(4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline | 131380-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-((4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole-2-yl)phenol；2-[(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 131380-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FERVEDFXOKOVAO-NHYWBVRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper diacetate 、 (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis{(4S,5R)-4,5-dihydro-4-methyl-2-(2'-oxidophenyl-χO)-5-phenyloxazole-χN}copper(II)
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-2-（2'-羟基苯基）恶唑金属配合物的合成与晶体结构

  摘要：

  配合物的合成3各种金属的连接以手性4,5-二氢-2-（2'- oxidophenyl-κ ö）恶唑-κ Ñ描述（方案）。通过X射线衍射研究分析了它们中的三个，即分别包含Cu II，Zn II和Ni II的3a，3e和3f。已合成了一系列具有不同取代的二氢恶唑的Cu II配合物（6a - d）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740405
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉基配体的金属配合物催化的不对称亨利反应

  摘要：

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.022
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 邻甲氧基苯甲醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (4S,5R)-2-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazoline 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉基配体的金属配合物催化的不对称亨利反应

  摘要：

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.022

文献信息

• Bolm, Carsten; Weickhardt, Konrad; Zehnder, Margareta, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 5, p. 1173 - 1180
  作者：Bolm, Carsten、Weickhardt, Konrad、Zehnder, Margareta、Ranff, Tobias

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoline Early Transition Metal Complexes: Functionalizable Achiral Titanium(IV), Titanium(III), Zirconium(IV), Vanadium(III), and Chiral Zirconium(IV) Bis(oxazoline) Complexes
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Carlo Floriani、Angiola Chiesi-Villa、Corrado Rizzoli

  DOI：10.1021/ic00115a020

  日期：1995.5

  Large-scale syntheses of the (hydroxyphenyl)oxazoline ligands L(1) = 6, L(2) = 7, L(3) = 8, L(4) = 9, and L(5) = 10 are reported. The conversion of 6-10 into the corresponding sodium salts has been employed for metal complexation. The reaction of 6 with TiCl4 . 2THF, TiCl3 . 3THF, ZrCl4 . 2THF, and VCl3 . 3THF in a 1:2 metal:ligand ratio afforded the corresponding hexacoordinate functionalizable metal complexes: cis-[(Cl)(2)Ti(L(1))(2)], 11; cis-[(THF)(Cl)Ti-(L(1))(2)], cis-[(Cl)(2)Zr(L(1))(2)], 13; trans-[(THF)(Cl)V(L(1))(2)], 14. The structures of 11, 12, and 14 have been clarified by X-ray analysis. The reaction of the 8 and 9 sodium salts with ZrCl4 . 2THF in a 1:2 metal:ligand ratio led to the corresponding chiral functionalizable metal complexes, whose structures were clarified by X-ray analysis: cis-[(Cl)(2)Zr(L(3))(2)], 15; cis-[(Cl)(2)Zr(L(4))(2)], 16. A common significant feature discovered from these studies is the existence of intramolecular hydrogen bonding, which is probably responsible for the high conformational rigidity of the oxazoline ligand. Crystallographic details are as follows: 11 is monoclinic, space group I2/a, with a = 16.443(2) Angstrom, b = 8.365(1) Angstrom, c = 17.945(2) Angstrom, beta = 106.93(1)degrees, Z = 4, and R = 0.034; 12 is orthorhombic, space group Pca2(1) with a = 15.669(2) Angstrom, b = 17.750(3) Angstrom, c = 18.971(3) Angstrom, Z = 8, and R = 0.050; 14 is monoclinic, space group P2(1)/n, with a = 9.391(4) Angstrom, b = 28.618(6) Angstrom, c = 12.077(4) Angstrom, beta = 105.79(2)degrees, Z = 4, and R = 0.052; 16 is monoclinic, space group P2(1), with a = 10.161(2) Angstrom, b = 14.151(3) Angstrom, c = 12.361(2) Angstrom, beta = 93.76(2)degrees, Z = 2, and R = 0.033.
• BOLM, CARSTEN;WEICKHARDT, KONRAD;ZEHNDER, MARGARETA;RANFF, TOBIAS, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1173-1180
  作者：BOLM, CARSTEN、WEICKHARDT, KONRAD、ZEHNDER, MARGARETA、RANFF, TOBIAS

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Henry reactions catalyzed by metal complexes of chiral oxazoline based ligands
  作者：A. Ebru Aydin、Seda Yuksekdanaci

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.022

  日期：2013.1

  Chiral oxazolines have been synthesized from norephedrine and pyrrole nitrile or benzoyl chloride and applied to the catalytic asymmetric Henry reactions of p-nitro aldehydes with nitromethane to provide β-hydroxy nitroalkanols in high conversion (up to 92%). The reaction was then optimized in terms of the metal, solvent, temperature, and amount of chiral ligand. The corresponding catalyst with Cu(OTf)2

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。
• Syntheses and Crystal Structures of 4,5-Dihydro-2-(2?-hydroxyphenyl)oxazole-Containing Metal Complexes
  作者：Carsten Bolm、Konrad Weickhardt、Margareta Zehnder、Dorothea Glasmacher

  DOI：10.1002/hlca.19910740405

  日期：1991.6.19

  The synthesis of the complexes 3 of various metals ligated to chiral 4,5-dihydro-2-(2′-oxidophenyl-ϰO)oxazoles-ϰN is described (Scheme). Three of them, i.e.3a, 3e, and 3f containing CuII, ZnII and NiII, respectively, were analyzed by X-ray diffraction studies. A series of CuII complexes (6a–d) with differently substituted dihydrooxazoles have been synthesized.

  配合物的合成3各种金属的连接以手性4,5-二氢-2-（2'- oxidophenyl-κ ö）恶唑-κ Ñ描述（方案）。通过X射线衍射研究分析了它们中的三个，即分别包含Cu II，Zn II和Ni II的3a，3e和3f。已合成了一系列具有不同取代的二氢恶唑的Cu II配合物（6a - d）。