7-methylbenzofuran-2(3H)-one | 4385-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 7-methyl-3H-benzofuran-2-one；7-Methyl-3H-benzofuran-2-on；2(3h)-Benzo[b]furanone,7-methyl-；7-methyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 4385-36-8
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: ZQPNOKREEYNXSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylbenzofuran-2(3H)-one 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Isopropylamino-ethyl)-6-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  DE1959898

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯氧基乙酸 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到7-methylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸作为配体的铜（II）催化卤代芳烃的羟基化

  摘要：

  已经开发了铜（II）催化的芳基卤化物的羟基化反应，以提供官能化的酚。该方案利用Cu（OH）2，乙醇酸和NaOH在DMSO水溶液中的试剂组合，所有这些试剂便宜，易于获得，并且在反应后易于除去。大量的芳基碘化物和活化的芳基溴化物以优异的产率转化为相应的苯酚。此外，已经表明，在相似的反应条件下，主要可以生成C-O（烷基）偶联产物而不是苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo400702z

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2019243841A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to compounds, compositions, combinations and medicaments containing said compounds and processes for their preparation. The invention also relates to the use of said compounds, combinations, compositions and medicaments, for example as modulators of alpha 1 antitrypsin and treating diseases associated with alpha antitrypsin, particularly liver diseases.

  本发明涉及含有所述化合物的化合物、组合物、组合物和药物以及其制备方法。该发明还涉及所述化合物、组合物、组合物和药物的用途，例如作为α1抗胰蛋白酶的调节剂和用于治疗与α抗胰蛋白酶相关的疾病，特别是肝脏疾病。
• Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Aryl Ethers to Benzofuranones
  作者：Katharina Graf、Carmen L. Rühl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201304813

  日期：2013.11.25

  Readily available phenols can be converted into substituted aryl alkynyl ethers, which react with an N‐oxide as an oxidant and catalytic amounts of a Brønsted acid to provide benzofuranones. If non‐terminal alkynyl ethers are applied, a 1,2‐hydride shift takes place and phenyl acrylates are obtained. Thus activated alkynes can serve as α‐oxy carbene precursors even in the absence of a metal catalyst

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。
• Regioselective Synthesis of Benzofuranones and Benzofurans
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00341

  日期：2021.5.7

  preparation of the benzofuranones with programmable substitution at any position. Complex substitution patterns are readily created. The substituted benzofuranones can be converted to substituted benzofurans.

  3-羟基-2-吡喃酮与带有酯基的硝基烯烃反应生成苯并呋喃酮。该反应允许在任何位置进行可编程取代的苯并呋喃酮的区域选择性制备。容易创建复杂的替换模式。取代的苯并呋喃酮可以转化为取代的苯并呋喃。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of benzofuran-2(3H)-ones from 2-hydroxybenzyl alcohols using formic acid as the CO source
  作者：Hao-Peng Li、Han-Jun Ai、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ob02782b

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylative intramolecular synthesis of benzofuran-2(3H)-ones from 2-hydroxybenzyl alcohols has been developed. In this procedure, formic acid was utilized as the CO source, and various benzofuran-2(3H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields.

  已经开发了由2-羟基苄醇的钯催化羰基分子内合成苯并呋喃-2（3 H）-酮。在该程序中，甲酸被用作CO源，并以中等至良好的收率获得了各种苯并呋喃-2（3 H）-one衍生物。
• Anionic Homologous Fries Rearrangement of O-(2-Methylaryl)carbamates. A Regiospecific Route to Benzo[b]furan-2(3<i>H</i>)-ones including an Unnamed Metabolite from <i>Helenium</i> Species
  作者：A. Kalinin、M. Miah、S. Chattopadhyay、M. Tsukazaki、M. Wicki、T. Nguen、A. Coelho、M. Kerr、V. Snieckus

  DOI：10.1055/s-1997-5743

  日期：1997.7

  A new LDA mediated O → C carbamoyl migration, 3 provides a general and efficient route to aryl acetamides 5, precursors to the benzo- and naphthofuranones 7, one of which serves as a starting material for a short synthesis of naturally-occurring benzofuranolactol 11 isolated from several Helenium species.

  一种新的 LDA 介导的 O → C 氨基甲酰基迁移 3 为芳基乙酰胺 5（苯并呋喃酮和萘并呋喃酮 7 的前体）提供了一条普遍而有效的途径，其中一种芳基乙酰胺 5 可作为简短合成从几种 Helenium 植物中分离出来的天然苯并呋喃内酯 11 的起始原料。