2-amino-5-(2'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 18233-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-5-(2'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-amino-5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(5-amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenol；2-(amino-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenol；2-Amino-5-(2'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol；2-Amino-5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol；5-(2-Hydroxy-phenyl)-2-amino-1,3,4-oxdiazol；2-(2-imino-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)phenol；2-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
• CAS: 18233-29-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: QOHUVEFHFTVYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 生成 2-(2-hydroxy-phenyl)-5-oxo-5H-[1,3,4]oxadiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gehlen,H.; Simon,B., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1970, vol. 303, p. 501 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛缩氨基脲 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到2-amino-5-(2'-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于柠檬烯和柠檬醛的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑：一种天然产物偶联的半咔唑类药物，具有抗癫痫活性

  摘要：

  两种新型系列的ñ 4 - （5-（2/3 / 4-取代的-苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基） - ñ 1 - （2-甲基-5-（丙-1-烯-2-基）环己-2-烯基）氨基脲和N 4-（5-（2/3 / 4-取代-苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-N 1-（3为了满足抗惊厥活性所必需的结构前提，合成了7,7-二甲基辛基-3,6-二烯基）-氨基脲。使用最大电休克发作（MES），皮下戊烯戊三唑（sc PTZ）和皮下士的宁（sc）来研究化合物的抗惊厥活性。STY）模型。进行了旋翼试验以评估神经毒性。对某些选定的活性化合物进行GABA分析，以确认其作用方式。本研究的结果证明，四个结合位点药效团模型对于抗惊厥活性至关重要。还努力建立测试化合物之间的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.051

文献信息

• Synthesis and amelioration of inflammatory paw edema by novel benzophenone appended oxadiazole derivatives by exhibiting cyclooxygenase-2 antagonist activity
  作者：Naveen Puttaswamy、Vikas H. Malojiao、Yasser Hussein Eissa Mohammed、Ankith Sherapura、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.04.167

  日期：2018.7

  Ten new 2(4-hydroxy-3-benzoyl) benzamide-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives () were synthesized by coupling 3-benzoyl-4-hydroxybenzoic acid ( with 2-amino-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles (). The structures of these compounds were confirmed by IR, H, C NMR, and mass spectra, and also by elemental analyses. The anti-inflammatory activity of the compounds were investigated by screening them against human

  通过将3-苯甲酰基-4-羟基苯甲酸（5）与2-氨基偶联，合成了十个新的2（4-羟基-3-苯甲酰基）苯甲酰胺-5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物（10a-j）。 -5-苯基-1,3,4-恶二唑（9a-j）。这些化合物的结构通过IR，1 H，13 C NMR和质谱以及元素分析确认。通过体外筛选化合物对抗人红细胞（HRBC）来研究化合物10a-j的抗炎活性。结果表明，在该系列中，具有羟基取代基的化合物10j，特别是在与恶二唑环的第5个碳原子连接的苯环的邻位上，与对照相比具有显着的膜稳定活性。进一步，进行了体内鸡绒膜尿囊膜（CAM）和大鼠角膜抗血管生成测定，以评估化合物10j对内皮细胞迁移的影响。这证实了化合物10j抑制内皮细胞的增殖。抗炎研究发现了角叉菜胶诱发的大鼠后爪水肿的改善。进一步的体内和计算机模拟方法揭示了炎症标记酶环氧合酶2（Cox-2）和髓过氧化物酶（MPO）的抑制作用。研究报告说，
• 一种2-氨基-5-取代-1,3,4-噁二唑及其制备方法 和应用
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN103980222B

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑及其制备方法和应用，向反应容器中加入缩胺脲、二氧化锰及吡啶，于100～120℃反应，反应过程中用TLC监测反应直到缩胺脲的原料点消失，得到反应混合物；将反应混合物冷至室温，减压抽滤，得到的滤液浓缩至干，得固体，固体经水洗、减压抽滤后得粗产品，粗产品经重结晶，得2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑。该化合物能够作为抗革兰氏菌药物应用或在荧光光材料中应用；同时该方法操作简便，产率较高，催化剂可回收并重复使用，安全、环保，符合工业生产的需要，是一种经济简便的绿色合成方法。
• Gehlen,H.; Moeckel,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 651, p. 133 - 136
  作者：Gehlen,H.、Moeckel,K.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Sushma; Kumar, Sanjeev; Sharma, Laxmi Kant, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 7, p. 734 - 738
  作者：Singh, Sushma、Kumar, Sanjeev、Sharma, Laxmi Kant、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in vitro and in silico Anti-Proliferative Studies of Novel Piperiene-Oxadiazole and Thiadiazole Analogs
  作者：K. R. Amperayani、U. D. Parimi

  DOI：10.1134/s1070363219110227

  日期：2019.11

  Piperine is a component of pepper which has earlier been reported as anticancer active compound. This work is emphasized on the design and synthesis of new hybrid piperine analogs by coupling piperine with the amine group of oxadiazoles and thiadiazoles. The new series of twelve piperine analogs was been tested for in vitro anti-proliferative activity using sulforhodamine B (SRB) assay test against MCF-7, PC-3, and HeLa cell lines. Among the twelve synthesised molecules piperine derivative with oxadiazole baring hydroxyl group (3) exhibits the higher activity against MCF-7 cell line than the reference drug Adriamycin and also displays the highest binding energy in the in silico studies. The other analogs are moderately active.