2-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 929804-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 929804-61-5
• 化学式: C₁₇H₂₈Br₂O₄
• 分子量: 456.215
• InChiKey: QSZWEZGEYBPPGZ-QAIIKZMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2Z)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  （+）-（Z）-月桂苷的第一个全合成

  摘要：

  描述了（+）-（Z）-月桂苷的立体选择性全合成。3,8-二氧杂双环[5.1.1]壬烷骨架在醚键的α，α'-位具有反位烷基取代基，是通过形成氧杂环丁烷而立体选择性地构建的，该氧杂环丁烷是由存在于羟基上的羟基环氧化物的4- exo环化形成的始新世核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.082
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,4R,6S,7R)-6-hydroxy-4-[(1R)-1-hydroxypropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 四溴化碳 、 三辛基膦 、 TEA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-[(1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（Z）-月桂苷的第一个全合成

  摘要：

  描述了（+）-（Z）-月桂苷的立体选择性全合成。3,8-二氧杂双环[5.1.1]壬烷骨架在醚键的α，α'-位具有反位烷基取代基，是通过形成氧杂环丁烷而立体选择性地构建的，该氧杂环丁烷是由存在于羟基上的羟基环氧化物的4- exo环化形成的始新世核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.082