3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene | 1239913-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-benzothiophene；3-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1239913-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrOS
• 分子量: 319.222
• InChiKey: HNXGRUACVREEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[b]benzo[4,5]thieno[3,2-d]thiophen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic host materials

  摘要：

  新颖的杂环材料已被披露。这些材料包含一个融合的四环结构，当这些新颖的杂环材料被应用到OLED设备中时，可以改善OLED设备的性能。

  公开号：

  US08969592B2
• 作为产物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-3-ylmagnesium chloride 在 lithium chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic host materials

  摘要：

  新颖的杂环材料已被披露。这些材料包含一个融合的四环结构，当这些新颖的杂环材料被应用到OLED设备中时，可以改善OLED设备的性能。

  公开号：

  US08969592B2

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophenes and Related Classes of Heterocycles by Using Functionalized Dithiocarbamates
  作者：Marcel Kienle、Andreas Unsinn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201001025

  日期：2010.6.28

  A round trip: Readily available dithiocarbamates can undergo ring closure to give functionalized sulfur heterocycles (see scheme). These heteroaromatic compounds can be further functionalized by directed alumination and subsequently trapped with various electrophiles.

  往返：容易获得的二硫代氨基甲酸酯可能会发生闭环反应，从而生成官能化的硫杂环（参见方案）。这些杂芳族化合物可以通过直接铝化进一步官能化，然后被各种亲电试剂捕获。
• An Expedient Procedure for the Synthesis of Benzo[4,5]silolo[2,3-<i>b</i>]thiophenes and Related Systems
  作者：Susanne Bähr、Hiroaki Ogasawara、Shigehiro Yamaguchi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00619

  日期：2017.10.23

  benzosiloles is accomplished by 2-fold metalation of benzo[b]thiophenes substituted at C3 with ortho-brominated aryl groups followed by electrophilic substitution with dichlorosilanes. The method relies on the innate acidity of the C(sp2)–H bond at C2 of benzo[b]thiophenes and the halogen–metal exchange of the proximal C(sp2)–Br bond. The related indole- and benzofuran-annulated systems are also accessible

  各种噻吩稠合的苯并甲酚的直接组装是通过在C3处用邻溴化的芳基进行2倍苯并[ b ]噻吩的2倍金属化，然后用二氯硅烷进行亲电取代来实现的。该方法依赖于苯并[ b ]噻吩的C2处C（sp 2）-H键的固有酸度和近端C（sp 2）-Br键的卤素-金属交换。也可以使用相关的吲哚和苯并呋喃环化的系统，但是这些硅烷的化学稳定性较差。还包括噻吩稠合的苯并germol的例子。
• Novel Heterocyclic Host Materials
  申请人：Ma Bin

  公开号：US20130175507A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Novel heterocyclic materials are disclosed. The materials contain a fused tetracyclic structure that can improve the properties of OLED devices when the novel heterocyclic materials are incorporated into such devices.

  揭示了新型杂环材料。这些材料含有融合的四环结构，当将这些新型杂环材料纳入OLED设备中时，可以改善OLED设备的性能。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20150171345A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Novel heterocyclic materials are disclosed. The materials contain a fused tetracyclic structure that can improve the properties of OLED devices when the novel heterocyclic materials are incorporated into such devices

  揭示了一种新型杂环材料。这些材料包含一个融合的四环结构，当这些新型杂环材料被纳入到OLED器件中时，可以改善OLED器件的性能。
• US8969592B2
  申请人：——

  公开号：US8969592B2

  公开（公告）日：2015-03-03