(1'R)-5,6-dihydro-6-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline | 1313589-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1'R)-5,6-dihydro-6-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 6-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11-dione
• CAS: 1313589-15-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: VKQOSPOBYGWWCF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 苯并[d]茚并[1,2-b]吡喃-5,11-二酮 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到(1'R)-5,6-dihydro-6-(2'-hydroxy-1'-methylethyl)-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉作为拓扑异构酶 I 抑制剂：研究涉及立体化学、氢键和生物活性的关系

  摘要：

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。

  DOI：

  10.1021/jm101338z