1-(2 hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenylethane-1, 2-dione | 63514-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2 hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenylethane-1, 2-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione；2-Hydroxy-5-methyl-benzil；2-Hydroxy-5-methylbenzil
• CAS: 63514-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: MKPOGYALFDTWQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  423.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2 hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenylethane-1, 2-dione 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 C₃₆H₅₂MoN₂O₄ 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性 Salen-Mo 催化剂催化不对称脱氧环丙烷化反应

  摘要：

  烯烃与重氮化合物的催化不对称环丙烷化反应是构建对药物发现至关重要的手性环丙烷的直接而有效的方法。然而，重氮化合物具有潜在的爆炸性并且通常需要危险的试剂来制备它们。在这里，我们报告了在直接催化不对称脱氧环丙烷化反应中使用 1,2-二羰基化合物作为重氮化合物的安全且容易获得的替代物。在一类简单且易于获得的手性 salen-Mo 催化剂的支持下，该反应通常具有良好的对映选择性，并且对广泛的底物（80 个例子）具有良好的产率。初步的机理研究表明，拟议的 μ-氧代桥联双核 Mo(III) 物种是催化活性物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12225
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 苯基丙醇水合物 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到1-(2 hydroxy-5-methylphenyl)-2-phenylethane-1, 2-dione
  参考文献：
  名称：

  Aminocatalytic交叉耦合通过亚胺鎓离子不同碳方法？C债券

  摘要：

  鉴于亚胺离子具有直接在表面上不反应的位置上官能化分子的吸引力，因此亚胺离子的反应性（其中αCH 2探索了用CO代替该基团的方法。显然尚无有关此类亚胺阳离子通过亚胺催化或亚胺等效途径促进反应的能力的背景研究。以前，曾报道过串联交叉偶联反应，其中亚胺离子经历亲核1,2-加成反应，产生推定的三组分中间体，该中间体原位提取质子并进行自我脱氨，然后进行空前的DMSO /好氧氧化生成α-酮酰胺。但是，后来发现亚胺离子可通过简单的好氧氧化反应生成有价值的α-酮酰胺。在所有反应中，亚氨基离子是由2-氧醛与仲胺反应原位生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201405477

文献信息

• Insight into 6π Electrocyclic Reactions of 1,8‐Dioxatetraene
  作者：Xiaodong Si、Yuanyuan Jia、Xinqi Luan、Luo Yang、Yong Pei、Wang Zhou

  DOI：10.1002/anie.201812090

  日期：2019.2.25

  designed and synthesized to gain insight into the oxa‐6π electrocyclic reaction of cis,cis‐1,8‐dioxatetraene for the first time. The stability of the 1,8‐dioxatetraene intermediate is governed by its steric congestion and can be fine‐tuned through modification of the backbone structure, leading to the reactivity differences in the 6π electrocyclic reaction and the emergence of photochromic properties.

  最初设计并合成了多种基于苯并呋喃酮的螺异异色酮，以首次深入了解顺式，顺式-1,8-二氧杂环丁烷的oxa-6π电环反应。1,8-二氧杂戊四烯中间体的稳定性受其空间拥挤控制，可以通过修饰主链结构进行微调，从而导致6π电环反应的反应性差异和光致变色特性的出现。
• Copper-Assisted Synthesis of 2-Hydroxyphenyl-1,2-diones from Phenols and 2-Oxoaldehydes
  作者：Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201501423

  日期：2016.2

  An efficient copper(II)‐catalyzed protocol for the ortho‐functionalization of phenols is developed. This method tolerates a wide variety of 2‐oxoaldehydes and phenols and affords the corresponding 2‐hydroxyphenyl‐1,2‐diones in appreciable yields.

  开发了一种有效的铜（II）催化的苯酚邻官能化方案。该方法可耐受多种2-氧醛和苯酚，并以可观的收率提供相应的2-羟苯基-1，2-二酮。
• v.Auwers, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 2283
  作者：v.Auwers

  DOI：——

  日期：——
• GARANTI L.; ZECCHI G.; PAGNONI U. M., J. HETEROCYCL. CHEM.<JHTC-AD>, 1977, 14, NO 3, 445-448
  作者：GARANTI L.、 ZECCHI G.、 PAGNONI U. M.

  DOI：——

  日期：——
• Aminocatalytic Cross-Coupling Approach via Iminium Ions to Different CC Bonds
  作者：Nagaraju Mupparapu、Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Shahnawaz Khan、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/chem.201405477

  日期：2015.2.9

  on the ability of such iminium cations to promote reactions via an iminium‐catalyzed or iminium‐equivalent pathway are apparently unavailable. Previously, tandem cross‐coupling reactions were reported, in which an iminium ion undergoes nucleophilic 1,2‐addition to give a putative three‐component intermediate that abstracts a proton in situ and undergoes self‐deamination followed by unprecedented DMSO/aerobic

  鉴于亚胺离子具有直接在表面上不反应的位置上官能化分子的吸引力，因此亚胺离子的反应性（其中αCH 2探索了用CO代替该基团的方法。显然尚无有关此类亚胺阳离子通过亚胺催化或亚胺等效途径促进反应的能力的背景研究。以前，曾报道过串联交叉偶联反应，其中亚胺离子经历亲核1,2-加成反应，产生推定的三组分中间体，该中间体原位提取质子并进行自我脱氨，然后进行空前的DMSO /好氧氧化生成α-酮酰胺。但是，后来发现亚胺离子可通过简单的好氧氧化反应生成有价值的α-酮酰胺。在所有反应中，亚氨基离子是由2-氧醛与仲胺反应原位生成的。