1-(2-hydroxy-1,2-diphenylethylidene)thiosemicarbazide | 87051-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-1,2-diphenylethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenylacetophenone thiosemicarbazone；benzoin thiosemicarbazone；Benzoin-thiosemicarbazon；[(2-hydroxy-1,2-diphenylethylidene)amino]thiourea
• CAS: 87051-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: NQMPWEKCZLDWMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  475.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1,2-diphenylethylidene)thiosemicarbazide 、 tin(IV) acetate 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kiran; Dubey, S. N.; Tandon, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1993, vol. 23, p. 1251 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到1-(2-hydroxy-1,2-diphenylethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, DNA cleavage and in vitro antimicrobial activities of copper(II) complexes of Schiff bases containing a 2,4-disubstituted thiazole

  摘要：

  已合成、表征并筛选了六个Cu(II)配合物，其配体为芳亚甲基-2-(4-(4-溴/甲氧基苯基)噻唑-2-基)酰肼的席夫碱。通过物理化学和光谱方法推导了这些配合物的化学结构。元素分析表明，配合物的化学计量比为CuL2（L为席夫碱配体）。通过琼脂糖凝胶电泳评价了这些配合物在有无氧化剂（H2O2）和自由基清除剂（DMSO）存在下的DNA切割活性。所有六个配合物在H2O2存在下均显示出显著的核酸酶活性，其中两个配合物甚至在无氧化剂存在下也表现出适度的核酸酶活性。在自由基清除剂存在下，这些配合物未显示出核酸酶活性。对所选细菌和真菌进行了活性测试。

  DOI：

  10.1007/s11243-010-9412-8

文献信息

• Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2,4-disubstituted thiazole ring
  作者：S.K. Bharti、G. Nath、R. Tilak、S.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.008

  日期：2010.2

  antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. Both the anti-bacterial and anti-fungal activities with MIC values of compounds were evaluated. The results of anti-bacterial screening reveal that among all the compounds screened eight compounds showed moderate to good anti-bacterial activity while ten

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。
• 1-(1-Arylethylidene)thiosemicarbazide derivatives: A new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Jinbing Liu、Wei Yi、Yiqian Wan、Lin Ma、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.102

  日期：2008.2.1

  A series of 1-(1-arylethylidene)thiosemicarbazide compounds and their analogues were synthesized and characterized by 1H NMR, MS. Their tyrosinase inhibitory activities were investigated by an assay based on the catalyzing ability of tyrosinase for the oxidation of L-DOPA, comparing with 4-methoxycinnamic acid and arbutin. The results showed that (1) all the synthesized compounds could perform a significant

  合成了一系列的1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲化合物及其类似物，并通过1 H NMR，MS进行了表征。通过与4-甲氧基肉桂酸和熊果苷相比，基于酪氨酸酶对L-DOPA的氧化的催化能力的测定，研究了它们的酪氨酸酶抑制活性。结果表明：（1）所有合成的化合物均对酪氨酸酶具有明显的抑制作用；（2）对于这些化合物，与酪氨酸酶中心相互作用的主要活性部分是硫代氨基脲基。（3）抑制活性与硫代氨基脲部分和连接在芳环上的基团密切相关。
• Synthesis and structural studies of tin(II) complexes of semicarbazones and thiosemicarbazones
  作者：Anil Varshney、J.P. Tandon、A.J. Crowe

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84430-7

  日期：1986.1

  and characterization of tricoordinated tin(II) complexes with semicarbazones and thiosemicarbazones of the type, Sn · L (where L = the semicarbazone or thiosemicarbazone of salicylaldehyde, o-hydroxyacetophenone, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and benzoin) are reported. On the basis of electronic, IR, 1H NMR and Mössbauer spectral studies, some tentative structures have been proposed for these new compounds

  报道了三配位锡（II）配合物与Sn·L（其中L =水杨醛，邻羟基苯乙酮，2-羟基-1-萘乙醛和苯偶姻）的半脲酮或硫代半脲酮的合成和表征。根据电子，IR，1 H NMR和Mössbauer光谱研究，已为这些新化合物提出了一些试探性结构。
• Spectroscopic and electrochemical characterization of some Schiff base metal complexes containing benzoin moiety
  作者：M.S. El-Shahawi、M.S. Al-Jahdali、A.S. Bashammakh、A.A. Al-Sibaai、H.M. Nassef

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.090

  日期：2013.9

  (BTS) Schiff bases towards Ru(3+), Rh(3+), Pd(2+), Ni(2+) and Cu(2+) were determined. The bond length of M-N and spectrochemical parameters (10Dq, β, B and LFSE) of the complexes were evaluated. The redox characteristics of selected complexes were explored by cyclic voltammetry (CV) at Pt working electrode in non aqueous solvents. Au mesh (100 w/in.) optically transparent thin layer electrode (OTTLE)

  双苯偶姻乙二胺（B2ED）和苯偶姻硫半脲（BTS）Schiff碱对Ru（3 +），Rh（3 +），Pd（2 +），Ni（2+）和Cu（2+）的连接行为为决心。评价了MN的键长和配合物的光谱化学参数（10Dq，β，B和LFSE）。在非水溶剂中，在Pt工作电极上通过循环伏安法（CV）探索了选定配合物的氧化还原特性。金网（100w / in。）光学透明薄层电极（OTTLE）也用于记录所选Ru络合物的薄层CV。一些复合物的氧化发生在EC型机理的连续化学反应中。M（2 +）/ M（3+）和M（3 +）/ M（4+）（M = Ru（3+），Rh（3+））对的电子转移过程特征和稳定性配合物的氧化和/或还原反应进行了分配。
• Singh, V. P.; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 6, p. 564 - 568
  作者：Singh, V. P.、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

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