The chiral thiourea 1a furnished S enantiomers, whereas 1b afforded R enantiomers, both with high yields (up to 92 %) and high to excellent enantioselectivities (up to 98 %). Furthermore, the reactions proceeded smoothly both in organic solvents and in water under mild conditions.

  设计并合成了一类新的基于拜耳烷支架的手性两亲双功能硫脲，每个硫脲都含有伯氨基，从容易获得的天然产物异甜菊醇中合成。硫脲被证明可有效催化异丁醛和硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成。手性硫脲 1a 提供 S 对映异构体，而 1b 提供 R 对映异构体，两者均具有高产率（高达 92 %）和高至极好的对映选择性（高达 98 %）。此外，反应在温和条件下在有机溶剂和水中均顺利进行。