N-cyclohexyl-S-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)thiohydroxylamine | 52243-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-S-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)thiohydroxylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-S-dimethylthiocarbamoyl-thiohydroxylamine；N-Cyclohexyl-S-dimethylthiocarbamoyl-thiohydroxylamin；Dimethylthiocarbamoylmercapto-cyclohexyl-amin；[(Cyclohexylamino)sulfanyl](dimethylamino)methanethione；(cyclohexylamino) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 52243-24-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂S₂
• 分子量: 218.387
• InChiKey: OYLIRXARNKSBHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-24 °C
• 沸点：
  299.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-S-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)thiohydroxylamine 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到福美双
  参考文献：
  名称：

  含胺化合物的硫代氨基甲酰化

  摘要：

  研究了脂肪胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 的硫代氨基甲酰化反应。建立反应以根据两阶段机制进行。在第一阶段，形成S-(硫代氨基甲酰基)硫代羟胺和二硫代氨基甲酸二甲酯。后者与二甲基二硫代氨基甲酸平衡存在，可分解生成二甲胺和二硫化碳。在第二阶段，这些中间体发生了几种竞争性转化为最终产物，即，（1）CS2 与伯胺在加热（70-110°C）下的反应产生混合且对称的硫脲，以及 CS2 与伯胺的反应仲胺产生对称的二硫代氨基甲酸酯，并且（2）将 CS2 插入 S-（硫代氨基甲酰基）硫代羟基胺中得到二硫化秋兰姆。

  DOI：

  10.1007/bf02494685
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 环己胺 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 生成 N-cyclohexyl-S-(N,N-dimethylthiocarbamoyl)thiohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of hetero-hetero atom bonds. 2. An efficient preparation of (2-benzothiazolyl)- and thiocarbamoylsulfenamides by electrolytic cross-coupling reaction of 2-mercaptobenzothiazole, bis(2-benzothiazolyl) disulfide, and/or bis(dialkylthiocarbamoyl) disulfides with various amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00410a025

文献信息

• Thiocarbamyolation of amine-containing compounds
  作者：Luu Van Boi

  DOI：10.1007/bf02498275

  日期：1999.12

  secondary aliphatic amines with tetramethylthiuram disulfide in various solvents at different temperatures was studied. At 110°C, the reactions with primary amines afforded mixed,N,N-dimethyl-N′-alkyl(cycloalkyl)thioureas and symmetricalN,N′-dialkyl(cycloalkyl)thioureas as the final products, while the reactions with secondary amines gave mixtures of dithiocarbamate salts with “symmetrical” derivatives

  研究了脂肪族伯胺和仲胺与二硫化四甲基秋兰姆在不同温度下在各种溶剂中的硫代氨基甲酰化反应。在 110°C，与伯胺反应得到混合的 N,N-二甲基-N'-烷基（环烷基）硫脲和对称的 N,N'-二烷基（环烷基）硫脲作为最终产物，而与仲胺反应得到以“对称”衍生物为主的二硫代氨基甲酸盐混合物。
• Thiocarbamyl piperidyl sulphides
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02388236A1

  公开（公告）日：1945-11-06

  554,338. Dithiocarbamate compounds. MONSANTO CHEMICAL CO. Oct. 27, 1941, No. 13816. Convention date, Nov. 6, 1940. [Class 2 (iii)] [Also in Group V] Vulcanization accelerators for rubber consist of the product of oxidative condensation of a. dithiocarbamate derived from a secondary amine with a primary amine. The compounds have the general formula:- where R, R' are alkyl, aryl or alicyclic groups or represent groups which form part of a closed ring structure, X is hydrogen and Y is univalent organic group. The secondary amines used for forming the thiocarbamate may be morpholine, piperidine dimethylamine, hexamethyleneimine, dibenzylamine, methylcyclohexylamine, dibutyl amine, diamylamine, dipropylamine, diethylamine and diphenylamine. The primary amines for reaction with the thiocarbamate may be n-butyl, n-amyl-, isobutyl, allyl- or benzylamine, cyclohexylamine, ethylenediamine, pethylcyclohexylamine, hexahydrobenzylamine or diphenylguanidine. The Specification as open to inspection under Sect. 91 describes also the use as vulcanization accelerators of the products of the oxidative condensation of a dithiocarbamate derived from a secondary amine with a secondary amine or with a cyclic amine containing a hydrogen atom on the cyclic nitrogen atom such as di-methyl, di-ethyl, di-propyl, di-n-butyl, di-isobutyl, di-isoamyl, or di-benzyl amine, piperidine or morpholine. The compounds may also be formed by reacting a stable N-halogen derivative of a secondary amine with a salt of dithiocarbamic acid. This subject-matter does not appear in the Specification as accepted.

  554,338号专利，是关于二硫代氨基甲酸盐类化合物的专利。专利申请人为孟山都化学公司，申请日期为1940年11月6日，授权日期为1941年10月27日。该专利涉及到橡胶硫化促进剂，由二硫代氨基甲酸盐与一级胺氧化缩合而成。这些化合物的一般式为：其中R、R'为烷基、芳基或脂环族基，或代表形成闭环结构的基团，X为氢，Y为一价有机基团。用于形成硫代氨基甲酸盐的二级胺可以是吗啡啶、哌啶二甲胺、己亚胺、二苄胺、甲基环己胺、二丁胺、二戊胺、二异丁胺、二乙胺和二苯胺。用于与硫代氨基甲酸盐反应的一级胺可以是正丁胺、正戊胺、异丁胺、烯丙胺或苄胺、环己胺、乙二胺、对乙基环己胺、六氢苯胺或二苯基脲。该专利中还描述了将二硫代氨基甲酸盐和二级胺或含有环氮原子上的氢原子的环状胺（如二甲基、二乙基、二丙基、二正丁基、二异丁基、二异戊基或二苄基胺、哌啶或吗啡啶）氧化缩合而成的硫化促进剂的用途。这些化合物还可以通过将稳定的二级胺N-卤代衍生物与硫代氨基甲酸盐的盐反应而形成。该专利的规范文本在第91节下可供检查，但未在接受的规范文本中出现。
• Lazovenko, A. N.; Ignatov, V. A.; Zhelobkova, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 3, p. 546 - 549
  作者：Lazovenko, A. N.、Ignatov, V. A.、Zhelobkova, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• THIOCARBAMYLSULFENAMIDES¹
  作者：GEORGE E. P. SMITH、GLEN ALLIGER、EDWARD L. CARR、KENNETH C. YOUNG

  DOI：10.1021/jo01158a002

  日期：1949.11
• LAZOVENKO A. N.; IGNATOV V. A.; ZHELOBKOVA I. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 3, 679-682
  作者：LAZOVENKO A. N.、 IGNATOV V. A.、 ZHELOBKOVA I. V.

  DOI：——

  日期：——