tert-butyl N-[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate | 1234564-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-naphthalen-1-yl-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1234564-42-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: IBVOWAQKMQBDAO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-naphthyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 β-氨基醛的 α-氨基氧化：获得对映体纯的顺-和反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇

  摘要：

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379735
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)ethylcarbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  有效合成和鉴定新型丙烷-1,3-二氨基桥接的CCR5拮抗剂，其基本中心载体具有变异性

  摘要：

  通过采用基于药效团的设计和特权片段的重组，通过有效的聚合合成策略设计并合成了一系列哌啶-/-托帕烷-/哌嗪-桥连的CCR5拮抗剂，重点是基本中心载体结构的最佳选择。重要的是，4-氨基-4-甲基哌啶桥联的1-酰基-1,3-丙二胺化合物被确定为一类新型的纳摩尔CCR5拮抗剂，为有效开发CCR5抑制剂提供了有效的方法和新颖的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.003

文献信息

• Proline-Catalyzed α-Aminooxylation of β-Amino Aldehydes: Access to Enantiomerically Pure syn- and anti-3-Amino-3-aryl-1,2-alkanediols
  作者：Arumugam Sudalai、V. Venkataramasubramanian、I. Kiran

  DOI：10.1055/s-0034-1379735

  日期：——

  A new synthetic method for enantioselective synthesis of syn or anti -3-amino-3-aryl-1,2-alkanediols via proline catalyzed α-aminooxylation of β-amino aldehydes are described. This methodology is successfully applied to a concise and protecting group-free asymmetric synthesis of (–)-cytoxazone, (+)- epi -cytoxazone and formal synthesis of N-thiolated 2-oxazolidinone.

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。
• Efficient synthesis and identification of novel propane-1,3-diamino bridged CCR5 antagonists with variation on the basic center carrier
  作者：Xing Fan、Hu-Shan Zhang、Li Chen、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.003

  日期：2010.7

  perazine-bridged CCR5 antagonists were designed and synthesized via an efficient convergent synthesis strategy, with focus on the optimal choice of the basic center carrier structure. Significantly, the 4-amino-4-methylpiperidine bridged 1-acyl-1,3-propanediamine compounds were identified as a new class of nanomolar CCR5 antagonists, providing an efficient approach and novel scaffolds for further development

  通过采用基于药效团的设计和特权片段的重组，通过有效的聚合合成策略设计并合成了一系列哌啶-/-托帕烷-/哌嗪-桥连的CCR5拮抗剂，重点是基本中心载体结构的最佳选择。重要的是，4-氨基-4-甲基哌啶桥联的1-酰基-1,3-丙二胺化合物被确定为一类新型的纳摩尔CCR5拮抗剂，为有效开发CCR5抑制剂提供了有效的方法和新颖的支架。