1-(2-bromo-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 83966-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-bromo-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-Bromo-2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2R,3S,4R,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83966-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 321.128
• InChiKey: UTMUIPQCQMEAEI-JVZYCSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-thymine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-bromo-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007

文献信息

• 5-Substituted 1-(2'-deoxy-2'-substituted-beta-D-arabinofuranosyl) pyrimidine nucleosides and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0010205A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  1. Pyrimidine nucleosides exhibiting anti-viral and anti-tumor effects have the formula wherein A is OR', SR', NR3R4 or NHacyl wherein R' and R' are the same or different and are hydrogen, lower alkyl of 1 to 7 carbon atoms, aralkyl, or aryl; NHacyl is alkanoyl or aroyl amide; B is oxygen or sulfur; X is halogen, alkylsulfonyl or arylsulfonyl; Y is halogen, amino, monoalkyl- or monoaralkylamino, dialkylamino, aminomethyl, hydroxymethyl, lower alkyl, aryl, aralkyl, vinyl and substituted vinyl or ethynyl and substituted ethynyl; Z is methyne or nitrogen; R1 and R2 are the same or different and are hydrogen acyl or aroyl.

  1.具有抗病毒和抗肿瘤作用的嘧啶核苷的化学式为 其中 A是OR'、SR'、NR3R4或NHacyl，其中R'和R'相同或不同，并且是氢、1至7个碳原子的低级烷基、芳基或芳基； NHacyl 是烷酰基或芳基酰胺； B 是氧或硫； X 是卤素、烷基磺酰基或芳基磺酰基； Y 是卤素、氨基、单烷基或单芳基氨基、二烷基氨基、氨甲基、羟甲基、低级烷基、芳基、芳烷基、乙烯基和取代乙烯基或乙炔基和取代乙炔基； Z 是甲基或氮； R1 和 R2 相同或不同，并且是氢酰基或芳基。
• US4211773A
  申请人：——

  公开号：US4211773A

  公开（公告）日：1980-07-08
• US4594339A
  申请人：——

  公开号：US4594339A

  公开（公告）日：1986-06-10
• Nucleosides. 123. Synthesis of antiviral nucleosides: 5-substituted 1-(2-deoxy-2-halogeno-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosines and -uracils. Some structure-activity relationships
  作者：Kyoichi A. Watanabe、Tsann Long Su、Robert S. Klein、Chung K. Chu、Akira Matsuda、Moon Woo Chun、Carlos Lopez、Jack J. Fox

  DOI：10.1021/jm00356a007

  日期：1983.2

  2'-"up" (arabino) configuration for enhancement of antiviral effectiveness is demonstrated by the superior activity of 2'-fluoro-5-iodo-ara-C [3a, FIAC] to that of 2'-fluoro-5-iodo-ribo-C. Of all the nucleosides tested herein, FIAC exhibited the most potent in vitro activity against HSV. 2'-Chloro-5-iodo- and -5-methyl-ara-C (3b and 4b) were 37 to greater than 500 times more effective in vitro against HSV

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'