(E)-1,2,5-triphenylpent-4-en-1-one | 346622-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2,5-triphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (e)-1,2,5-Triphenyl-4-penten-1-one
• CAS: 346622-83-1
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: CQQOTCZQAANHIG-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2,5-triphenylpent-4-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3,6-三苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过2-烯丙基-2 H-叠氮基的扩环合成无过渡金属的取代吡啶

  摘要：

  一种在无金属条件下通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进作用打开2-烯丙基2 H-叠氮基的新策略，该方法可将1-氮杂环丁烷原位电环化为吡啶据报道收率良好。该反应显示出广泛的底物范围和对包括芳基，烷基和杂环基团在内的各种取代基的良好耐受性。另外，通过原位形成2 H-叠氮基，从肟一锅合成吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol501010k
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 Cinnamyl bromide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以67%的产率得到(E)-1,2,5-triphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散亲核加成：快速加成在原型构型不稳定的亲电子试剂中胜过立体收敛

  摘要：

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07702

文献信息

• Phosphonic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase IB (PTP-IB)
  申请人：——

  公开号：US20020052344A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula I which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明包括一类新颖的化合物，这些化合物由公式I表示，是PTP-1B酶的抑制剂。 本发明还包括用于治疗或预防PTP-1B介导的疾病的药物组合物和方法，包括糖尿病、肥胖症和与糖尿病相关的疾病。
• Inorganic-Base-Mediated Hydroamination of Alkenyl Oximes for the Synthesis of Cyclic Nitrones
  作者：Xingao Peng、Benny Meng Kiat Tong、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201308617

  日期：2014.2.10

  A method based on hydroamination mediated by inorganic base was developed for the synthesis of cyclic nitrones from alkenyl oximes. DFT calculations of the reaction pathway suggested that this hydroamination could proceed through an unprecedented nucleophilic amination of the unactivated alkene by the oxime nitrogen atom. The transition state of this reaction is stabilized by an ionic interaction between

  开发了一种基于无机碱介导的加氢胺化的方法，用于从烯基肟合成环硝酮。DFT对反应途径的计算表明，这种加氢胺化反应可以通过肟氮原子对未活化烯烃进行前所未有的亲核胺化反应来进行。该反应的过渡态通过金属阳离子（例如K +）与肟氧和带负电荷的烯烃部分之间的离子相互作用而得以稳定。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Tetrahydronaphthalenes via 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyran Intermediates
  作者：Rebecca B. Watson、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03367

  日期：2018.1.5

  The development of an iron(III)-catalyzed synthetic strategy toward functionalized tetrahydronaphthalenes is described. This approach is characterized by its operational simplicity and is distinct from currently available procedures that rely on [4 + 2]-cycloadditions. Our strategy takes advantage of the divergent reactivity observed for simple aryl ketone precursors to gain exclusive access to tetrahydronaphthalene

  描述了铁（III）催化的官能化四氢萘合成策略的发展。该方法的特点是操作简单，并且与现有的依赖于[4 + 2]-环加成的程序不同。我们的策略利用简单芳基酮前体观察到的不同反应性来独家获得四氢萘产品（23 个示例）。详细的机理研究确定吡喃作为反应中间体，在铁 (III) 催化的弗里德尔-克来福特烷基化反应中以高产率提供所需的四氢萘。
• Transition-metal-free and base promoted C–C bond formation <i>via</i> C–N bond cleavage of organoammonium salts
  作者：Tao Zhang、Kunyu Wang、Yuting Ke、Yuanyuan Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d1ob01468d

  日期：——

  A transition-metal-free and base promoted C–C bond forming reaction of benzyl C(sp3)–H bond with organoammonium salts via C–N bond cleavage has been reported. Benzyl ammonium salts as well as cinnamyl ammonium salt could couple readily with various benzyl C(sp3)–H species, producing the corresponding products in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. Late stage chemical

  已经报道了无过渡金属和碱促进苄基 C(sp 3 )-H 键与有机铵盐通过C-N 键断裂形成 C-C 键的反应。苄基铵盐和肉桂基铵盐可以很容易地与各种苄基 C(sp 3 )-H 物质偶联，以中等至极好的收率生产相应的产品，并具有良好的官能团耐受性。后期化学操作使产物的特定 1,2-二芳基乙烷结构能够通过脱氢转化为有用的烯烃化合物，这进一步证明了该反应的实用性。
• Phosphonic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP-1B)
  申请人：Merck Erosst Canada & Co.

  公开号：US06583126B2

  公开（公告）日：2003-06-24

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula I which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  该发明涵盖了由式I所代表的新型化合物类别，这些化合物是PTP-1B酶的抑制剂。该发明还涵盖了制药组合物和治疗或预防PTP-1B介导的疾病的方法，包括糖尿病、肥胖症和糖尿病相关疾病。