4-methyl-benzooxazole-2-thiol | 93794-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-methyl-benzooxazole-2-thiol
• 英文别名: 4-methylbenzooxazole-2-thiol；4-methyl-2-benzoxazolethiol；4-methyl-1,3-benzoxazole-2-thiol；2-mercapto-4-methylbenzoxazole；4-methyl-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 93794-44-6
• 化学式: C₈H₇NOS
• mdl: MFCD11844840
• 分子量: 165.216
• InChiKey: RWYDISZVUDDJOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  255.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-benzooxazole-2-thiol 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19 %的产率得到2-氯-4-甲基苯并[d]噁唑
  参考文献：
  名称：

  含氮稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示的氮稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用。该化合物具有良好的GnRH受体拮抗作用，具有更长的半衰期，可用于治疗或预防与性腺激素有关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。

  公开号：

  CN115232144A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯酚 、 福美双 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到4-methyl-benzooxazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  在水中对环境有益的高效合成取代的苯并噻唑-2-硫醇，苯并恶唑-2-硫醇和苯并咪唑啉-2-硫酮

  摘要：

  一种有效而实用的方法，是通过将2-氨基硫酚，2-氨基酚和1,2-苯二胺与四甲基秋兰姆二硫化物环化，一步一步合成苯并噻唑-2-硫醇，苯并恶唑-2-硫醇和苯并咪唑啉-2-硫酮（描述了在水中的TMTD。该方法的特点包括无金属/配体，优异的产率，较短的反应时间和广泛的底物范围。该方法提供了一些潜在的生物活性化合物的简便的制备方法。

  DOI：

  10.1039/c7gc02311a

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• Selective synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-mercaptobenzoxazoles by using o-aminophenols as starting material
  作者：Min Liu、Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Li Wu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.092

  日期：2017.11

  dithiocarbamates and tetramethylthiuram disulfide (TMTD), respectively. With the promotion of NaH/CuI, the reaction of o-aminophenols with dithiocarbamates gave 2-aminobenzoxazoles with good yield (70–92%) in one pot manner, and 2-mercaptobenzoxazoles were synthesized (yield: 55–80%) in the presence of K2CO3 by treating o-aminophenols with tetramethylthiuram disulfide (TMTD). The feature of this method

  通过分别用二硫代氨基甲酸酯和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）处理邻氨基苯酚来选择性合成2-氨基苯并恶唑和2-巯基苯并恶唑。随着NaH / CuI的促进，邻氨基苯酚与二硫代氨基甲酸酯的反应可以一锅法得到2-氨基苯并恶唑，收率良好（70-92％），而合成2-巯基苯并恶唑（收率：55-80％）。通过用二甲基四甲基秋兰姆（TMTD）处理邻氨基苯酚来获得K 2 CO 3的存在。该方法的特征包括良好到极好的收率，容易的操作和广泛的底物范围，这使得该方案在制备某些潜在的药物活性化合物中具有实用性和吸引力。
• Copper(I)-Catalyzed Tandem One-Pot Synthesis of 2-Arylthiobenzothiazoles and 2-Arylthiobenzoxazoles in Water
  作者：Xing Liu、Shi-Bo Zhang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01644

  日期：2018.10.5

  efficient tandem process for the preparation of 2-arylthiobenzothiazoles has been developed. By condensation of 2-aminobenzenethiol with tetramethylthiuram disulfide (TMTD), 2-mercaptobenzothiazoles was in situ generated, which susequently underwent coupling with iodobenzenes to give the desired 2-arylthiobenzothiazoles fluently in a one-pot manner. This method can also be used for the synthesis of 2-

  已经开发了用于制备2-芳基硫代苯并噻唑的有效串联方法。通过2-氨基苯硫醇与四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）的缩合，原位生成2-巯基苯并噻唑，其随后与碘代苯偶合，以单锅方式流畅地得到所需的2-芳基硫代苯并噻唑。该方法也可用于合成2-芳基硫代苯并恶唑。廉价的金属催化剂和配体，温和的反应温度以及水作为溶剂，使该方案在有机合成中具有实用价值和实用性。
• AlCl₃ -Promoted Synthesis of 2-Mercapto Benzoheterocycles by Using Sodium Dimethyldithiocarbamate as Thiocarbonyl Surrogate
  作者：Xing Liu、Shi-Bo Zhang、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201800993

  日期：2018.10.24

  AlCl3-mediated one-pot preparation of 2-mercapto benzoheterocycles (2-mercapto benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles) is described. By the treatment of a series of S, O and N heteroatoms containing bifunctional molecules with sodium dimethyldithiocarbamate in AlCl3, the desired benzoheterocycles are obtained smoothly. The protocol can also be applied on the synthesis of a series of thiazolidine-2-thiones

  描述了一种简单、快速和高效的合成方法，用于 AlCl3 介导的 2-巯基苯并杂环（2-巯基苯并噻唑、苯并恶唑和苯并咪唑）的一锅制备。通过在 AlCl3 中用二甲基二硫代氨基甲酸钠处理一系列含有 S、O 和 N 杂原子的双官能分子，可以顺利地获得所需的苯并杂环。该协议还可以应用于一系列 thiazolidine-2-thiones、imidazolidine-2-thiones 的合成。这种新型合成方法具有无配体、效率高、反应时间短、原料易得、实验步骤简单等优点。
• Substituted diazepan orexin receptor antagonists
  申请人：Bergman Jeffrey M.

  公开号：US20080132490A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention is directed to substituted diazepan compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及替代二氮杂环丙烷化合物，其为促进睡眠蛋白受体的拮抗剂，可用于治疗或预防神经和精神疾病，以及涉及促进睡眠蛋白受体的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在预防或治疗涉及促进睡眠蛋白受体的疾病中的用途。