2,5,8-trihydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone | 187149-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8-trihydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 187149-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: RSUBNRICCPGXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-trihydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone 在 一氧化二氯 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  在含水有机溶剂中，2-氧代-2,3-二氢萘醌衍生物水合得到相应的2,2-二羟基-2,3-二氢萘醌。水合作用是可逆的；在某些情况下，建立了酮-宝石-二醇平衡。2-oxo-2,3-dihydronaphthoquinone 衍生物对水合的敏感性取决于 C(3)、C(6) 和 C(7) 处取代基的供体-受体性质，以及羟基是否存在于C(5)和C(8)，以及关于有机溶剂的碱度。

  DOI：

  10.1007/bf02494776
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.05h， 以62%的产率得到2,5,8-trihydroxy-3,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  用一氧化二氯选择性氯化羟基萘唑啉。一些衍生自 2,3-Dihydro-2-oxonaphthazarin 的 Geminal Diols 具有显着的稳定性

  摘要：

  摘要 在 CC14 中，2-羟基萘甲素与一氧化二氯的配比以定量收率提供了稳定的 gem-二醇 - 3,3-二氯-2,3-二氢-2,2-二羟基-萘甲素。在 2-羟基-3-甲基-噻吩噻唑啉的情况下，形成相应的在 3 位单氯化的 2,3-二氢-3-甲基-2-氧萘扎林和 2,3-二氢-3-甲基-2 的混合物，发生 2-二羟基萘萨林。对于这些化合物，在某些条件下，观察到酮-偕二醇平衡。

  DOI：

  10.1080/00397919908085917

文献信息

• A Convenient Method for the Selective Alkylation ofβ-OH Groups of 2(3)-Hydroxyjuglones and Hydroxynaphthazarines
  作者：Victor Ph.Anufriev、Vyacheslav L. Novikov、Galina V. Malinovskaya、Valery P. Glazunov

  DOI：10.1080/00397919708004812

  日期：1997.1.1
• The chemistry of naphthazarin derivatives
  作者：A. Ya. Tchizhova、V. Ph. Anufriev、V. P. Glazunov、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/bf02494776

  日期：2000.3

  In water-containing organic solvents 2-oxo-2,3-dihydronaphthoquinone derivatives are hydrated to give the corresponding 2,2-dihydroxy-2,3-dihydronaphthoquinones. The hydration is reversible; in some cases, a keto-gem-diol equilibrium is established. The susceptibility of 2-oxo-2,3-dihydronaphthoquinone derivatives for hydration depends on the donor-acceptor properties of substituents at C(3), C(6)

  在含水有机溶剂中，2-氧代-2,3-二氢萘醌衍生物水合得到相应的2,2-二羟基-2,3-二氢萘醌。水合作用是可逆的；在某些情况下，建立了酮-宝石-二醇平衡。2-oxo-2,3-dihydronaphthoquinone 衍生物对水合的敏感性取决于 C(3)、C(6) 和 C(7) 处取代基的供体-受体性质，以及羟基是否存在于C(5)和C(8)，以及关于有机溶剂的碱度。
• Selective Chlorination of Hydroxynaphthazarins with Dichlorine Monoxide. Remarkable Stability of some Geminal Diols Derived from 2,3-Dihydro-2-oxonaphthazarin
  作者：Alla Ya. Tchizhova、Victor Ph. Anufriev、Valery P. Glazunov、Vladimir A. Denisenko、Olga P. Moiseenko

  DOI：10.1080/00397919908085917

  日期：1999.11

  Abstract The ration of 2-hydroxynaphthazarins with dichlorine monoxide in CC14 affords the stable gem-diols - 3,3-dichloro-2,3-dihydro-2,2-dihydroxy-paphthazarins in quantitative yields. In the case of 2-hydroxy-3-methyl-iiaphthazarins the formation of the mixture of corresponding monochlorinated at 3 position 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxonaphthazarins and 2,3-dihydro-3-methyl-2,2-dihydroxynaphthazarins

  摘要 在 CC14 中，2-羟基萘甲素与一氧化二氯的配比以定量收率提供了稳定的 gem-二醇 - 3,3-二氯-2,3-二氢-2,2-二羟基-萘甲素。在 2-羟基-3-甲基-噻吩噻唑啉的情况下，形成相应的在 3 位单氯化的 2,3-二氢-3-甲基-2-氧萘扎林和 2,3-二氢-3-甲基-2 的混合物，发生 2-二羟基萘萨林。对于这些化合物，在某些条件下，观察到酮-偕二醇平衡。