2-(dimethylaminothiocarbonylthio)desoxybenzoin | 55436-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(dimethylaminothiocarbonylthio)desoxybenzoin
• 英文别名: N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsaeure-<1-phenyl>-phenacylester；α-(Dimethylamino-thiocarbonylmercapto)-desoxybenzoin；N,N-Dimethyl-dithiocarbaminsaeure-(1-phenyl)-phenacylester；(2-oxo-1,2-diphenylethyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 55436-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS₂
• 分子量: 315.46
• InChiKey: DGZHNZAYPGQHBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 福美双 在 四氢吡咯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到2-(dimethylaminothiocarbonylthio)desoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Direct Organocatalytic α-Sulfenylation of Aldehydes and Ketones with Tetramethylthiuram Disulfide

  摘要：

  直接由吡咯烷催化，通过市售的廉价化学品四甲基秋兰姆二硫化物（thiram）实现醛和酮的α-亚磺酰化反应已有报道。所得二硫代氨基甲酸酯衍生物产率良好至优异（47-98%）。对于α-取代的醛，该方案允许生成四级立体中心。已对α-亚磺酰化羰基化合物的消旋敏感性进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258359

文献信息

• Fanghaenel,E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 123 - 136
  作者：Fanghaenel,E.

  DOI：——

  日期：——
• FANGHAENEL E., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1975, 317, NO 1, 123-136
  作者：FANGHAENEL E.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Organocatalytic α-Sulfenylation of Aldehydes and Ketones with Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Jens Liebich

  DOI：10.1055/s-0030-1258359

  日期：2011.1

  The direct pyrrolidine-catalyzed α-sulfenylation of aldehydes and ketones with the commercially available, very cheap chemical tetramethylthiuram disulfide (thiram) is described. The dithiocarbamoyl derivatives are obtained in good to excellent yields (47-98%). In the case of α-substituted aldehydes the protocol allows the generation of quaternary stereocenters. The sensibility of the α-sulfenylated carbonyl compounds for racemization has been investigated.

  直接由吡咯烷催化，通过市售的廉价化学品四甲基秋兰姆二硫化物（thiram）实现醛和酮的α-亚磺酰化反应已有报道。所得二硫代氨基甲酸酯衍生物产率良好至优异（47-98%）。对于α-取代的醛，该方案允许生成四级立体中心。已对α-亚磺酰化羰基化合物的消旋敏感性进行了研究。