5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 7-oxo-4-[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester | 343962-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 7-oxo-4-[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester
• 英文别名: [7-Oxo-4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carbonyl)amino]cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl] 5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 343962-13-0
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₄
• 分子量: 565.753
• InChiKey: KSWLJSZODKRRSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 7-oxo-4-[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Tp80
  参考文献：
  名称：

  新型维甲酸托酚酮衍生物。维托酮环与类维生素A结构中苯甲酸部分的生物立体关系。

  摘要：

  假定托酚酮环可模仿类维生素A结构中的苯甲酸部分，例如Am80（2），则将几种托酚酮衍生物（4-7）设计为新型维甲酸。在合成的化合物中，5- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基] tropolone（7a）具有中等强度，可作为诱导分化的化合物HL-60细胞。在RXR激动剂（类维生素A增效剂）HX630的存在下，对营养素的活性大大增强。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.501
• 作为产物：
  描述：

  5-nitrosotropolone 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 生成 5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid 7-oxo-4-[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-cyclohepta-1,3,5-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型维甲酸托酚酮衍生物。维托酮环与类维生素A结构中苯甲酸部分的生物立体关系。

  摘要：

  假定托酚酮环可模仿类维生素A结构中的苯甲酸部分，例如Am80（2），则将几种托酚酮衍生物（4-7）设计为新型维甲酸。在合成的化合物中，5- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基] tropolone（7a）具有中等强度，可作为诱导分化的化合物HL-60细胞。在RXR激动剂（类维生素A增效剂）HX630的存在下，对营养素的活性大大增强。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.501

文献信息

• EP1357104
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7259187B2
  申请人：——

  公开号：US7259187B2

  公开（公告）日：2007-08-21
• Novel Retinoidal Tropolone Derivatives. Bioisosteric Relationship of Tropolone Ring with Benzoic Acid Moiety in Retinoid Structure.
  作者：Masayuki EBISAWA、Kiminori OHTA、Emiko KAWACHI、Hiroshi FUKASAWA、Yuichi HASHIMOTO、Hiroyuki KAGECHIKA

  DOI：10.1248/cpb.49.501

  日期：——

  Several tropolone derivatives (4-7) were designed as novel retinoids on the assumption that the tropolone ring may mimic the benzoic acid moiety in retinoid structures, such as Am80 (2). Among the synthesized compounds, 5-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)ethynyl]tropolone (7a) showed moderate potency as a differentiation-inducer of HL-60 cells. The activities of the tropolones were

  假定托酚酮环可模仿类维生素A结构中的苯甲酸部分，例如Am80（2），则将几种托酚酮衍生物（4-7）设计为新型维甲酸。在合成的化合物中，5- [2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基] tropolone（7a）具有中等强度，可作为诱导分化的化合物HL-60细胞。在RXR激动剂（类维生素A增效剂）HX630的存在下，对营养素的活性大大增强。