2-<2-(o-tolyl)hydrazino>tropone | 53526-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-<2-(o-tolyl)hydrazino>tropone
• 英文别名: 2-[2-(2-methylphenyl)hydrazinyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 53526-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: SMTPXBJFHBYTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  327.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(o-tolyl)hydrazino>tropone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-amino-5-(4-amino-3-methylphenyl)tropone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylhydrazinotropones 的合成和反应。二、通过 2-(2-Arylhydrazino)troponesa 的联苯胺型重排合成 5-Aryltropolones 和 B-Ring-Open 秋水仙碱类似物

  摘要：

  在 50-80°C 下用乙醇酸处理多种 2-（2-芳基肼基）托酮容易得到联苯胺型重排产物，2-氨基-5-（4-氨基芳基）托酮，以及少量副产物各种类型。主要产品可方便地生成相应的 5-芳基托酚酮。类似地，在 4-位带有异丙基和异丙烯基的 2-(2-芳基肼基)tropones 提供 4-取代的 2-氨基-5-(4-氨基芳基)tropones 作为主要产物，这也导致了 4-取代5-(4-乙酰氨基芳基)-和5-(4-甲氧基芳基)托酚酮。这些产品的结构分配是基于 1H NMR 和其他光谱数据以及化学转化为已知的 5-苯基托酚酮和 2-乙酰氨基-8-羟基-10,10-二甲基环庚[a]inden-7 (10H)-一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.128
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-<2-(o-tolyl)hydrazino>tropone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylhydrazinotropones 的合成和反应。I. 2-(2-Arylhydrazino)tropones 和 4-取代衍生物的制备

  摘要：

  通过 2-甲苯磺酰氧托酮与芳基肼反应制备了多种 2-(2-芳基肼基) 托酮。二聚化合物 6,6'-双(芳基肼基)-1,1'-双(2,4-环庚二烯)-7,7'-二酮、2-苯胺托酮和 3-(2-芳基肼基)托酮被分离为在某些情况下是次要产品。类似地，以 2-tosyloxytropones 开始，在 5-位带有异丙基、异丙烯基、（1-乙酰氨基乙基）和受保护的乙酰基，通过异常取代获得 4-取代的 2-（2-芳基肼基）tropones 作为主要产物反应。预计这些 2-(2-芳基肼基) 托酚酮可有效地用作通过联苯胺型重排方便合成 5-芳基取代的托酚酮的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2531

文献信息

• A Convenient Synthesis of 5-Aryltropolones via Novel Benzidine Type Rearrangement of 2-(2-Arylhydrazino)tropones
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Hiroaki Saito、Hiroshi Yamamoto、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/cl.1986.1577

  日期：1986.9.5

  Treatment of a wide variety of 2-(2-arylhydrazino)tropones with ethanolic acid at 50–80 °C readily gave the benzidine type rearrangement products, i.e. 2-amino-5-(4-aminoaryl)tropones, which in turn were conveniently led to the corresponding 5-aryltropolones that can be utilized for synthesizing B-ring-open analogues of colchicine.

  在 50–80 °C 下用乙醇酸处理各种 2-(2-芳基肼基) 托酮很容易得到联苯胺型重排产物，即 2-氨基-5-(4-氨基芳基)托酮，这反过来又很方便导致相应的 5-芳基托酚酮可用于合成秋水仙碱的 B 环开环类似物。
• NOZOE, TETSUO;TAKASE, KAHEI;YASUNAMI, MASAFUMI;ANDO, MASAYOSHI;SAITO, HIR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 128-142
  作者：NOZOE, TETSUO、TAKASE, KAHEI、YASUNAMI, MASAFUMI、ANDO, MASAYOSHI、SAITO, HIR+

  DOI：——

  日期：——
• NOZOE TETSUO; TAKASE KAHEI; SAITO HIROAKI; YAMAMOTO HIROSHI; IMAFUKU KIMI+, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1577-1580
  作者：NOZOE TETSUO、 TAKASE KAHEI、 SAITO HIROAKI、 YAMAMOTO HIROSHI、 IMAFUKU KIMI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of 2-Arylhydrazinotropones. I. Preparation of 2-(2-Arylhydrazino)tropones and the 4-Substituted Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Kimiaki Imafuku、Bing-Zhu Yin、Masaaki Honda、Yasutomo Goto、Yasushi Hara、Takayoshi Andoh、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2531

  日期：1988.7

  group at the 5-position, 4-substituted 2-(2-arylhydrazino)tropones were obtained as the major products by the abnormal substitution reaction. These 2-(2-arylhydrazino)tropones are expected to effectively serve as precursors for a convenient synthesis of 5-aryl-substituted tropolones via benzidine-type rearrangement. 1H NMR (200 or 500-MHz) parameters for these 4-substituted 2-(2-arylhydrazino)tropones

  通过 2-甲苯磺酰氧托酮与芳基肼反应制备了多种 2-(2-芳基肼基) 托酮。二聚化合物 6,6'-双(芳基肼基)-1,1'-双(2,4-环庚二烯)-7,7'-二酮、2-苯胺托酮和 3-(2-芳基肼基)托酮被分离为在某些情况下是次要产品。类似地，以 2-tosyloxytropones 开始，在 5-位带有异丙基、异丙烯基、（1-乙酰氨基乙基）和受保护的乙酰基，通过异常取代获得 4-取代的 2-（2-芳基肼基）tropones 作为主要产物反应。预计这些 2-(2-芳基肼基) 托酚酮可有效地用作通过联苯胺型重排方便合成 5-芳基取代的托酚酮的前体。
• Synthesis and Reactions of 2-Arylhydrazinotropones. II. Synthesis of 5-Aryltropolones and B-Ring-Open Colchicine Analogues via Benzidine Type Rearrangement of 2-(2-Arylhydrazino)troponesa
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Masafumi Yasunami、Masayoshi Ando、Hiroaki Saito、Kimiaki Imafuku、Bing-Zhu Yin、Masaaki Honda、Yasutomo Goto、Tadashi Hanaya、Yasushi Hara、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.128

  日期：1989.1

  Treatment of a wide variety of 2-(2-arylhydrazino)tropones with ethanolic acid at 50–80°C readily gave the benzidine type rearrangement products, 2-amino-5-(4-aminoaryl)tropones, besides minor amounts of byproducts of various type. The main products were conveniently led to the corresponding 5-aryltropolones. Similarly, 2-(2-arylhydrazino)tropones bearing an isopropyl and isopropenyl group at the 4-position

  在 50-80°C 下用乙醇酸处理多种 2-（2-芳基肼基）托酮容易得到联苯胺型重排产物，2-氨基-5-（4-氨基芳基）托酮，以及少量副产物各种类型。主要产品可方便地生成相应的 5-芳基托酚酮。类似地，在 4-位带有异丙基和异丙烯基的 2-(2-芳基肼基)tropones 提供 4-取代的 2-氨基-5-(4-氨基芳基)tropones 作为主要产物，这也导致了 4-取代5-(4-乙酰氨基芳基)-和5-(4-甲氧基芳基)托酚酮。这些产品的结构分配是基于 1H NMR 和其他光谱数据以及化学转化为已知的 5-苯基托酚酮和 2-乙酰氨基-8-羟基-10,10-二甲基环庚[a]inden-7 (10H)-一。