ethyl 2-amino-4-(1,4-benzodioxan-2-yl)thiophene-3-carboxylate | 355822-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(1,4-benzodioxan-2-yl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)thiophene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 355822-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD02187605
• 分子量: 305.354
• InChiKey: LLDCQQMMXZBMKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(1,4-benzodioxan-2-yl)thiophene-3-carboxylate 在 formamide 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到5-(1,4-benzodioxan-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-(1,4-Benzodioxan-2-yl)thieno[2,3-d]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 先前合成的 2-氨基-4-(1,4-苯并二恶烷-2-基)噻吩-3-甲酸乙酯与甲酰胺环化得到 5-(1,4-苯并二恶烷-2-基)噻吩并[2,3- d ]pyrimidin-4(3 H )-one 在吡啶中用磷酰氯处理得到相应的4-氯衍生物。后者与各种伯胺和仲胺反应生成一系列新的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶，在 4 位含有药效团片段。5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-chlorothieno[2,3- d ]嘧啶与水合肼反应得到相应的4-肼基衍生物，该衍生物用甲酸环化为噻吩并[3,2 - e ][1,2,4]三唑并[1,5- c]嘧啶衍生物。研究了合成化合物的抗缺氧特性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022070053
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 2-amino-4-(1,4-benzodioxan-2-yl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（1,4-Benzodioxan-2-yl）噻吩新衍生物的合成

  摘要：

  在2-甲基-1,4-苯并二恶烷与2-氰基乙酸乙酯和硫的存在下，通过Gewald反应合成2-氨基-4-（1,4-苯并二恶烷-2-基）噻吩-3-羧酸乙酯二乙胺。该产物用于合成具有各种药效团片段的一系列酰胺基酯衍生物。研究了合成的酰胺基酯的抗缺氧性能。

  DOI：

  10.1134/s1070428019050038

文献信息

• 10.1134/s1070428024030047
  作者：Vardanyan、Avagyan、Sargsyan、Harutyunyan、Gasparyan、Aghekyan

  DOI：10.1134/s1070428024030047

  日期：——

  Abstract Previously synthesized ethyl 2-benzamido-4-(1,4-benzodioxan-2-yl)thiophene-3-carboxylates were cyclized to 2-aryl-3-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-ones by the action of hydrazine hydrate. The con­densation of ethyl 2-amino-4-(1,4-benzodioxan-2-yl)thiophene-3-carboxylate with chloroacetyl chloride gave the corresponding N-substituted 2-chloroacetamide which reacted with piperidine and morpholine

   抽象的 将先前合成的2-苯甲酰胺基-4-(1,4-苯并二恶烷-2-基)噻吩-3-甲酸乙酯环化为2-芳基-3-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-酮通过水合肼的作用。 2-氨基-4-(1,4-苯并二恶烷-2-基)噻吩-3-甲酸乙酯与氯乙酰氯缩合得到相应的N-取代的2-氯乙酰胺，其与哌啶和吗啉反应生成2-氨基乙酰胺，后者又与水合肼环合，得到3-氨基噻吩并嘧啶-4-酮衍生物。测试合成的化合物的抗缺氧活性。
• Non-Peptidic Inhibitors of AKAP/PKA Interaction
  申请人：Klussmann Enno

  公开号：US20090176773A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to non-peptidic molecules which modulate, especially inhibit, the interaction of protein kinase A (PKA) and A kinase anchor proteins (AKAP) and to a host or target organism that comprises said non-peptidic compounds or recognition molecules directed to said compounds, such as e.g. antibodies or chelating agents. The invention also relates to a pharmaceutical agent, especially for use in the treatment of diseases that are associated with a disturbance of the cAMP signal path, especially insipid diabetes, hypertonia, pancreatic diabetes, duodenal ulcer, asthma, heart failure, obesity, AIDS, edema, hepatic cirrhosis, schizophrenia and others. The invention also relates to the use of the inventive molecules.
• Synthesis of New Derivatives of 4-(1,4-Benzodioxan-2-yl)thiophene
  作者：S. O. Vardanyan、A. A. Aghekyan、A. S. Avagyan、S. A. Harutyunyan、H. V. Gasparyan

  DOI：10.1134/s1070428019050038

  日期：2019.5

  was synthesized by the Gewald reaction of 2-acetyl-1,4-benzodioxane with ethyl 2-cyanoacetate and sulfur in the presence of diethylamine. The product was used to synthesize a series of amido ester derivatives with various pharmacophoric fragments. The antihypoxic properties of the synthesized amido esters were investigated.

  在2-甲基-1,4-苯并二恶烷与2-氰基乙酸乙酯和硫的存在下，通过Gewald反应合成2-氨基-4-（1,4-苯并二恶烷-2-基）噻吩-3-羧酸乙酯二乙胺。该产物用于合成具有各种药效团片段的一系列酰胺基酯衍生物。研究了合成的酰胺基酯的抗缺氧性能。
• Synthesis of New 5-(1,4-Benzodioxan-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：S. O. Vardanyan、A. A. Aghekyan、A. S. Avagyan、A. B. Sargsyan、H. A. Panosyan、S. A. Harutyunyan、H. V. Gasparyan

  DOI：10.1134/s1070428022070053

  日期：2022.7

  ylate with formamide gave 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one which was treated with phosphoryl chloride in pyridine to obtain the corresponding 4-chloro derivative. The latter reacted with various primary and secondary amines to produce a series of new thieno[2,3-d]pyrimidines containing a pharmacophoric fragment at the 4-position. The reaction of 5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-chlorothieno[2

  摘要 先前合成的 2-氨基-4-(1,4-苯并二恶烷-2-基)噻吩-3-甲酸乙酯与甲酰胺环化得到 5-(1,4-苯并二恶烷-2-基)噻吩并[2,3- d ]pyrimidin-4(3 H )-one 在吡啶中用磷酰氯处理得到相应的4-氯衍生物。后者与各种伯胺和仲胺反应生成一系列新的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶，在 4 位含有药效团片段。5-(1,4-benzodioxan-2-yl)-4-chlorothieno[2,3- d ]嘧啶与水合肼反应得到相应的4-肼基衍生物，该衍生物用甲酸环化为噻吩并[3,2 - e ][1,2,4]三唑并[1,5- c]嘧啶衍生物。研究了合成化合物的抗缺氧特性。